(3S,5R)-1-benzyloxy-5-methyloct-7-ene-3,5-diol | 910488-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,5R)-1-benzyloxy-5-methyloct-7-ene-3,5-diol
• 英文别名: (3S,5R)-5-methyl-1-phenylmethoxyoct-7-ene-3,5-diol
• CAS: 910488-37-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: NURHCEVBYSTIEA-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-1-benzyloxy-5-methyloct-7-ene-3,5-diol 在 2,6-二甲基吡啶 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 Ti(S,S)(TADDOL) 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 {1-(6-allyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl)-2-[6-(2-benzyloxyethyl)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]ethoxy}-tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Allylmetalations:  An Easy and Efficient Access to the AB Spiroketal of Spongistatin

  摘要：

  A unique combination of highly enantio- and diastereoselective allylmetalations and a one-pot "desacetalization/spiroketalization" have been employed to synthesize the AB spiroketal fragment (C1 - C13) of spongistatin in 15 steps and in excellent diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol060812l
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-4-(苄氧基)-1,2-环氧丁烷 在 2,6-二甲基吡啶 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 水 、 四氯化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,5R)-1-benzyloxy-5-methyloct-7-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Allylmetalations:  An Easy and Efficient Access to the AB Spiroketal of Spongistatin

  摘要：

  A unique combination of highly enantio- and diastereoselective allylmetalations and a one-pot "desacetalization/spiroketalization" have been employed to synthesize the AB spiroketal fragment (C1 - C13) of spongistatin in 15 steps and in excellent diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol060812l

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Allylmetalations:  An Easy and Efficient Access to the AB Spiroketal of Spongistatin
  作者：Florent Allais、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol060812l

  日期：2006.8.1

  A unique combination of highly enantio- and diastereoselective allylmetalations and a one-pot "desacetalization/spiroketalization" have been employed to synthesize the AB spiroketal fragment (C1 - C13) of spongistatin in 15 steps and in excellent diastereoselectivity.