(E)-3-(dimethylamino)-1-phenylbut-2-ene-1-one | 56570-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(dimethylamino)-1-phenylbut-2-ene-1-one
• 英文别名: (E)-3-(dimethylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one；3-(Dimethylamino)-1-phenyl-2-buten-1-one
• CAS: 56570-63-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: RSGGMKGUTCCVDV-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(dimethylamino)-1-phenylbut-2-ene-1-one 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2-methyl-3-benzoyl-4,9-dihydronaphtho<2,3-b>furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  New approach to synthesis of derivatives of 2-(5-hydroxybenzofuryl-3)naphthofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02252270
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 、 苯乙酮 以 甲苯 为溶剂， 以67 %的产率得到(E)-3-(dimethylamino)-1-phenylbut-2-ene-1-one
  参考文献：
  名称：

  钴稳态催化烯胺酮和恶二唑酮与喹唑啉酮的偶联

  摘要：

  过渡金属催化以其多种配位反应模式彻底改变了现代合成化学。然而，这种反应性的多样性也是催化剂失活的主要原因，这是一个持续存在的问题，可能会显着损害其合成价值。稳态催化是一种即使在化学干扰时也能维持其生产催化循环的催化过程，本文提出将其作为应对挑战的有效策略。特别是，已经开发了一种钴稳态催化过程，用于烯胺酮和恶二唑酮与喹唑啉酮的耐水偶联。动态共价键作为机械手柄，优先将水缓冲到烯胺酮上，并通过释放的仲胺进行反向交换，从而确保可逆地进入钴的休眠和活性状态以进行生产催化。通过这种稳态催化模式，喹唑啉酮具有广泛的结构范围，可以进一步细化为不同的药物活性剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01934

文献信息

• Synthesis of pyridines with an amino acid residue by [2+2] cycloadditions of electron-poor acetylenes on enaminone systems derived from N-Boc protected amino acids
  作者：Benjamin Prek、Jure Bezenšek、Branko Stanovnik

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.019

  日期：2017.8

  In this paper we present a pyridine synthesis, starting from N-protected amino acids. Amino acids are firstly converted to an ynone system, which is later converted to an enaminone system. Following a formal [2 + 2] cycloaddition of electron poor acetylenes and subsequent ring closure the final products are pyridines bearing an amino-acid substituent.

  在本文中，我们介绍了从N保护的氨基酸开始的吡啶合成方法。氨基酸首先被转化为炔酮体系，随后被转化为烯胺酮体系。贫电子乙炔的正式[2 + 2]环加成反应和随后的闭环反应之后，最终产物是带有氨基酸取代基的吡啶。
• Reactions of enaminones and related compounds with N,N-dimethylacetamide dimethyl acetal. A simple one-pot metal-free synthesis of polysubstituted benzene derivatives
  作者：Benjamin Prek、Jure Bezenšek、Marta Kasunič、Uroš Grošelj、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.039

  日期：2014.4

  Herein a simple one-pot metal-free synthesis of alkyl-, aryl-, heteroaryl- and alkoxycarbonyl substituted 1,3-bis(dimethylamino)benzene derivatives is described. The products were prepared from the corresponding methyl ketones or compounds with an α-methylene group in regard to the carbonyl group, using N,N-dimethylacetamide dimethyl acetal (DMADMA) as the reagent.

  在此，描述了烷基，芳基，杂芳基和烷氧羰基取代的1，3-双（二甲基氨基）苯衍生物的简单的无一锅无金属的合成。使用N，N-二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛（DMADMA），由相应的甲基酮或相对于羰基具有α-亚甲基的化合物制备产物。
• Nuclear magnetic resonance spectral study of β-aminoenones
  作者：Choji Kashima、Hiromu Aoyama、Yasuhiro Yamamoto、Takehiko Nishio、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1039/p29750000665

  日期：——

  The n.m.r. spectra of the four geometrical isomers of β-aminoenones, trans-s-trans, trans-s-cis, cis-s-trans, and cis-s-cis, are discussed. It was found that the chemical shift of the α-proton of β-aminoenones depends on both anisotropic effects and the electron density: δ=δ0–Δδstruc=ΔδAr+K(q–q0). Thus the conformation of non-rigid β-aminoenones can be determined from the observed and the calculated

  β-aminoenones的四个几何异构体的NMR谱，反式-小号-反式，反式-小号-顺式，顺式-小号-反式，以及顺式-小号-顺式，进行了讨论。据发现，β-aminoenones的α质子的化学位移取决于两个各向异性效应和电子密度：δ=δ 0 -Δδ STRUC =Δδ的Ar + ķ（q - q 0）。因此，可以根据观察到的和计算出的α-质子的化学位移来确定非刚性β-氨基烯酮的构象。
• DMSO as a C₁ Source for [2 + 2 + 1] Pyrazole Ring Construction via Metal-Free Annulation with Enaminones and Hydrazines
  作者：Haijin Guo、Lihong Tian、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03879

  日期：2022.1.14

  between enaminones, hydrazines, and dimethyl sulfoxide (DMSO) for the synthesis of 1,4-disubstituted pyrazoles catalyzed by molecular iodine in the presence of Selectfluor has been realized. DMSO plays a dual role as the C1 source and the reaction medium. In addition, the synthesis of 1,3,4-trisubstituted pyrazoles using aldehydes as alternative C1 building blocks has also been achieved.

  已经实现了烯胺酮、肼和二甲亚砜 (DMSO) 之间的级联反应，用于在 Selectfluor 存在下由分子碘催化合成 1,4-二取代吡唑。DMSO作为C 1源和反应介质发挥双重作用。此外，还实现了使用醛作为替代 C 1结构单元的 1,3,4-三取代吡唑的合成。
• A simple synthesis of 4-aroyl-5-methyl-1H-imidazol-2(3H)-one derivatives (Enoxymone analogues) from aryl methyl ketones via enaminones
  作者：Jure Bezenšek、Uroš Grošelj、Katarina Stare、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.236

  日期：——

  Aryl methyl ketones 1a-e gave with N,N-dimethylacetamide dimethylacetal (DMADMA) ( E)-1aryl-3-(dimethylamino)-but-2-en-1-ones 2a-e. Substitution of the N,N-(dimethylamino) group in the reaction with ammonium acetate afforded the cor responding ( Z)-3-amino-1-aryl-but-2-en-1ones 3a-e. In the reaction of 3a-e with diethyl azodicarboxylate intermediates 4a-e were formed, which were, in most cases without

  芳基甲基酮 1a-e 与 N,N-二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛 (DMADMA) (E)-1aryl-3-(二甲氨基)-but-2-en-1-ones 2a-e 一起得到。在与乙酸铵的反应中取代 N,N-(二甲氨基) 基团得到相应的 (Z)-3-氨基-1-芳基-丁-2-烯-1 酮 3a-e。在 3a-e 与偶氮二羧酸二乙酯的反应中，形成了中间体 4a-e，在大多数情况下，它们无需分离就环化为乙基（5-芳酰基-4-甲基-2-氧代-2,3-二氢-1H-咪唑-1-基)氨基甲酸酯5a-e。酯基水解，然后中间体 6a-c,e 脱羧和脱氨基，生成 4-aroyl-5-methyl-1 Himidazol-2(3H)-ones 7a-c,e。