6-bromo-8-ethylquinoline | 91348-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-8-ethylquinoline
• CAS: 91348-33-3
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN
• 分子量: 236.111
• InChiKey: BMIUGNBRZQUQEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-8-ethylquinoline 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(8-ethylquinolin-6-yl)-5-phenyl-1,2,4-triazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  EP3569596

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-乙基苯胺 、 甘油 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以76.3%的产率得到6-bromo-8-ethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  EP3569596

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Cp*Rh(III)-Catalyzed Regioselective C(sp³)–H Methylation of 8-Methylquinolines with Organoborons
  作者：Rakesh Kumar、Ritika Sharma、Rohit Kumar、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04331

  日期：2020.1.3

  Rh(III)-catalyzed highly regioselective methylation of the unactivated C(sp3)-H bond of 8-methylquinolines with bench stable organoboron reagents is described. A variety of substituted 8-methylquinolines provided the highly regioselective monomethylated products with potassium methyltrifluoroborates/methylboronic acid through primary C(sp3)-H bond activation. Complete chemoselectivity and regioselectivity

  描述了Rh（III）催化的具有稳定的有机硼试剂的8-甲基喹啉的未活化C（sp3）-H键的高度区域选择性甲基化。多种取代的8-甲基喹啉通过伯C（sp3）-H键活化提供了具有高区域选择性的单甲基化产物，以及三氟硼酸钾/甲基硼酸。在所有情况下均观察到完全的化学选择性和区域选择性，因为未检测到8-甲基喹啉的C2位置处的甲基化或C（sp3）-H键的二甲基化。机理研究揭示了该反应可能通过五元罗丹环中间体进行的事实。
• Rhodium(III)/Chiral Carboxylic Acid Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Alkylation of 8-Ethylquinolines with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Long-Tao Huang、Seiya Fukagawa、Masahiro Kojima、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02872

  日期：2020.11.6

  alkylation of 8-ethylquinolines with enones or acrolein using a RhIII catalyst and a chiral carboxylic acid is described. Under mild reaction conditions, a binaphthyl-based chiral carboxylic acid enables the enantioselective cleavage of the 8-ethylquinoline C(sp3)–H bond. The obtained results demonstrate the utility of the combination of a high-valent group 9 metal catalyst and a chiral carboxylic acid for

  描述了使用Rh III催化剂和手性羧酸将8乙基喹啉与烯酮或丙烯醛进行对映选择性C–H烷基化。在温和的反应条件下，基于双萘基的手性羧酸可以使对映体裂解8-乙基喹啉C（sp 3）–H键。获得的结果表明，将高价9族金属催化剂和手性羧酸结合用于对映选择性C（sp 3）-H活化和随后的C-C键形成。
• RENIN INHIBITORS
  申请人：Chen Austin Chih-Yu

  公开号：US20120190701A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Renin inhibitors, which are spirocyclic piperidine amides, of structural formula (I) and pharmaceutical compositions thereof useful in the treatment of cardiovascular diseases and renal insufficiency. wherein n, for each instance in which it occurs, is independently 0, 1, or 2; R 1 is hydrogen, C 1-6 -alkyl or C 3-6 -cycloalkyl, wherein said C 1-6 -alkyl or C 3-6 -cycloalkyl group can be independently substituted with 1-3 halogens; A is (i) a five- or six-membered saturated or unsaturated heterocyclic or carbocyclic monocyclic ring or (ii) a five- or six-membered saturated or unsaturated heterocyclic or carbocyclic ring which is fused to another five- or six-membered saturated or unsaturated heterocyclic or carbocyclic ring, V is a bond or —(C═O)—, —CH(OH)—, —CH 2 —or ═CH—; U is a bond or —CH2-, or for the case when V is ═CH—, U is —CH═; X is ═CH—, ═CF—, ═C(OR 3 )—, or —C═O—; and Y is ═CH—, ═CF—, ═N—, or for the case when X is —C═O—, Y is —N(R 3 )—.

  Renin抑制剂是一种螺环吡啶酰胺，其结构式(I)，以及在心血管疾病和肾功能不全治疗中有用的制药组合物。其中n，在每次出现时，独立地为0、1或2；R1是氢、C1-6-烷基或C3-6-环烷基，其中所述的C1-6-烷基或C3-6-环烷基基团可以独立地被1-3个卤素取代；A是(i)五元或六元饱和或不饱和杂环或碳环单环，或(ii)与另一个五元或六元饱和或不饱和杂环或碳环融合的五元或六元饱和或不饱和杂环或碳环，V是键或—(C═O)—、—CH(OH)—、—CH2—或═CH—；U是键或—CH2-，或对于V为═CH—的情况，U是—CH═；X是═CH—、═CF—、═C(OR3)—或—C═O—；Y是═CH—、═CF—、═N—，或对于X为—C═O—的情况，Y是—N(R3)—。
• Regioselective C(sp³)–H amidation of 8-methylquinolines with <i>N</i>-hydroxyphthalimides
  作者：Rohit Kumar、Diksha Parmar、Devesh Chandra、Sarthi、Upendra Sharma

  DOI：10.1039/d2cc04772a

  日期：——

  furnished the amidated products in excellent yields with high regioselectivity. The developed reaction conditions were also applied successfully for the secondary C(sp3)–H amidation of 8-ethylquinolines. Besides that, the reaction is also applicable for the gram-scale synthesis of the amidated product. In addition, the late-stage amidation of santonin oxime as well as carvone oxime and the diversification

  在此，探索了使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺作为酰胺化源的 Rh( III ) 催化的 8-甲基喹啉的C(sp 3 )–H 键酰胺化。不同取代的 8-甲基喹啉具有良好的耐受性，并以优异的产率和高的区域选择性提供酰胺化产物。所开发的反应条件也成功应用于次级 C(sp 3)–H 酰胺化 8-乙基喹啉。除此之外，该反应还适用于酰胺化产物的克级合成。此外，还进行了山豆素肟和香芹酮肟的后期酰胺化以及酰胺化产品的多样化，以说明所开发方法的相关性。机理研究表明，目前的反应是通过五元环中间体进行的，不涉及自由基途径。
• 1,2,4-TRIAZINE-3-AMINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF IN MEDICINE
  申请人：Jiangsu Hengrui Medicine Co. Ltd.

  公开号：EP3569596A1

  公开（公告）日：2019-11-20

  The present invention relates to a 1,2,4-triazine-3-amine derivative, a preparation therefor, and use thereof in medicine. Specifically, the present invention relates to a 1,2,4-triazine-3-amine derivative as represented by general formula (I), a preparation method therefor, a pharmaceutical composition comprising the derivative, and use thereof as a therapeutic agent, in particular as an A2a receptor antagonist, and use thereof in the preparation of a medicament for treating a condition or disorder that is ameliorated by means of inhibition of the A2a receptor, each substituent in general formula (I) being same as defined in the description.

  本发明涉及一种1,2,4-三嗪-3-胺衍生物、其制备方法及其在医药中的用途。具体地说，本发明涉及通式（I）所代表的1,2,4-三嗪-3-胺衍生物、其制备方法、包含该衍生物的药物组合物及其作为治疗剂的用途，特别是作为A2a受体拮抗剂的用途，以及其在制备用于治疗通过抑制A2a受体而改善的病症或紊乱的药物中的用途，通式（I）中的各取代基与描述中所定义的相同。