(R)-(+)-n-(1-苯基乙基)马来酰亚胺 | 6129-15-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (R)-(+)-n-(1-苯基乙基)马来酰亚胺
• 中文别名: (R)-(+)-N-(1-苯基乙基)马来酰亚胺
• 英文名称: (R)-N-(1-phenylethyl)maleimide
• 英文别名: (R)-(+)-N-(1-Phenylethyl)maleimide；1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 6129-15-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: PWZXUQWQRVKGAH-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-115 °C/0.004 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.138 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  113 °C
• 稳定性/保质期：
  避免强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方保存。

SDS

1.1 产品标识符
: (R)-(+)-N-(1-苯基乙基)马来酰亚胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H11NO2
分子式
: 201.22 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(R)-(+)-N-(1-Phenylethyl)maleimide
-
CAS 号 6129-15-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
110 - 115 °C 在 0.005 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.138 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

本品为一种光学活性物质，能与苯乙烯发生自由基共聚合反应，生成约1:1的共聚物（占比达98%）。这种具有非对称主链的乙烯基共聚物可用作非线性光学材料，并且是用于非对映选择性Diels-Alder反应的良好亲二烯体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-n-(1-苯基乙基)马来酰亚胺 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Approach to Methyl (5S)-5-Alkyltetramate Derivatives

  摘要：

  研究了区域选择性的格氏试剂添加到3-甲氧基马来酰亚胺及随后对生成的N,O-缩醛进行立体选择性的还原脱羟基反应。基于这些研究，揭示了一种灵活且具有高度区域和立体选择性的合成甲基5-烷基四酸酯衍生物的方法。这种方法是首个直接且灵活的基于不对称阳离子合成单元的方法，并允许合成各种甲基（5S）-5-烷基四酸酯衍生物，这些衍生物在常用的基于α-氨基酸的方法中是难以获得的。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087672
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-4-oxo-4-(1-phenylethylamino)but-2-enoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以54%的产率得到(R)-(+)-n-(1-苯基乙基)马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  某些新型二氢吡咯并[3,4-c]吡唑的合成与立体化学

  摘要：

  摘要通过手性（1 R）-N-（1-苯基乙基）马来酰亚胺与C，N-芳基取代的亚硝胺反应，制得了十一种新颖的二氢吡咯并[3，4- c ]吡唑衍生物。反应得到环加合物，为区域异构体混合物，其在某些情况下是可分离的。根据红外（IR），1 H和13 C核磁共振（NMR），质量和X射线光谱，旋光度测量和CHN分析确定环加合物的结构和立体化学。 图形概要 。

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0618-z

文献信息

• Copper‐Catalyzed (2+1) Annulation of Acetophenones with Maleimides: Direct Synthesis of Cyclopropanes
  作者：Srimanta Manna、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/anie.201502872

  日期：2015.12

  A practical copper‐catalyzed direct oxidative cyclopropanation of electron‐deficient alkenes with acetophenone derivatives is reported. The dehydrogenative annulation involves a double CH bond functionalization at the α‐position of the ketone using di‐tert‐butyl peroxide as oxidant. The broad scope of the reaction and excellent functional‐group tolerance is demonstrated for the stereoselective synthesis

  报道了一种实用的铜催化的缺电子烯烃与苯乙酮衍生物的直接氧化环丙烷化反应。脱氢环化反应涉及使用过氧化二叔丁基作为氧化剂在酮的α位进行双CH键官能化。反应的广泛范围和出色的官能团耐受性证明了稠合环丙烷的立体选择性合成。发达的转化显示出铜催化工艺具有空前的反应性。
• Organocatalyzed Synthesis of Highly Functionalized Phthalimides via Diels–Alder Reaction Employing Two Dienophiles
  作者：Muhammad Saeed Akhtar、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01991

  日期：2020.12.4

  An efficient and facile protocol for the synthesis of biologically and pharmaceutically important phthalimides is developed by l-proline-catalyzed reaction between two dienophiles of α,β-unsaturated aldehydes and maleimides. The reaction involves an efficient benzannulation that proceeds via a formal [4 + 2] cycloaddition of azadiene intermediates generated in situ from enals and N-substituted maleimides

  通过α，β-不饱和醛的两个亲二烯体和马来酰亚胺的1-脯氨酸催化的反应，开发了一种有效且简便的合成生物学和药学上重要的邻苯二甲酰亚胺的方案。该反应涉及有效的苯环化，该苯环化是通过从烯醛和N-取代的马来酰亚胺就地生成的氮杂二烯中间体的正式[4 + 2]环加成反应进行的。该协议提供了多种功能化的邻苯二甲酰亚胺衍生物，包括有效的COX-2酶抑制剂。
• An unexpected formation of the novel 7-oxa-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene skeleton during the reaction of furfurylamine with maleimides and their bioprospection using a zebrafish embryo model
  作者：Carlos E. Puerto Galvis、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1039/c2ob26699g

  日期：——

  An unexpected intramolecular cyclization during the reaction of furfurylamine with maleimides is reported as a novel strategy for the efficient green synthesis of the 7-oxa-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene skeleton.

  报道了在呋喃丙胺与马来酰亚胺反应过程中发生的意外分子内环化作为一种高效绿色合成7-氧杂-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯骨架的新策略。
• Reduction with tris(2-carboxyethyl)phosphine (TCEP) enables the use of an S-sulphonate protecting group for thiol-mediated bioconjugation
  作者：Barbara Maret、Thomas Regnier、Jean-Christophe Rossi、Laurent Garrelly、Laurent Vial、Robert Pascal

  DOI：10.1039/c3ra47407k

  日期：——

  Herein, we demonstrate the effectiveness of the water-friendly S-sulphonate group as an alternative to traditional thiol protecting groups for subsequent deprotection–bioconjugation reactions, under conditions that are compatible with the use of biochemical samples.

  在此，我们展示了水亲和性S-磺酸酯基团作为传统硫醇保护基团的有效替代品，适用于后续的去保护-生物偶联反应，并且与生化样品的使用条件相兼容。
• Asymmetric organocatalytic anthrone additions to activated alkenes
  作者：Alex Zea、Andrea-Nekane R. Alba、Natalia Bravo、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.032

  日期：2011.4

  Asymmetric organocatalytic additions of anthrones to activated alkenes are discussed. The reaction between anthrone or dithranol and α,β-unsaturated aldehydes is catalyzed by diphenylprolinol trimethylsilyl ether in toluene at −40 °C, giving the Michael adducts with good yields and enantioselectivities. Bifunctional amino-thioureas efficiently catalyze the additions of anthrones to both nitroalkenes and maleimides

  讨论了蒽酮向活化烯烃的不对称有机催化加成反应。在-40°C下，二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚在甲苯中催化蒽酮或二乙醇烷与α，β-不饱和醛之间的反应，从而使迈克尔加合物具有良好的收率和对映选择性。双官能氨基硫脲可有效地催化蒽酮向硝基烯烃和马来酰亚胺的添加，并且在室温下的两种情况下均可实现高对映选择性。在硝基烯烃的情况下，仅迈克尔加成发生。蒽酮通常与马来酰亚胺反应生成Diels–Alder环加合物，而二蒽酚则提供迈克尔加成物。