(R)-(propylsulfinyl)benzene | 54234-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(propylsulfinyl)benzene
• 英文别名: Benzene, [(R)-propylsulfinyl]-；[(R)-propylsulfinyl]benzene
• CAS: 54234-79-6
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: QVRZWGALJMYTDQ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基正丙基硫化物 以52%的产率得到(R)-(propylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  细菌双加氧酶催化氧化产生的高对映体亚砜

  摘要：

  已发现恶臭假单胞菌的选定菌株（先前显示可实现烯烃的双加氧酶催化的不对称顺式-二羟基化反应）可从相应的硫化物中产生手性亚砜，强烈偏爱（R）-或（S）-构型，但没有砜形成的迹象；使用大肠杆菌克隆（pKST11，包含来自恶臭假单胞菌NCIMB 11767的编码甲苯双加氧酶的Tod C1 C2 B和A基因）获得的相似结果再次与立体选择性双加氧酶催化的硫氧化反应一致。

  DOI：

  10.1039/c39950000119

文献信息

• Highly Enantioselective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides by a New Oxaziridinium Salt
  作者：R. E. del Río、B. Wang、S. Achab、L. Bohé

  DOI：10.1021/ol0702573

  日期：2007.6.1

  The new oxaziridinium salt 5 (R2 = TBDPS) is an effective reagent for the highly enantioselective oxidation of sulfides to sulfoxides with up to >99% ee and good yields. As such, it represents a new valuable nonmetallic alternative to the existing methods for asymmetric sulfoxidation.

  新的恶二氮杂鎓盐5（R2 = TBDPS）是有效的试剂，用于将硫化物高度对映体选择性氧化为亚砜，ee最高可达99％以上，且收率很高。因此，它代表了现有的不对称硫氧化方法的一种新的有价值的非金属替代品。
• Palladium/PC-Phos-Catalyzed Enantioselective Arylation of General Sulfenate Anions: Scope and Synthetic Applications
  作者：Lei Wang、Mingjie Chen、Peichao Zhang、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b00178

  日期：2018.3.7

  Herein we reported an efficient palladium-catalyzed enantioselective arylation of both alkyl and aryl sulfenate anions to deliver various chiral sulfoxides in good yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) by the use of our developed chiral O,P-ligands (PC-Phos). PC-Phos are easily prepared in short steps from inexpensive commercially available starting materials. The single-crystal

  在此，我们报道了一种有效的钯催化对映选择性芳基化烷基和芳基次磺酸根阴离子，通过使用我们开发的手性 O，以良好的收率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供各种手性亚砜， P-配体（PC-Phos）。PC-Phos 很容易从廉价的市售起始材料中以短步骤制备。PC4/PdCl2 的单晶结构表明，通过与钯 (II) 中心的 O,P 配位形成了一个很少观察到的 11 元环。该方法的显着特点包括底物范围广、易于放大、适用于生物活性化合物的后期修饰以及市售药物舒林酸的合成。
• Exploiting Substrate Diversity for Preparing Synthetically Valuable Sulfoxides via Asymmetric Hydrogenative Kinetic Resolution
  作者：Héctor Fernández-Pérez、Joan R. Lao、Arnald Grabulosa、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1002/ejoc.202000592

  日期：2020.8.2

  The ability of a rhodium catalyst derived from phosphine‐phosphite ligands to hydrogenatively resolve a set of structurally diverse α,β‐unsaturated vinyl sulfoxides is reported. The practicality of the methodology was applied to the preparation of precursors of biologically active compounds.

  据报道，衍生自膦-亚磷酸酯配体的铑催化剂能够氢化分解一组结构多样的α，β-不饱和乙烯基亚砜。该方法的实用性被用于制备生物活性化合物的前体。
• Dynamic Kinetic Resolution of Allylic Sulfoxides by Rh-Catalyzed Hydrogenation: A Combined Theoretical and Experimental Mechanistic Study
  作者：Peter K. Dornan、Kevin G. M. Kou、K. N. Houk、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja409824b

  日期：2014.1.8

  with catalytic asymmetric hydrogenation. The efficiency of our DKR was optimized by using low pressures of hydrogen gas to decrease the rate of hydrogenation relative to the rate of sigmatropic rearrangement. Kinetic studies reveal that the rhodium complex acts as a dual-role catalyst and accelerates the substrate racemization while catalyzing olefin hydrogenation. Scrambling experiments and theoretical

  通过将 Mislow [2,3]-σ 重排与催化不对称氢化相结合，证明了烯丙基亚砜的动态动力学拆分 (DKR)。我们的 DKR 的效率通过使用低压氢气来降低相对于 σ 重排速率的氢化速率来优化。动力学研究表明，铑配合物可作为双重催化剂，在催化烯烃氢化的同时加速底物外消旋化。加扰实验和理论模型支持亚砜外消旋的新模式，该模式通过极性溶剂中的铑 π-烯丙基中间体发生。然而，在非极性溶剂中，底物外消旋主要是未催化的。
• Exploring the biocatalytic scope of a bacterial flavin-containing monooxygenase
  作者：Ana Rioz-Martínez、Malgorzata Kopacz、Gonzalo de Gonzalo、Daniel E. Torres Pazmiño、Vicente Gotor、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1039/c0ob00988a

  日期：——

  A bacterial flavin-containing monooxygenase (FMO), fused to phosphite dehydrogenase, has been used to explore its biocatalytic potential. The bifunctional biocatalyst could be expressed in high amounts in Escherichia coli and was able to oxidize indole and indole derivatives into a variety of indigo compounds. The monooxygenase also performs the sulfoxidation of a wide range of prochiral sulfides, showing moderate to good enantioselectivities in forming chiral sulfoxides.

  一种含黄素的单氧化酶（FMO）与磷酸脱氢酶融合，被用于探索其生物催化潜力。这种双功能生物催化剂能够在大肠杆菌中高量表达，并能够将吲哚及其衍生物氧化成多种靛蓝化合物。该单氧化酶还对多种前手性硫化物进行亚硫氧化，显示出中等到良好的选择性，能够形成手性亚硫氧化物。