(4S)-6-benzyloxy-4-hydroxyhexan-2-one | 910488-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-6-benzyloxy-4-hydroxyhexan-2-one
• 英文别名: (S)-6-(benzyloxy)-4-hydroxyhexan-2-one；(4S)-4-hydroxy-6-phenylmethoxyhexan-2-one
• CAS: 910488-36-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: MVUIRNKBBKJKKL-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-6-benzyloxy-4-hydroxyhexan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 pyridine-SO3 complex 、 Ti(S,S)(TADDOL) 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 8-allyl-2-(2-benzyloxyethyl)-4-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-4,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Allylmetalations:  An Easy and Efficient Access to the AB Spiroketal of Spongistatin

  摘要：

  A unique combination of highly enantio- and diastereoselective allylmetalations and a one-pot "desacetalization/spiroketalization" have been employed to synthesize the AB spiroketal fragment (C1 - C13) of spongistatin in 15 steps and in excellent diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol060812l
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-4-(苄氧基)-1,2-环氧丁烷 在 2,6-二甲基吡啶 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S)-6-benzyloxy-4-hydroxyhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Allylmetalations:  An Easy and Efficient Access to the AB Spiroketal of Spongistatin

  摘要：

  A unique combination of highly enantio- and diastereoselective allylmetalations and a one-pot "desacetalization/spiroketalization" have been employed to synthesize the AB spiroketal fragment (C1 - C13) of spongistatin in 15 steps and in excellent diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol060812l

文献信息

• Short Diastereoselective Synthesis of the C1-C13 (AB Spiroacetal) and C17-C28 Fragments (CD Spiroacetal) of Spongistatin 1 and 2 through Double Chain-Elongation Reactions
  作者：Christopher L. Flowers、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/chem.201002204

  日期：2010.12.17

  to further the spiroacetals derived from them, which utilizes a bidirectional Hosomi–Sakurai allylation approach around key allylsilanes in the synthesis of the AB and CD ring systems of spongistatin 1 and 2, is reported. The synthesis of the AB spiroacetal 9 requires 13 steps, with a longest linear sequence of seven steps in an overall yield of 27 %. The synthesis of the CD spiroacetal 13 requires 15

  据报道，一种独特而实用的合成序列可快速获得聚酮化合物，并进一步促进衍生自它们的螺缩醛。在合成海绵状抑素1和2的AB和CD环系统中，它利用围绕关键烯丙基硅烷的双向Hosomi-Sakurai烯丙基化方法。AB螺缩醛9的合成需要13个步骤，最长的线性顺序是7个步骤，总产率为27％。CD螺缩醛13的合成需要15个步骤，最长的线性顺序为11个步骤，总产率为30％。两种合成均从丁3烯醇开始。