喹喔啉-6-甲醛 | 130345-50-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 喹喔啉-6-甲醛
• 中文别名: 6-喹喔啉甲醛
• 英文名称: quinoxaline-6-carbaldehyde
• 英文别名: 6-quinoxaline-carboxaldehyde
• CAS: 130345-50-5
• 化学式: C₉H₆N₂O
• mdl: MFCD00805834
• 分子量: 158.159
• InChiKey: UGOIXUFOAODGNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  319.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R41
• 海关编码：
  2933990090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹喔啉-6-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-溴甲基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Discovery and structural optimization of 4-(4-(benzyloxy)phenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones as RORc inverse agonists

  摘要：

  视黄酸受体相关孤儿核受体（RORs）是一种孤儿核受体，在没有配体的情况下表现出组成活性。在 RORs 的 3 个亚型中，RORc 是治疗 Th17 介导的自身免疫性疾病的一个很有前景的治疗靶点。在此，我们报告了通过基于结构的药物设计发现的新型 RORc 逆激动剂。基于之前描述的 RORa 激动剂化合物 8 的结构，我们设计并合成了一系列 4-(4-(苄氧基)苯基)-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物。利用 AlphaScreen 分析法在分子水平上检测了这些化合物与 RORc 之间的相互作用。在转染了 RORc 和荧光素酶报告基因的 293T 细胞中进一步检测了这些化合物。热稳定性转移试验用于评估化合物对蛋白质稳定性的影响。共设计并合成了 27 种衍生物。其中，化合物 22b 被鉴定为最有效的 RORc 反激动剂。其在 AlphaScreen 试验中的 IC50 值为 2.39 μmol/L，在抑制细胞荧光素酶报告活性中的 IC50 值为 0.82 μmol/L。此外，化合物 22b 对 RORc 的选择性是其他核受体的 120 倍。此外，分子对接研究表明，结构-活性关系与化合物 22b 与 RORc 的结合模式一致。4-(4-(苄氧基)苯基)-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物有望用于治疗 Th17 介导的自身免疫性疾病，如类风湿性关节炎、银屑病和多发性硬化症。

  DOI：

  10.1038/aps.2016.32
• 作为产物：
  描述：

  喹喔啉-6-甲酸甲氧基-甲基-酰胺 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到喹喔啉-6-甲醛
  参考文献：
  名称：

  5(Z)-5-(6-Quinoxalinylmethylidene)-2-[(2,6-dichlorophenyl)amino]-1,3-thiazol-4(5H)-one

  摘要：

  发明的是化合物(5Z)-5-(6-喹诺啉甲基亚)-2-[(2,6-二氯苯基)氨基]-1,3-噻唑-4(5H)-酮，以及其药用盐、水合物、溶剂合物和前药。还发明了含有这种化合物的药物组合物，制备这种化合物及其药用盐、水合物、溶剂合物和前药的方法。还发明了将这种化合物用作hYAK3蛋白的抑制剂的方法。

  公开号：

  US20070179144A1

文献信息

• SUBSTITUTED SULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：OBERBOERSCH Stefan

  公开号：US20080153843A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Substituted sulfonamide derivatives, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and to the use of substituted sulfonamide derivatives in the treatment or inhibition of pain and/or various disorders or disease states.

  磺胺取代物，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及磺胺取代物在治疗或抑制疼痛和/或各种疾病或疾病状态中的用途。
• 6-O-carbamate-11,12-lacto-ketolide antimicrobials
  申请人：——

  公开号：US20030125267A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  6-O-Carbamate-11,12-lacto-ketolide antimicrobials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 R 7 , and R 8 are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R7和R8如本文所述，并且取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• [EN] VIRAL REPLICATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE REPLICATION VIRALE
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2013045516A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to a series of novel compounds, methods to prevent or treat viral infections in animals by using the novel compounds and to said novel compounds for use as a medicine, more preferably for use as a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with RNA viruses, more particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae, and yet more particularly infections with the Dengue virus. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the novel compounds, to the compositions or preparations for use as a medicine, more preferably for the prevention or treatment of viral infections. The invention also relates to processes for preparation of the compounds.

  本发明涉及一系列新化合物，通过使用这些新化合物来预防或治疗动物的病毒感染的方法，以及将这些新化合物用作药物，更好地用于治疗或预防病毒感染，特别是感染RNA病毒，更特别是感染属于黄病毒科的病毒，更特别是感染登革病毒。本发明还涉及这些新化合物的药物组合或混合制剂，用作药物的组合或制剂，更好地用于预防或治疗病毒感染。该发明还涉及这些化合物的制备方法。
• <i>meta</i> C–H Arylation of Electron-Rich Arenes: Reversing the Conventional Site Selectivity
  作者：Luo-Yan Liu、Jennifer X. Qiao、Kap-Sun Yeung、William R. Ewing、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b07887

  日期：2019.9.18

  report the first catalytic system that effectively performs meta C-H arylation of a variety of alkoxy aromatics including 2,3-dihydrobenzofuran and chromane with exclusive meta site-selectivity, thus reversing the conventional site selectivity governed by native electronic effects. The identification of an effective ligand and modified norbornene (NBE-CO2Me), as well as taking advantage of the statistics

  在不使用导向基团的情况下控制 CH 活化的位点选择性仍然是一个重大挑战。虽然由相互排斥的吡啶型配体调节的 Pd(II) 催化剂已被证明有利于芳烃相对富电子的碳中心，但逆转选择性以有利于相对缺电子位置的钯化作用是不可能的。在这里，我们报告了第一个催化系统，该系统有效地对包括 2,3-二氢苯并呋喃和色烷在内的各种烷氧基芳烃进行间位 CH 芳基化，具有独特的间位选择性，从而逆转了由天然电子效应控制的传统位点选择性。有效配体和改性降冰片烯 (NBE-CO2Me) 的鉴定，
• CYCLOALKYLCARBAMATE BENZAMIDE ANILINE HDAC INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Venkataramani Chandrasekar

  公开号：US20100311794A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The present invention provides a compound of general Formula (I) having histone deacetylase (HDAC) inhibitory activity, a pharmaceutical composition comprising the compound, and a method useful to treat diseases using the compound.

  本发明提供了一种具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性的一般式（I）化合物，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗疾病的方法。