(E)-dimethyl 2-(4-methoxystyryl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1618111-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-dimethyl 2-(4-methoxystyryl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-[(e)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate；dimethyl 2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1618111-15-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: RHRBVHPHKDQKPQ-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dimethyl 2-(4-methoxystyryl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 dimethyl 2-((1-methyl-1H-indol-2-yl)methylene)-malonate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过供体-受体环丙烷的多米诺环开口-环合取代2-Vinylindoles的非对映选择性合成功能化四氢咔唑

  摘要：

  描述了一种新的多米诺骨牌合成方法，该方法通过各种功能化的DA-环丙烷的DROC与2-吲哚基硝基乙烯和吲哚取代的亚烷基丙二酸酯的DROC合成高功能化的四氢咔唑。获得具有优异的非对映选择性的四氢咔唑，该非对映选择性具有跨六元碳环的1，4-附件的顺式排列。

  DOI：

  10.1021/ol501763n
• 作为产物：
  描述：

  (E)-dimethyl 2-(3-(4-methoxyphenyl)allylidene)malonate 、 三甲基碘化亚砜 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到(E)-dimethyl 2-(4-methoxystyryl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有富电子芳烃/杂芳烃的DA-环丙烷的开环：2-（2,2-二芳基乙基）丙二酸酯的合成

  摘要：

  描述了一种有效的策略，用于富电子芳烃的给体-受体（DA）-环丙烷的亲核开环，从而以优异的产率提供2-（2,2-二芳基乙基）丙二酸酯。发现该反应也成功地用杂芳烃作为亲核试剂。对映体纯的DA-环丙烷与作为亲核试剂的芳烃/杂芳烃的反应以高收率和对映选择性（ee 95％）提供了相应的2-（2，2-二芳基乙基）丙二酸酯。通过将产品轻松转化为其他重要的合成支架（如功能化的环己烯和丙二酸衍生物），证明了其在合成上的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.001

文献信息

• (3+3)-Annulation of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Diaziridines
  作者：Alexey O. Chagarovskiy、Vladimir S. Vasin、Vladimir V. Kuznetsov、Olga A. Ivanova、Victor B. Rybakov、Alexey N. Shumsky、Nina N. Makhova、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1002/anie.201805258

  日期：2018.8.6

  The first example of (3+3)‐annulation of two different three‐membered rings is reported herein. Donor‐acceptor cyclopropanes in reaction with diaziridines were found to afford perhydropyridazine derivatives in high yields and diastereoselectivity under mild Lewis acid catalysis. The disclosed reaction is applicable for the broad substrate scope and exhibits an excellent functional group tolerance.

  本文报道了两个不同的三元环的（3 + 3）环的第一个示例。发现供体-受体环丙烷与二氮丙啶反应可在温和的路易斯酸催化下以高收率和非对映选择性提供全氢哒嗪衍生物。所公开的反应适用于广泛的底物范围并且表现出优异的官能团耐受性。
• Synthesis of 1‐Substituted Pyrazolines by Reaction of Donor‐Acceptor Cyclopropanes with 1,5‐Diazabicyclo[3.1.0]hexanes
  作者：Alexey O. Chagarovskiy、Vladimir V. Kuznetsov、Olga A. Ivanova、Alexander S. Goloveshkin、Irina I. Levina、Nina N. Makhova、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1002/ejoc.201900579

  日期：2019.9

  A simple and efficient methodology for the synthesis of 1‐alkyl‐2,3‐dihydropyrazoles and the corresponding tetrahydropyridazines has been proposed. In this process bicyclic diaziridines were used as synthetic equivalent of difficultly accessible unsubstituted 2,3‐dihydropyrazole and unstable unsubstituted tetrahydropyridazine.

  提出了一种简单而有效的合成1-烷基-2,3-二氢吡唑和相应的四氢哒嗪的方法。在这个过程中，双环二氮丙啶被用作难于获得的未取代的2,3-二氢吡唑和不稳定的未取代的四氢哒嗪的合成等价物。
• Synthesis of hexahydropyridazin-3-ones by reactions between donor-acceptor cyclopropanes and phenylhydrazine
  作者：Alexey O. Chagarovskiy、Olga А. Ivanova、Alexey N. Shumsky、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1007/s10593-018-2203-4

  日期：2017.11

  perchlorate-initiated reaction between dimethyl esters of 2-aryl- and 2-styryl-substituted cyclopropane-1,1-dicarboxylic acids and phenylhydrazine proceeded with opening of the cyclopropane ring and formation of a mixture containing acyclic and cyclic products: [2-(1-phenylhydrazinyl)alkyl]malonates and 1-phenylhexahydropyridazin-3-ones. Reaction conditions were found for preparative synthesis of polyfunctional

  2-芳基和2-苯乙烯基取代的环丙烷-1,1-二羧酸的二甲基酯与苯肼之间的高氯酸镍引发的反应使环丙烷环打开并形成包含无环和环状产物的混合物：[2 -（1-苯基肼基）烷基]丙二酸酯和1-苯基六氢哒嗪-3-酮。发现了用于合成合成多官能六氢哒嗪-3-酮的反应条件。与其他起始原料不同，2-（对甲氧基苯乙烯基）取代的环丙烷与苯肼的NH2末端反应，导致形成1-（苯基氨基）吡咯烷基-2-酮。
• [3+2] cycloaddition of vinyl cyclopropane and hydroxylamines via isocynate intermediate to γ‐lactams
  作者：Xiaobing Huang、Jingxun Yu、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/cjoc.202300008

  日期：——

  efficient strategy for the synthesis of γ-lactams has been reported. The hydroxylamines form Lossen rearrangement products of electron-deficient group migration with base and then undergo [3+2] cycloaddition reaction with vinyl cyclopropane, which could be performed with broad substrate scope, excellent functional group tolerance and high efficiency to produce the desired products. It also allowed further modification

  已经报道了一种通用且有效的合成γ-内酰胺的策略。羟胺与碱形成缺电子基团迁移的Lossen重排产物，然后与乙烯基环丙烷发生[3+2]环加成反应，该反应底物范围广，官能团耐受性好，效率高，可生成所需产物。它还允许对这些 γ-内酰胺的其他衍生物进行进一步修饰。
• Advancing the Reactivity of Dimethylcyclopropane-1,1-dicarboxylates via Cross Metathesis
  作者：Michael Kerr、Matt Vriesen、Huck Grover

  DOI：10.1055/s-0033-1340460

  日期：——

  Cross metathesis of the readily available dimethyl 2-vinylcycloropane-1,1-dicarboxylate with a variety of olefins gave divergent access to new donor-acceptor cyclopropanes bearing a -donor alkenyl substituent. The synthetic utility of these cyclopropanes was shown by their participation in cycloaddition reactions with nitrones to yield the anticipated tetrahydro-1,2-oxazines. Hydrogenation yielded the alkyl-substituted adducts which would be more difficult to access via other means.