(3-氟金刚烷-1-基)甲醇 | 106094-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3-氟金刚烷-1-基)甲醇
• 英文名称: (3-fluoroadamantan-1-yl)methanol
• 英文别名: (3-fluoro-1-adamantyl)methanol
• CAS: 106094-47-7
• 化学式: C₁₁H₁₇FO
• 分子量: 184.254
• InChiKey: HSPPHIJMDJLXOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氟金刚烷-1-基)甲醇 在 盐酸羟胺 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-[4-[[(3-fluoro-1-adamantyl)methylamino]methyl]phenyl]-N-hydroxyprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of adamantane based highly potent HDAC inhibitors

  摘要：

  Herein, we report the development of highly potent HDAC inhibitors for the treatment of cancer. A series of adamantane and nor-adamantane based HDAC inhibitors were designed, synthesized and screened for the inhibitory activity of HDAC. A number of compounds exhibited GI(50) of 10-100 nM in human HCT116, NCI-H460 and U251 cancer cells, in vitro. Compound 32 displays efficacy in human tumour animal xenograft model. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.002
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1-金刚烷羧酸甲酯 在 氢氧化钾 、 dimethyl sulfide borane 、 sulfur tetrafluoride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (3-氟金刚烷-1-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Transmission of polar substituent effects in saturated systems: synthesis and fluorine-19 NMR study of 3-substituted adamant-1-yl fluorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00379a008

文献信息

• Identification of Selective Acyl Sulfonamide–Cycloalkylether Inhibitors of the Voltage-Gated Sodium Channel (Na_V) 1.7 with Potent Analgesic Activity
  作者：Shaoyi Sun、Qi Jia、Alla Y. Zenova、Michael S. Wilson、Sultan Chowdhury、Thilo Focken、Jun Li、Shannon Decker、Michael E. Grimwood、Jean-Christophe Andrez、Ivan Hemeon、Tao Sheng、Chien-An Chen、Andy White、David H. Hackos、Lunbin Deng、Girish Bankar、Kuldip Khakh、Elaine Chang、Rainbow Kwan、Sophia Lin、Karen Nelkenbrecher、Benjamin D. Sellers、Antonio G. DiPasquale、Jae Chang、Jodie Pang、Luis Sojo、Andrea Lindgren、Matthew Waldbrook、Zhiwei Xie、Clint Young、James P. Johnson、C. Lee Robinette、Charles J. Cohen、Brian S. Safina、Daniel P. Sutherlin、Daniel F. Ortwine、Christoph M. Dehnhardt

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01621

  日期：2019.1.24

  Herein, we report the discovery and optimization of a series of orally bioavailable acyl sulfonamide NaV1.7 inhibitors that are selective for NaV1.7 over NaV1.5 and highly efficacious in in vivo models of pain and hNaV1.7 target engagement. An analysis of the physicochemical properties of literature NaV1.7 inhibitors suggested that acyl sulfonamides with high fsp3 could overcome some of the pharmacokinetic

  在这里，我们报告发现和优化一系列口服生物可利用的酰基磺酰胺Na V 1.7抑制剂，这些抑制剂对Na V 1.7的选择性高于Na V 1.5，并且在体内疼痛和hNa V 1.7目标参与的模型中非常有效。对文献Na V 1.7抑制剂的理化性质进行的分析表明，具有较高f sp3的酰基磺酰胺类药物可以克服现有系列中出现的一些药代动力学（PK）和功效方面的挑战。平行文库合成导致类似物7的鉴定，类似物7对Na V具有中等效力。1.7和在​​啮齿动物中可接受的PK谱，但在人肝微粒体中的稳定性相对较差。此外，设计策略然后集中在利用针对我们先前公开的Na V 1.7电压感测域的X射线共晶体中的诱导拟合对接，优化针对hNa V 1.7的效力和改善人类代谢稳定性。这些研究最终导致发现了工具化合物33，这是迄今为止报道的最有效和最有效的Na V 1.7抑制剂之一。
• N-SUBSTITUTED BENZAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20130317000A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The invention provides novel compounds having the general formula: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables R A , subscript n, ring A, X 2 , L, subscript m, X 1 , B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R N have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  该发明提供了具有以下一般式的新化合物及其药学上可接受的盐：其中变量RA、下标n、环A、X2、L、下标m、X1、B、R1、R2、R3、R4、R5和RN的含义如本文所述，并且包含这样的化合物和组合物的组合物和使用这样的化合物和组合物的方法。
• N-substituted benzamides and methods of use thereof
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US08952169B2

  公开（公告）日：2015-02-10

  The invention provides novel compounds having the general formula: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables RA, subscript n, ring A, X2, L, subscript m, X1, B, R1, R2, R3, R4, R5 and RN have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  该发明提供了具有以下一般式的新化合物及其药学上可接受的盐： 其中变量RA，下标n，环A，X2，L，下标m，X1，B，R1，R2，R3，R4，R5和RN具有如下所述的含义，以及含有此类化合物的组合物和使用此类化合物和组合物的方法。
• N-SUBSTITUTED BENZAMIDES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：EP2855428A1

  公开（公告）日：2015-04-08
• [EN] N-SUBSTITUTED BENZAMIDES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] BENZAMIDES N-SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2013177224A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables RA, subscript n, ring A, X2, L, subscript m, X1, B, R1, R2, R3, R4, R5 and RN have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.