(3-氟苯甲酰)乙酸乙酯 | 33166-77-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3-氟苯甲酰)乙酸乙酯
• 中文别名: 3-(3-氟苯基)-3-羰基丙酸乙酯；3-(3-氟苯基)-氧代丙酸乙酯；3-(3-氟苯基)-3-氧代丙酸乙酯；(3-氟苯甲酰基)乙酸乙酯；3-氟苯甲酰乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(3-fluorophenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl (3-fluorobenzoyl)acetate；3-(3-fluorophenyl)-3-oxopropionic acid ethyl ester
• CAS: 33166-77-7
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₃
• 分子量: 210.205
• InChiKey: MLABEWHVTXMKHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262-263 °C(lit.)
• 密度：
  1.166 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方，并确保良好的通风。

制备方法与用途

简介

3-(3-氟苯基)-3-羰基丙酸乙酯又称为3-氟-β-氧代苯丙酸乙酯（酮酯），可通过3-氟苯甲酸和丙二酸乙酯钾反应制备。

制备过程

A-向装有3-氟苯甲酸(1.2g)的6mL CH3CN溶液中，加入CDI(2.6g)，搅拌直至形成浑浊液，并将温度升至22℃，继续搅拌4小时。

B-在另一个100mL圆底烧瓶中，依次加入丙二酸乙酯钾(3.17g)和30mL CH3CN。接下来，在35℃下分批加入MgCl2(1.47g)，并搅拌混合物30分钟。冷却至25℃后，缓慢滴加三乙胺(TEA)(6mL)，继续搅拌30分钟。

将烧瓶A中的溶液在5分钟内转入烧瓶B中，并搅拌反应混合物1.5小时。随后，将混合物冷却至7℃，用3N HCl(32mL)猝灭反应（确保内部温度保持＜20℃）。浓缩所得两相溶液，使用MTBE萃取浓缩产物。收集有机相并用水、5% NaHCO3和最后20% NaCl洗涤。减压浓缩有机层后，得到橙色油状的3-(3-氟苯基)-3-羰基丙酸乙酯，产率为97%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氟苯甲酰)乙酸乙酯 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(3-fluoro-phenyl)-2-hydroxyimino-3-oxo-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化四取代的β-乙酰氧基-α-烯酰胺酯的不对称加氢反应和高效合成右旋多巴

  摘要：

  开发了铑催化的具有挑战性的四取代β-乙酰氧基-α-烯酰胺基酯的不对称加氢反应，以高收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）获得了手性β-乙酰氧基-α-酰胺基酯。该产物可以容易地转化为β-羟基-α-氨基酸衍生物，它们是有价值的手性构建单元，并且还开发了合成右旋多巴的新途径。

  DOI：

  10.1039/c7cc03902f
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酸 在 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3-氟苯甲酰)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  5-脂氧合酶抑制剂的收敛，适合用途，千克级合成。

  摘要：

  描述了合成新型5-脂氧合酶抑制剂的合成方法的工艺研究和开发。合成路线分9步（最长的线性顺序为7步）提供27％的收率1，并且以千克为单位进行。合成开始于通过有效的冯·佩希曼缩合制备香豆素核心。三唑片段是通过手性炔与香豆素叠氮化物之间的区域选择性铜催化的[3 + 2]环加成反应而获得的。

  DOI：

  10.1021/op200299p

文献信息

• Access to Polysubstituted (Furyl)methylthioethers via a Base-Promoted S-H Insertion Reaction of Conjugated Enynones
  作者：Wanqing Wu、Yang Chen、Meng Li、Weigao Hu、Xuemin Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02053

  日期：2019.11.15

  diverse functionalized (2-furyl)methylthioether derivatives via base-promoted S-H insertion of conjugated enynones with thiophenols or thiols has been developed. This reaction features readily available starting materials, high atom economy, broad substrate scope, and versatile operation. Moreover, the synthetic utility of this method has been demonstrated by the efficient synthesis of the CNKSPR1 inhibitor

  已经开发了一种方便和适用的方法，该方法通过将共轭烯酮与硫酚或硫醇进行碱促进的S​​H插入来构建多种官能化的（2-呋喃基）甲硫基醚衍生物。该反应具有容易获得的起始原料，高原子经济性，广泛的底物范围和多功能操作的特点。此外，该方法的合成效用已通过CNKSPR1抑制剂前体的有效合成和谷胱甘肽的后期官能化得到了证明。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  申请人：McCall John M.

  公开号：US20120277224A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2012067663A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The present invention features compounds of formula (I): and salts thereof, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and uses of such compounds in treating or preventing viral infections, such as HCV infections, and diseases associated with such infections.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，包括所述化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗或预防病毒感染，如HCV感染，以及与此类感染相关的疾病。
• PYRAZOLE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Takagi Masaki

  公开号：US20090036450A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The pyrazole compound of the present invention is represented by the following general formula (I). The pyrazole compound of the present invention or a salt thereof or a solvate thereof potently inhibits liver glycogen phosphorylase, and, therefore, is useful as a therapeutic or prophylactic agent for diabetes. wherein each symbol denotes as described in the specifications.

  本发明的吡唑化合物由以下一般式（I）表示。本发明的吡唑化合物或其盐或溶剂化物强力抑制肝糖原磷酸化酶，因此，可用作糖尿病的治疗或预防剂。其中，每个符号如规范中所述。
• AMINOPYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Bur Daniel

  公开号：US20110034516A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to aminopyrazole derivatives of formula (I), wherein A, E, R 1 and R 2 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  这项发明涉及公式（I）的氨基吡唑衍生物， 其中A、E、R1和R2如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。