苯基正丙基硫化物 | 874-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 苯基正丙基硫化物
• 英文名称: phenyl(propyl)sulfide
• 英文别名: phenyl(propyl)sulfane；phenyl n-propyl sulfide；propyl phenyl sulfide；Phenyl propyl sulfide；propylsulfanylbenzene
• CAS: 874-79-3
• 化学式: C₉H₁₂S
• mdl: MFCD00039936
• 分子量: 152.26
• InChiKey: NWYDLOBJQIJDGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -45°C
• 沸点：
  219.55°C
• 密度：
  0.9952
• 保留指数：
  1252;1252

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R20/22
• 安全说明：
  S23,S36/37

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基正丙基硫化物 在 sodium bromate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到(丙基磺酰基)-苯
  参考文献：
  名称：

  在可回收离子液体 [bmim]HSO 4存在下，在 80 °C下使用溴酸钠对硫化物、碲化物和膦进行高选择性无金属氧化

  摘要：

  报道了使用溴酸钠 (NaBrO3) 在 [bmim]HSO4:H2O (3:1, v/v) 中在 80 °C 下将硫化物无金属氧化成砜。苯基烷基、苯基苄基、二芳基和杂芳基硫化物被转化为相应的砜。芳基碲化物和膦被氧化成相应的碲氧化物和膦氧化物。所有反应均顺利进行，并在 20-55 分钟内获得高产率。离子液体[bmim]HSO4 很容易回收和再循环。

  DOI：

  10.3184/174751916x14656595396325
• 作为产物：
  描述：

  [(3-甲基丁-2-烯-1-基)硫代]苯 在 ruthenium(IV) oxide 、 (1+)*CH3COO(1-) 乙醇 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、810.6 kPa 条件下， 反应 100.0h， 生成 苯基正丙基硫化物
  参考文献：
  名称：

  Low Pressure Hydrogenation of Unsaturated Sulphides with Homogeneous and Heterogeneous Ruthenium Catalysts

  摘要：

  Ru2O . nH(2)O and [Ru3O(AcO)(6)(H2O)(3)](AcO-)-Ac-+ were examined for catalytic activity in the hydrogenation of a series of unsaturated sulphides under heterogeneous and homogeneous conditions, respectively. By the appropriate combination of these two methodologies, a number of saturated sulphides could be synthesized in satisfactory to good yields, thus minimizing side reactions.

  DOI：

  10.1080/00397919608003694

文献信息

• Investigations on Gold‐Catalyzed Thioalkyne Activation Toward Facile Synthesis of Ketene Dithioacetals
  作者：Xiaohan Ye、Jin Wang、Shengtao Ding、Seyedmorteza Hosseyni、Lukasz Wojtas、Novruz G. Akhmedov、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/chem.201702710

  日期：2017.8.4

  from a gold‐associated thioketene intermediate. Based on this interesting mechanistic insight, a gold(I)‐catalyzed thioether addition to thioalkynes was developed as a novel approach to prepare ketene dithioacetals with good yields and high efficiency.

  在各种催化条件下研究了硫代炔烃的亲核加成反应，并确定金（I）配合物是最佳催化剂。产品的结构评估揭示了意外的顺式加成，由金缔合的硫烯酮中间体产生。基于这一有趣的机制见解，金（I）催化的硫醚加成硫代炔被开发为一种制备烯酮二硫缩醛的新方法，具有良好的收率和高效率。
• A mild and efficient copper-catalyzed coupling of aryl iodides and thiols using an oxime–phosphine oxide ligand
  作者：Di Zhu、Lei Xu、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.178

  日期：2006.8

  A mild and efficient copper-catalyzed system for the coupling of aryl iodides and thiols was developed using a readily prepared and highly stable oxime–phosphine oxide ligand. Good to excellent yields were obtained.

  使用易于制备且高度稳定的肟-氧化膦配体，开发了一种温和而有效的铜催化体系，用于芳基碘化物和硫醇的偶联。获得了良好的优良的收率。
• Cellulose as an efficient support for Mn(salen)Cl: application for catalytic oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：Arezou Mohammadinezhad、Mohammad Ali Nasseri、Mehri Salimi

  DOI：10.1039/c4ra06450j

  日期：——

  Supported Mn(salen)Cl was prepared by immobilization of a homogeneous Mn(salen)Cl complex onto cellulose and characterized by FT-IR, TGA and atomic absorption spectroscopy. This heterogeneous catalyst is able to effectively catalyze the oxidation of aromatic sulfides in good yield under mild conditions. The catalytic activity of Mn(salen)Cl and [Mn(salen)Cl–cellulose] in this reaction was investigated. The heterogeneous catalyst showed higher catalytic activity with respect to the neat Mn(salen)Cl complex. The key advantages of this process are cost effectiveness of the catalyst, reusability of the catalyst and easy work-up.

  通过将均相Mn(salen)Cl配合物固定在纤维素上，制备了负载型Mn(salen)Cl催化剂，并通过FT-IR、TGA和原子吸收光谱进行了表征。这种非均相催化剂在温和条件下能够有效地催化芳香硫醚的氧化反应，产率良好。研究了Mn(salen)Cl和[Mn(salen)Cl–cellulose]在该反应中的催化活性。与纯Mn(salen)Cl配合物相比，非均相催化剂显示出更高的催化活性。该工艺的关键优点包括催化剂的成本效益、催化剂的可重复使用性以及操作简便。
• Asymmetric Enzymatic Synthesis of Allylic Amines: A Sigmatropic Rearrangement Strategy
  作者：Christopher K. Prier、Todd K. Hyster、Christopher C. Farwell、Audrey Huang、Frances H. Arnold

  DOI：10.1002/anie.201601056

  日期：2016.4.4

  Sigmatropic rearrangements, while rare in biology, offer opportunities for the efficient and selective synthesis of complex chemical motifs. A “P411” serine‐ligated variant of cytochrome P450BM3 has been engineered to initiate a sulfimidation/[2,3]‐sigmatropic rearrangement sequence in whole E. coli cells, a non‐natural function for any enzyme, providing access to enantioenriched, protected allylic amines

  适马重排虽然在生物学中很少见，但为复杂化学基序的有效和选择性合成提供了机会。经过工程改造，细胞色素P450 BM3的“ P411”丝氨酸连接变体可在整个大肠杆菌细胞中启动亚磺酰亚胺化/ [2,3]-σ重排序列，这是任何酶的非天然功能，可提供对映体富集的，保护的烯丙基胺。酶中的五个突变大大增强了其对这一新功能的活性，证明了催化剂对具有挑战性的腈转移反应的进化能力。析出的催化剂还可以对非烯丙基硫化物进行高度对映选择性的酰亚胺化反应。
• Enantioseparation of Sulfoxides and Nitriles by Inclusion Crystallization with Chiral Organic Salts Based on <scp>l</scp> -Phenylalanine
  作者：Koichi Kodama、Hayato Kanai、Yuki Shimomura、Takuji Hirose

  DOI：10.1002/ejoc.201800003

  日期：2018.4.17

  Enantioseparation of nitriles (up to 92 % ee) and sulfoxides (up to 98 % ee) by inclusion crystallization with chiral organic salts of 4‐hydroxybenzoic acids and a chiral primary amine derived from l‐phenylalanine is described. This is the first example of the direct enantioseparation of aromatic nitriles without other functional groups.

  描述了通过与4-羟基苯甲酸的手性有机盐和衍生自l-苯丙氨酸的手性伯胺进行夹杂结晶，将腈（至多92％ee）和亚砜（至多98％ee）对映异构体分离。这是没有其他官能团的芳族腈直接对映体分离的第一个例子。

表征谱图