1,1-二(苯基硫烷基)丙烷 | 15486-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1,1-二(苯基硫烷基)丙烷
• 英文名称: 1,1-bis(phenylthio)propane
• 英文别名: 1-Phenylsulfanylpropylsulfanylbenzene
• CAS: 15486-58-5
• 化学式: C₁₅H₁₆S₂
• 分子量: 260.424
• InChiKey: IBSAFINTMWCSTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-130 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二(苯基硫烷基)丙烷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-(phenylthio)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-苯硫基酮的区域专一性和收敛性合成

  摘要：

  双（苯硫基）碳负离子和醛的加合物在用甲苯-对-磺酸处理时得到未重排的α-苯硫基-酮。

  DOI：

  10.1039/c39760001055
• 作为产物：
  描述：

  在 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1,1-二(苯基硫烷基)丙烷
  参考文献：
  名称：

  六羰基钼与α-卤代亚砜反应时用作试剂和均相催化剂

  摘要：

  六羰基钼在与α-溴亚砜氧化物反应时既起试剂作用，又起催化剂作用，以高收率得到硫缩醛。

  DOI：

  10.1039/c39760000263

文献信息

• A highly efficient carbon–sulfur bond formation reaction via microwave-assisted nucleophilic substitution of thiols to polychloroalkanes without a transition-metal catalyst
  作者：Yi-Ju Cao、Yuan-Yuan Lai、Hong Cao、Xiao-Ning Xing、Xiang Wang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1139/v06-151

  日期：2006.11.1

  An efficient carbon–sulfur bond formation reaction has been developed under microwave irradiation. This reaction affords a novel and rapid synthesis of thioacetals and sulfides under mild conditions. This method is particularly noteworthy given its experimental simplicity and high generality, and no transition-metal catalysts were needed under our conditions.Key words: microwave, sulfide, thiol, nucleophilic substitution.

  在微波辐照下开发了一种高效的碳硫键形成反应。该反应可在温和的条件下快速合成硫代乙醛和硫化物。该方法实验简单，通用性强，在我们的条件下不需要过渡金属催化剂，因此特别值得注意。
• Reactions of Sulfoxides with Magnesium Amides. Transformation of Sulfoxides into Sulfides, Dithioacetals, and Vinyl Sulfides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masataka Kawakita、Kouichi Yokota、Tohru Mannami、Koji Yamamoto、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.68.1401

  日期：1995.5

  ethylmagnesium bromide and secondary amines, such as diisopropylamine (DIPA) or 2,2,6,6-tetramethylpiperidine (TMP) in diethyl ether, were examined. Diaryl sulfoxides were heated with the diisopropylaminomagnesium reagent in diethyl ether to give the corresponding diaryl sulfides in 42—52% yields. Sulfoxides bearing hydrogens at the α-positon only (RSOCH2R1) reacted with the tetramethylpiperidinomagnesium

  研究了亚砜与由溴化乙基镁和仲胺（例如二异丙胺 (DIPA) 或 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 在乙醚中的反应）原位生成的氨基镁的反应。二芳基亚砜与二异丙基氨基镁试剂在乙醚中一起加热，得到相应的二芳基硫化物，产率为 42-52%。仅在 α 位带有氢的亚砜 (RSOCH2R1) 在室温下与四甲基哌啶镁试剂反应，生成相应的二硫缩醛 (RSCHR1SR)，产率为 47-86%。在室温下用氨基镁处理在 α 位和 β 位都带有氢的亚砜 (RSOCHR1CHR2R3) 得到相应的乙烯基硫化物 (RSCR1=CR2R3)，产率为 52-72%，伴随着 2。3-27% 的相应二硫代缩醛的产率。讨论了导致形成硫稳定碳正离子中间体的产物的途径。
• Cerium Triflate: An Efficient and Recyclable Catalyst for Chemoselective Thioacetalization of Carbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Anil Kumar、M. Sudershan Rao、V. Kameshwara Rao

  DOI：10.1071/ch09296

  日期：——

  A simple and efficient chemoselective thioacetalization of carbonyl compounds has been achieved using Ce(OTf)3 (10 mol-%) as a catalyst under solvent-free conditions. Advantages of the methodology include very short reaction times, excellent yields, the catalytic use of a water tolerant Lewis acid, and simple recovery and reuse of the catalyst.

  在无溶剂条件下，使用Ce（OTf）3（10 mol％）作为催化剂，已经实现了羰基化合物的简单有效的化学选择性硫缩醛缩醛化反应。该方法的优点包括非常短的反应时间，优异的产率，耐水路易斯酸的催化使用以及催化剂的简单回收和再利用。
• Indium tribromide-catalyzed chemoselective dithioacetalization of aldehydes in non-aqueous and aqueous media
  作者：Marco Antonio Ceschi、Luciana de Araujo Felix、Clovis Peppe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01741-x

  日期：2000.12

  Indium tribromide efficiently catalyzes the chemoselective dithioacetalization of aldehydes in the presence of ketones in dichloromethane. The catalyst is also active in water, which can be reused, in the same pot, for several times without any decrease in the yield of reaction.

  在二氯甲烷中有酮存在下，三溴化铟可有效催化醛的化学选择性二硫缩醛化。该催化剂在水中也具有活性，可以在同一罐中重复使用几次，而不会降低反应的产率。
• Generation, some synthetic uses, and 1,2-vinyl rearrangements of secondary and tertiary homoallyllithiums, including ring contractions and a ring expansion. Remarkable acceleration of the rearrangement by an oxyanionic group
  作者：Boguslaw Mudryk、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ja00063a001

  日期：1993.5

  addition of thiophenol to a conjugated enal or enone followed by a Wittig or Peterson olefination, (2) the reaction of a silyl enol ether with a diphenyl dithioacetal catalyzed by stannic chloride, followed by a Peterson olefination, or (3) the treatment of the lithio derivatives of phenyl thioethers or thioacetals or the corresponding cuprates with allyl halides

  高烯丙基锂的一种非常通用的制备方法包括用 4,4'-二叔丁基联苯锂对高烯丙基苯基硫化物进行还原锂化。硫化物可以通过多种方法制备，包括 (1) 三乙胺催化将苯硫酚加成到共轭烯醛或烯酮上，然后进行 Wittig 或 Peterson 烯化，(2) 甲硅烷基烯醇醚与二苯基二硫缩醛催化的反应通过氯化锡，然后进行彼得森烯化，或 (3) 用烯丙基卤化物处理苯基硫醚或硫代缩醛的锂硫衍生物或相应的铜酸盐