(1S,2S)-1-carbomethoxy-2-vinylcyclopropane-1-carboxylic acid | 159700-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-carbomethoxy-2-vinylcyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S-Cis)-1-(methoxycarbonyl)-2-vinylcyclopropane-1-carboxylic acid；(1S,2S)-2-ethenyl-1-methoxycarbonylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 159700-59-1
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: APPHGUPLONDBFA-XRGYYRRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-carbomethoxy-2-vinylcyclopropane-1-carboxylic acid 在 氢氧化钾 、 sodium azide 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,2S)-1-叔丁氧羰基氨基-2-乙烯基环丙烷甲酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (1R,2S) and (1S,2S) Dehydrocoronamic Acids

  摘要：

  Thanks to the successive use of two esterases with different regioselectivities and conventional organic chemistry we have synthesized (1R,2S) and (1S,2S) dehydrocoronamic acids.

  DOI：

  10.1080/00397919408010607
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二甲酯 生成 (1S,2S)-1-carbomethoxy-2-vinylcyclopropane-1-carboxylic acid 、 rac-(1S,2S)-1-(methoxycarbonyl)-2-vinylcyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (1R,2S) and (1S,2S) Dehydrocoronamic Acids

  摘要：

  Thanks to the successive use of two esterases with different regioselectivities and conventional organic chemistry we have synthesized (1R,2S) and (1S,2S) dehydrocoronamic acids.

  DOI：

  10.1080/00397919408010607

文献信息

• NOVEL HYDROLASE PROTEIN
  申请人：Kawabata Hiroshi

  公开号：US20130130338A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  It is an object of the present invention to provide a novel hydrolase, which is used when dialkyl 2-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate is hydrolyzed with an enzyme, so as to efficiently obtain (1S,2S)-1-alkoxycarbonyl-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid that is useful as an intermediate for synthesizing therapeutic agents for hepatitis C. According to the present invention, there is provided a hydrolase protein, which consists of the amino acid sequence shown in any one of SEQ ID NOS. 2 to 5 and which has activity of catalyzing, at higher selectivity than the protein consisting of the amino acid sequence shown in SEQ ID NO. 1, a reaction of producing (1S,2S)-1-ethoxycarbonyl-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid from diethyl 2-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate.

  本发明的目的是提供一种新型的水解酶，当用酶水解二烷基2-乙烯基环丙烷-1,1-二甲酸酯时，可高效地获得(1S,2S)-1-烷氧羰基-2-乙烯基环丙烷羧酸，该化合物是合成治疗丙型肝炎药物的中间体。根据本发明，提供了一种水解酶蛋白，其由SEQ ID NO. 2到5中任一序列所示的氨基酸序列组成，具有在比SEQ ID NO. 1中所示的氨基酸序列组成的蛋白质更高的选择性催化反应，从二乙酸2-乙烯基环丙烷-1,1-二甲酸酯中产生(1S,2S)-1-乙氧羰基-2-乙烯基环丙烷羧酸。
• Process for Resolving Cyclopropyl Diesters
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130224812A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present disclosure provides a method for the stereospecific hydrolysis of racemic 1,1-dialkyloxycarbonylcyclopropanes.
• US8828691B2
  申请人：——

  公开号：US8828691B2

  公开（公告）日：2014-09-09
• US9029107B2
  申请人：——

  公开号：US9029107B2

  公开（公告）日：2015-05-12
• US9334509B2
  申请人：——

  公开号：US9334509B2

  公开（公告）日：2016-05-10