propyl phenyl sulfoxide | 54234-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: propyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: n-propyl phenyl sulfoxide；phenyl 1-propyl sulfoxide；phenyl n-propyl sulfoxide；phenyl propanyl sulfoxide；(propylsulfinyl)benzene；phenyl propyl sulfoxide；propylsulfinylbenzene
• CAS: 54234-79-6；67529-46-8；109120-75-4；21865-07-6
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: QVRZWGALJMYTDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyl phenyl sulfoxide 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(丙基磺酰基)-苯
  参考文献：
  名称：

  RAPID OXIDATION OF SULFIDES AND SULFOXIDES WITH SODIUM HYPOCHLORITE

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949609356529
• 作为产物：
  描述：

  苯基正丙基硫化物 在 蒽醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到propyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  硫化物光化学需氧氧化为亚砜：波长照射的关键作用

  摘要：

  亚砜部分被认为是有机和药物化学中最重要的基团之一。世界范围内的许多努力都集中在开发新的和可持续的协议，获取含亚砜的分子。光化学在亚砜合成中发挥着独特的作用，因为这个以光为能源的新兴领域对于开发新颖和环保的协议至关重要。在这里，我们报告了一种新颖的、可持续的、光驱动的协议，其中检查了波长辐照对硫化物需氧光氧化的影响。在这项工作中，开发了两种不同的低催化剂负载（0.05-0.5 mol%）方案，利用蒽醌作为光催化剂（在 CFL 灯或 427 nm 照射下），并且还评估了无催化剂方案（在 370 nm 照射下） . 此外，测试了广泛的底物并进行了广泛的机理研究，以区分在不同波长照射下芳基或烷基硫醚氧化的不同情况下遵循的机理途径。我们还实施了氧化几种中间体的协议在前往萝卜硫素的途中。

  DOI：

  10.1039/d2gc00799a

文献信息

• Cellulose as an efficient support for Mn(salen)Cl: application for catalytic oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：Arezou Mohammadinezhad、Mohammad Ali Nasseri、Mehri Salimi

  DOI：10.1039/c4ra06450j

  日期：——

  Supported Mn(salen)Cl was prepared by immobilization of a homogeneous Mn(salen)Cl complex onto cellulose and characterized by FT-IR, TGA and atomic absorption spectroscopy. This heterogeneous catalyst is able to effectively catalyze the oxidation of aromatic sulfides in good yield under mild conditions. The catalytic activity of Mn(salen)Cl and [Mn(salen)Cl–cellulose] in this reaction was investigated. The heterogeneous catalyst showed higher catalytic activity with respect to the neat Mn(salen)Cl complex. The key advantages of this process are cost effectiveness of the catalyst, reusability of the catalyst and easy work-up.

  通过将均相Mn(salen)Cl配合物固定在纤维素上，制备了负载型Mn(salen)Cl催化剂，并通过FT-IR、TGA和原子吸收光谱进行了表征。这种非均相催化剂在温和条件下能够有效地催化芳香硫醚的氧化反应，产率良好。研究了Mn(salen)Cl和[Mn(salen)Cl–cellulose]在该反应中的催化活性。与纯Mn(salen)Cl配合物相比，非均相催化剂显示出更高的催化活性。该工艺的关键优点包括催化剂的成本效益、催化剂的可重复使用性以及操作简便。
• Enantioseparation of Sulfoxides and Nitriles by Inclusion Crystallization with Chiral Organic Salts Based on <scp>l</scp> -Phenylalanine
  作者：Koichi Kodama、Hayato Kanai、Yuki Shimomura、Takuji Hirose

  DOI：10.1002/ejoc.201800003

  日期：2018.4.17

  Enantioseparation of nitriles (up to 92 % ee) and sulfoxides (up to 98 % ee) by inclusion crystallization with chiral organic salts of 4‐hydroxybenzoic acids and a chiral primary amine derived from l‐phenylalanine is described. This is the first example of the direct enantioseparation of aromatic nitriles without other functional groups.

  描述了通过与4-羟基苯甲酸的手性有机盐和衍生自l-苯丙氨酸的手性伯胺进行夹杂结晶，将腈（至多92％ee）和亚砜（至多98％ee）对映异构体分离。这是没有其他官能团的芳族腈直接对映体分离的第一个例子。
• Magnetic core-shell nanoparticle-supported Sc (III): A novel and robust Lewis acid nanocatalyst for the selective oxidation of sulfides to sulfoxides by H2O2 under solvent-free conditions
  作者：Donya Khaledian、Amin Rostami、Shamileh Rouhani

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.02.021

  日期：2019.5

  modified Fe3O4 magnetic nanoparticles [MNPs-PhSO3-Sc(OTf)2] and characterized using scanning electron microscopy (SEM), inductively coupled plasma analysis (ICP), thermogravimetric analysis (TGA), Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), energy dispersive X-ray spectroscopy (EDX) and vibrating sample magnetometer (VSM) techniques. The MNPs-PhSO3-Sc(OTf)2 was applied as a magnetically recyclable

  首次将三氟甲磺酸scan载于改性的Fe 3 O 4磁性纳米颗粒[MNPs-PhSO 3 -Sc（OTf）2 ]上，并使用扫描电子显微镜（SEM），电感耦合等离子体分析（ICP），热重分析（TGA）进行表征），傅立叶变换红外光谱（FT-IR），能量色散X射线光谱（EDX）和振动样品磁力计（VSM）技术。MNPs-PhSO 3 -Sc（OTf）2用作可循环利用的非均质路易斯酸纳米催化剂，使用过氧化氢作为绿色氧化剂，可将多种硫化物选择性氧化为亚砜，在室温下无溶剂条件下可产生90-98％的收率。也可以将其回收并重复使用至少15个反应周期，而不会损失活性。
• NaI/silica sulfuric acid as an efficient reducing system for deoxygenation of sulfoxides in poly ethylene glycol (PEG-200)
  作者：Morteza Zarei、Mohammad Aghil Ameri、Azar Jamaleddini

  DOI：10.1080/17415993.2012.733005

  日期：2013.6.1

  Deoxygenation of structurally diverse sulfoxides including dialkyl, diaryl, aryl alkyl and allyl sulfoxides to the corresponding sulfides were carried out using a NaI/silica sulfuric acid reducing system at room temperature in poly ethylene glycol (PEG-200) in excellent yields.

  使用 NaI/二氧化硅硫酸还原系统在室温下在聚乙二醇 (PEG-200) 中以优异的产率将结构不同的亚砜（包括二烷基、二芳基、芳基烷基和烯丙基亚砜）脱氧为相应的硫化物。
• Reactions of Sulfoxides with Magnesium Amides. Transformation of Sulfoxides into Sulfides, Dithioacetals, and Vinyl Sulfides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masataka Kawakita、Kouichi Yokota、Tohru Mannami、Koji Yamamoto、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.68.1401

  日期：1995.5

  ethylmagnesium bromide and secondary amines, such as diisopropylamine (DIPA) or 2,2,6,6-tetramethylpiperidine (TMP) in diethyl ether, were examined. Diaryl sulfoxides were heated with the diisopropylaminomagnesium reagent in diethyl ether to give the corresponding diaryl sulfides in 42—52% yields. Sulfoxides bearing hydrogens at the α-positon only (RSOCH2R1) reacted with the tetramethylpiperidinomagnesium

  研究了亚砜与由溴化乙基镁和仲胺（例如二异丙胺 (DIPA) 或 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 在乙醚中的反应）原位生成的氨基镁的反应。二芳基亚砜与二异丙基氨基镁试剂在乙醚中一起加热，得到相应的二芳基硫化物，产率为 42-52%。仅在 α 位带有氢的亚砜 (RSOCH2R1) 在室温下与四甲基哌啶镁试剂反应，生成相应的二硫缩醛 (RSCHR1SR)，产率为 47-86%。在室温下用氨基镁处理在 α 位和 β 位都带有氢的亚砜 (RSOCHR1CHR2R3) 得到相应的乙烯基硫化物 (RSCR1=CR2R3)，产率为 52-72%，伴随着 2。3-27% 的相应二硫代缩醛的产率。讨论了导致形成硫稳定碳正离子中间体的产物的途径。