[(2R,3S,5R)-3-((Z)-2-iodovinyl)-5-methoxy-tetrahydrofuran-2-yl]methanol | 1403352-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-3-((Z)-2-iodovinyl)-5-methoxy-tetrahydrofuran-2-yl]methanol
• CAS: 1403352-49-7
• 化学式: C₈H₁₃IO₃
• 分子量: 284.094
• InChiKey: OSHUELZHOVKCMA-ODAMMXBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-((Z)-2-iodovinyl)-5-methoxy-tetrahydrofuran-2-yl]methanol 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以83%的产率得到O-acetyl[(2R,3S,5R)-3-((Z)-2-iodovinyl)-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Branimycin的全合成：进化方法

  摘要：

  已经描述了大内酯抗生素布雷尼霉素的首次全合成（4）。关键的分离导致顺式-脱氢十氢萘酮核和聚酮化物侧链，它们通过有机金属加成连接。十氢癸酮核心通过总共五种不同的方法作为目标，这些方法具有各种手性元素和闭环方法。最后，选择了最成功的方法，从二环氧萘109开始进行合成。因此，通过有机金属脱对称反应引入氧官能团和碳附件，以生成环氧乙烷107，乙烯基碘化物11在环氧乙烷107上生成。转化成有机锂物质后加入有机硅。通过经由迈克尔加成和随后的大内酯化引入酯侧链来完成合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201200257
• 作为产物：
  描述：

  L-古洛糖酸-gamma-内酯 在 咪唑 、 氟化铵 、 sodium periodate 、 硫酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium carbonate 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 93.78h， 生成 [(2R,3S,5R)-3-((Z)-2-iodovinyl)-5-methoxy-tetrahydrofuran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Branimycin的全合成：进化方法

  摘要：

  已经描述了大内酯抗生素布雷尼霉素的首次全合成（4）。关键的分离导致顺式-脱氢十氢萘酮核和聚酮化物侧链，它们通过有机金属加成连接。十氢癸酮核心通过总共五种不同的方法作为目标，这些方法具有各种手性元素和闭环方法。最后，选择了最成功的方法，从二环氧萘109开始进行合成。因此，通过有机金属脱对称反应引入氧官能团和碳附件，以生成环氧乙烷107，乙烯基碘化物11在环氧乙烷107上生成。转化成有机锂物质后加入有机硅。通过经由迈克尔加成和随后的大内酯化引入酯侧链来完成合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201200257