3-iodopropyl phenyl sulfide | 66660-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-iodopropyl phenyl sulfide
• 英文别名: 1-iodo-3-phenylthiopropane；((3-Iodopropyl)thio)-benzene；3-iodopropylsulfanylbenzene
• CAS: 66660-08-0
• 化学式: C₉H₁₁IS
• 分子量: 278.157
• InChiKey: ASIKSPSJJIDUGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodopropyl phenyl sulfide 在 rhodium(II) acetate dimer ArSO₂N₃ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-Hydroxy-2-phenylsulfanyl-hepta-2,6-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pyrolysis of cyclic sulfonium ylides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95731-9
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙基苯基硫醚 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 90.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 3-iodopropyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  苯酚—苯并恶唑酮生物等排体：三环 GluN2B 选择性 N-甲基-d-天冬氨酸受体拮抗剂的合成和生物学评价

  摘要：

  三环四氢恶唑并[4,5 - h ]-[3]苯并氮杂-9-醇22被设计为四氢-3-苯并氮杂-1,7-二醇的苯酚生物等排体。该合成的关键特征是在杂环 N 原子上引入了三氟甲基磺酰基和烯丙基保护基团。开发了两种方法来将三氟甲酰基保护的酮16转化为带有各种 N-取代基的三环醇21 。根据第一种方法，通过K 2 CO 3去除三氟甲亚磺酸盐。在用 NaBH(OAc) 3选择性还原17的亚氨基部分后，得到氨基酮18，其被还原烷基化和还原。根据第二种方法，亚胺酮17的亚胺和酮均被 NaBH 4还原，得到氨基醇20，其被烷基化或还原烷基化形成叔胺21f-21r。最后一步用RhCl 3和HCl除去21的烯丙基保护基，得到恶唑酮22。在使用 [ 3 H]ifenprodil 作为放射性配体酮的受体结合研究中， 22m显示出最高的 GluN2B 亲和力（K i  = 88 nM）。然而，对含 GluN2B 亚基的N的亲和力降低与生物等排的

  DOI：

  10.1002/ardp.202200147

文献信息

• From Alkyl Halides to Ketones: Nickel‐Catalyzed Reductive Carbonylation Utilizing Ethyl Chloroformate as the Carbonyl Source
  作者：Renyi Shi、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201903330

  日期：2019.5.27

  remains in high demand. Described here is a nickel‐catalyzed three‐component reductive carbonylation method for the synthesis of dialkyl ketones. A wide range of both symmetric and asymmetric dialkyl ketones can be accessed from alkyl halides and a safe CO source, ethyl chloroformate. The approach offers complementary substrate scope to existing carbonylation methods while avoiding the use of either toxic

  酮在合成和药物化学中是一类重要的分子。仍然需要快速和模块化的酮合成。本文描述了一种镍催化的三组分还原羰基化方法，用于合成二烷基酮。可以从卤代烷和安全的一氧化碳源（氯甲酸乙酯）中获得各种对称和不对称的二烷基酮。该方法为现有的羰基化方法提供了互补的底物范围，同时避免了使用有毒的CO或羰基金属试剂。
• New Efficient Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction between Two Csp³ Centers
  作者：Riccardo Giovannini、Thomas Stüdemann、Arokiasamy Devasagayaraj、Gaëlle Dussin、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo982317b

  日期：1999.5.1

  carbonyl group, cyano group) in an alkyl halide facilitates its cross-coupling reaction with various diorganozincs in the presence of Ni(acac)(2) (7.5-10 mol % in THF/NMP mixtures). These results were used to develop a new general cross-coupling reaction between functionalized diorganozincs and alkyl iodides using m- or p-trifluoromethylstyrene as a reaction promotor and Ni(acac)(2) as a catalyst (7.5-10

  在Ni（acac）（2）（在THF / NMP中为7.5-10 mol％）的情况下，卤代烷中存在不饱和键（双键，羰基，氰基）有助于其与各种二有机锌的交叉偶联反应混合物）。这些结果被用来开发新的一般的功能化二有机锌和烷基碘之间的交叉偶联反应，使用间或对三氟甲基苯乙烯作为反应促进剂，并使用Ni（acac）（2）作为催化剂（7.5-10 mol％；-35 ℃，5-10 h）导致了广泛的多功能交叉偶联产品。
• Tandem carbophilic addition-N-acyliminium ion cyclization for the synthesis of functionalized pyrrolo[2,1-a]isoquinolones: Key intermediates for the preparation of Erythrina-type alkaloids
  作者：Izaskun Manteca、Nuria Sotomayor、María-Jesús Villa、Esther Lete

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01745-5

  日期：1996.10

  3-(2-trimethylsilyl-1,3-dithian-2-yl)propyllithium 11, followed by desilylation and subsequent retro-Diels-Alder reaction affords the α,β-unsaturated pyrroloisoquinolone 9b, immediate precursor of Erythrina-type alkaloids.

  顺序地对有机锂试剂进行嗜碳加成反应-N-苯乙基乙基琥珀酰亚胺3的N-酰基酰亚胺离子环化反应可高产率产生吡咯并[2,1-a]异喹诺酮1，并可能通过改变有机锂来改变C-10b处的取代基。于这种方法的应用顺-norbor -5-烯-2,3-二羧酰亚胺7使用官能化有机锂试剂中，3-（2-三甲基甲硅烷基-1,3-二噻烷-2-基）丙基11，随后脱甲硅烷基然后进行逆Diels-Alder逆反应，得到α，β-不饱和吡咯并异喹诺酮9b，Erythrina型生物碱的直接前体。
• Functionalized organolithium compounds: Generation via reductive lithiation and nucleophilic addition to N-phenethylimides. Access to functionalized dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolinones
  作者：Izaskun Manteca、Begoña Etxarri、Ainhoa Ardeo、Sonia Arrasate、Iñaki Osante、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00745-5

  日期：1998.10

  sulfides. Nucleophilic addition of 4-lithio-2-(trimethylsilylmethyl)but-1-ene 1 and 2-(3-lithiopropyl)-2-trimethylsilyl-1,3-dithiane 2 thus prepared to N-phenethyl-cis-norbor-5-en-2,3-dicarboximide 9 afforded the corresponding α-hydroxy lactams in good yields. Besides, access to C-10b substituted α,β-unsaturated pyrroloisoquinolinones 3 was efficiently achieved via a tandem organolithium nucleophilic addition

  产生1，4-二价阴离子的方法包括由4，4-二叔丁基联苯化物诱导的官能化苯硫醚的还原锂化。由此制备的4-锂硫基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丁-1-烯1和2-（3-硫基丙基）-2-三甲基甲硅烷基-1，3-二噻吩2的亲核加成反应是N-苯乙基-顺式-norbor-5- en-2，3-二甲叉酰亚胺9以良好的产率提供了相应的α-羟基内酰胺。此外，通过串联有机锂亲核加成-N可以有效地获得C-10b取代的α，β-不饱和吡咯并异喹啉酮3-酰基亚胺离子环化序列和随后的逆狄尔斯-阿尔德反应。该方法可以扩展到官能化的有机锂，但是如果存在烯丙基硅烷部分，则N-酰亚胺化环化将失败。
• Synergetic Effect of Monomer Functional Group Coordination in Catalytic Insertion Polymerization
  作者：Hannes Leicht、Inigo Göttker-Schnetmann、Stefan Mecking

  DOI：10.1021/jacs.7b03087

  日期：2017.5.24

  PhNH-functionalized dienes are copolymerized efficiently with butadiene to stereoregular copolymers by [(mesitylene)Ni(allyl)][BArF4] (Ni-1). Overall polymerization rates and comonomer incorporations depend strongly on the linker length between the diene moiety and functional group, in, e.g., PhS-(CH2)xC(═CH2)-CH═CH2 (PhS-x-BD, x = 3-7), in particular for certain linker lengths high comonomer reactivity ratios stand

  PhS-和PhNH-官能化的二烯通过[(均三甲苯)Ni(烯丙基)][BArF4] (Ni-1)与丁二烯有效共聚成有规立构共聚物。总聚合速率和共聚单体掺入强烈依赖于二烯部分和官能团之间的接头长度，例如，PhS-(CH2)xC(=CH2)-CH=CH2 (PhS-x-BD，x = 3-7 )，特别是对于某些接头长度，高共聚单体反应性比突出。这种效应与共聚单体与活性位点的有利结合有关，包括其官能团的配位，这显着增强了共聚单体在增长的聚合物链中的结合。