cyanidin-3-glucoside | 7084-24-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: cyanidin-3-glucoside
• 英文别名: cyanidin 3-O-glucoside；Kuromanin；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychromenylium-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 7084-24-4；47705-70-4
• 化学式: C₂₁H₂₁O₁₁
• 分子量: 449.391
• InChiKey: RKWHWFONKJEUEF-GQUPQBGVSA-O

物化性质

• 溶解度：
  可溶于酸性甲醇（微量）、水（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

来源植物

1. 花青素，又称花色素，是植物花和果实中的主要呈色物质。因其在继水、蛋白质、脂肪、碳水化合物、维生素和矿物质之后被誉为人体第7大必需营养素而备受关注，成为天然色素中最有发展利用前景的一类色素。桑椹花青素因其提取率高且结构较稳定的特点，已被列为卫生部公告许可使用的食品添加剂品种，在食品和保健品领域广泛应用。其中，矢车菊素-3-O-葡萄糖苷（C3G）是其主要成分之一。

2. 黑豆是我国传统农作物之一，具有悠久的食用和药用历史，自古以来就有用黑大豆补血、活血和乌发养颜的传统做法。黑豆皮富含大量花青素，主要以飞燕草素和矢车菊素为主，具有抗氧化活性、抑制诱变、抗炎、预防癌症、延缓衰老等多种保健功效，一直是天然食用添加剂和保健食品的重要原料。目前，仅韩国学者Lee等报道了黑豆皮中分离得到的5种花青素：矢车菊素-3-O-葡萄糖苷、飞燕草素-3-O-葡萄糖苷、牵牛花色素-3-O-葡萄糖苷、锦葵花色素-3-O-葡萄糖苷和矢车菊素。另外，文献指出矢车菊素-3-O-葡萄糖苷是黑豆皮的重要活性成分。

花色苷

花色苷（anthocyanin）是一种广泛分布于植物中的黄酮类植物化学物，从食物或植物中提取的花色苷通常含有不同的花色苷元，如矢车菊素、天竺葵素、芍药素和锦葵素等。糖苷可以分为单糖苷、双糖苷和三糖苷等多种结构。这些不同结构的单体花色苷具有不同的生理活性，如抗氧化、抗动脉粥样硬化、抗胰岛素抵抗、调节血脂等。其中矢车菊素-3-葡萄糖苷（Cyanidin-3-O-β-glucoside，Cy-3-g）是其主要活性成分。最新研究显示，紫玉米花色苷可以抑制高脂诱导肥胖小鼠的体质量增长，但其有效成分和作用机制尚不明确。推测这是由于紫玉米花色苷中含量为7%的Cy-3-g起了主要作用。

分析方法

矢车菊素-3-O-葡萄糖苷（C3G）的主要分析方法是高效液相色谱法（HPLC）。色谱条件通常设置为：色谱柱选用Phenomenex Luna Su C18柱（250mm×4.60mm，5μm）；流动相包括A相（0.5%磷酸溶液）和B相（水-乙腈混合液，比例为50:50）。进行梯度洗脱：0min时B相浓度为18%，23min后增加到50%，28min后再降至18%，33min保持在18%，40min停止。流速设置为0.8mL/min，检测波长设定为520nm，柱温维持在30℃。

图1显示了桑椹提取液中矢车菊素-3-O-葡萄糖苷（C3G）的高效液相色谱图。

药理作用

花青素作为天然食用色素安全、无毒且资源丰富，在食品、化妆品和医药领域具有巨大的应用潜力。它具有抗氧化和消除自由基、降低血清和肝脏中脂肪含量、抗突变、抗肿瘤、防止人体内过氧化、提高视力等功效。

存储

有报道指出，长时间高温和光照对桑椹花青素有明显的破坏作用。桑椹鲜果在常温下放置时，C3G的降解率会随着放置时间延长而显著增高。这可能是因为桑椹长期暴露于空气中，光照引起C3G的降解，但具体原因仍需进一步研究。因此，桑椹鲜果采摘后应及时提取花青素，并在密闭低温环境中储藏。

化学性质

• 易溶于甲醇、乙醇和丙酮中。
• 可溶于水。
• 不溶于氯仿和乙醚等非极性溶剂。
• 来源：源于豆科植物黑豆（Glycinemax(L.)merr）的皮。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanidin-3-glucoside 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 花色素
  参考文献：
  名称：

  Temporal accumulation of pigments during colour transformation from white to red in Combretum indicum (L.) DeFilipps (syn. Quisqualis indica L.) flowers

  摘要：

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1984467
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基色烯正离子-3-基6-O-(羧基乙酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 cyanidin-3-glucoside
  参考文献：
  名称：

  New acylated cyanidin glycosides extracted from underutilized potential sources: Enzymatic synthesis, antioxidant activity and thermostability

  摘要：

  Interest in anthocyanins has increased remarkably in recent decades, although their wider application has been hampered by instability problems. Thus, this study aimed at developing a strategy to gain access to more stable anthocyanins via enzymatic esterification. For that purpose, three cyanidin derivatives were obtained from underutilized, but easily accessible sources, and their total anthocyanin content was quantified. The purity of cyanidins obtained ranged from 40% to 88% depending on their source. Subsequently, the critical enzymatic reaction conditions were established, and the best results were found using tert-butanol as a solvent, 20 g/L of lipase B from Candida Antarctica, and vinyl cinnamate as acyl donor at ratio 250:1 (acyl donor to anthocyanin). Finally, five new acylated anthocyanin derivatives were synthesized with improved antioxidant activity and thermostability, in comparison to the cyanidin-3-glucoside, which is an advantageous feature for industrial applications.

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2019.125796

文献信息

• COMPOSITIONS INCLUDING ANTHOCYANIN OR ANTHOCYANIDIN FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF ARTICULAR CARTILAGE-ASSOCIATED CONDITIONS
  申请人：Johnson Lanny L.

  公开号：US20100196331A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Methods of treating an arthritic joint of a subject, including administering a pharmaceutical composition by injection into the arthritic joint, wherein the composition includes an anthocyanin or anthocyanidin, glucose, and a pharmaceutically acceptable carrier.

  治疗受试者关节炎关节的方法，包括通过注射将药物组合物给药于关节炎关节，其中该组合物包括花青素或花青素苷、葡萄糖和药用可接受载体。
• Glucosylation of flavonoids and flavonoid glycosides by mutant dextransucrase from Lactobacillus reuteri TMW 1.106
  作者：Tizian Klingel、Martina Hadamjetz、Anja Fischer、Daniel Wefers

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107741

  日期：2019.9

  this study, we modified and applied a recombinant dextransucrase from Lactobacillus reuteri TMW 1.106 to glucosylate various flavonoids and flavonoid glycosides. The glucoconjugates were subsequently isolated and characterized by using two-dimensional NMR spectroscopy. Efficient glucosylation was achieved for quercetin and its glycosides quercetin-3-O-β-glucoside and rutin. Significant portions of α-glucose

  类黄酮通常是丰富的植物来源的多酚化合物，它们负责某些植物性食品的颜色，味道和抗氧化特性。葡聚糖或其他糖基转移酶/糖苷水解酶的糖基化已被描述为一种修饰类黄酮和其他化合物的稳定性，溶解性，生物利用度和味道特征的有前途的方法。在这项研究中，我们修改并应用了来自罗伊氏乳杆菌TMW 1.106的重组葡聚糖酶，以糖基化各种类黄酮和类黄酮糖苷。随后分离出葡萄糖缀合物，并通过使用二维NMR光谱法对其进行表征。槲皮素及其糖苷槲皮素-3-O-β-葡糖苷和芦丁实现了高效的糖基化。对于表没食子儿茶素没食子酸酯，二氢杨梅素和花青素-3-O-β-葡萄糖苷，也获得了重要的α-葡萄糖结合物，而柚皮苷和新橙皮苷二氢查耳酮的葡糖基化效率低。大多数在B环上带有邻苯二酚或邻苯三酚基团的类黄酮主要在O4'位置被糖基化。然而，诸如β-葡萄糖，芸香糖或新橙皮糖的糖基取代基在不同的位置被糖基化。因此，来自罗伊氏乳杆菌TMW 1.106的
• Characterization of Anthocyanins and Pyranoanthocyanins from Blood Orange [<i>Citrus sinensis</i> (L.) Osbeck] Juice
  作者：Silke Hillebrand、Michael Schwarz、Peter Winterhalter

  DOI：10.1021/jf0487957

  日期：2004.12.1

  Anthocyanins from blood orange [Citrus sinensis (L.) Osbeck] juices were isolated and purified by means of high-speed countercurrent chromatography and preparative high-performance liquid chromatography. Structures of the pigments were then elucidated by electrospray ionization multiple mass spectrometry and nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. The major anthocyanins of the juice were characterized

  通过高速逆流色谱法和制备型高效液相色谱法分离并纯化了血橙[Citrus sinensis（L.）Osbeck]果汁中的花色苷。然后通过电喷雾电离多重质谱和核磁共振（NMR）光谱阐明颜料的结构。果汁中主要花色苷的特征为花青素3-葡糖苷和花青素3-（6“-丙二酰葡糖苷）。此外，检测到6种次要花色苷，并将其鉴定为花青素3,5-二葡糖苷，飞燕草素3-葡糖苷，花青素3-槐糖苷。 ，delphinidin 3-（6“-丙二糖基葡糖苷），peonidin 3-（6”-丙二糖基葡糖苷）和花青素3-（6“-二草酰葡糖苷）。这是第一次报告血橙中后一种化合物的出现，连同完整的NMR光谱数据。进一步的研究表明存在四种花青素衍生的色素，这些色素是在果汁的长时间存储过程中，花青素与羟基肉桂酸之间的直接反应形成的。通过将它们的质谱和色谱性质与合成参考化合物进行比较，将这些新颖的吡喃花色素苷鉴定为花青素3-葡萄糖苷的4-
• Unusual anthocyanin reaction with acetone leading to pyranoanthocyanin formation
  作者：Yinrong Lu、L.Yeap Foo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02246-2

  日期：2001.2

  Anthocyanins undergo unusual facile reactions with acetone to give rise to pyranoanthocyanins, thus showing that the new class of pigments isolated from blackcurrant seeds were a result of solvent participation. This oxidative addition was extended to the successful synthesis of pyranomalvidin or 2-(3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-8-hydroxy-5-methyl-3-O-β-d-glucopyranosyloxypyrano[4,3,2-de]-1-benzopyrylium

  花色素苷与丙酮发生异常的易反应，生成吡喃花色素苷，因此表明从黑加仑子种子中分离出的新型颜料是溶剂参与的结果。这种氧化加成作用扩展到成功合成了吡喃马维丁或2-（3,5-二甲氧基-4-羟基苯基）-8-羟基-5-甲基-3- O -β-d-吡喃葡萄糖基氧基吡喃并[4,3,2-主要葡萄花色苷麦维京素3- O-葡萄糖苷与丙酮的反应生成de ] -1-苯并吡啶鎓。通过2D NMR充分表征了吡喃马维菌素，吡喃花色素B和吡喃德啡肽B的化学结构。
• Methylation of Cyanidin-3-O-Glucoside with Dimethyl Carbonate
  作者：Sarah Straßmann、Tillman Brehmer、Maike Passon、Andreas Schieber

  DOI：10.3390/molecules26051342

  日期：——

  derivatives with different degrees of methylation. Cautious identification of 4′-, 5-, and 7-OH monomethylated derivatives was also accomplished. The methylation agent used was the “green chemical” dimethyl carbonate (DMC), which is characterized by low human and ecological toxicity. The influence of the temperature, reaction time, and amount of the required diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU) catalyst on

  这项研究中提出的方法是甲基化花色苷半合成的第一个方法。有可能获得花青素3- O-具有不同甲基化程度的葡糖苷衍生物。还完成了4'-，5-和7-OH单甲基化衍生物的谨慎鉴定。所使用的甲基化剂是“绿色化学”碳酸二甲酯（DMC），其特征是对人类和生态毒性低。研究了温度，反应时间和所需的二氮杂双环[5.4.0] undec-7-en（DBU）催化剂对产物形成的影响。与使用DMC和DBU进行甲基化类黄酮的常规合成方法相比，本研究中确定的条件导致反应时间减少，并且重要的副反应，即所谓的羧甲基化，通过使用更高量的催化剂而得以最小化。

表征谱图