(甲氧基甲基)三苯基溴化膦 | 33670-32-5

• 物质功能分类: 有机原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (甲氧基甲基)三苯基溴化膦
• 英文名称: methoxymethyltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (Methoxymethyl)triphenylphosphonium bromide；methoxymethyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 33670-32-5
• 化学式: Br*C₂₀H₂₀OP
• 分子量: 387.256
• InChiKey: NOCGROPYCGRERZ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  175-179 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险品运输编号：
  UN 1390 4.3/PG 2
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品标志：
  Xi,C
• 危险类别码：
  R14
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (甲氧基甲基)三苯基溴化膦 在 air 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(甲氧基甲基)二苯基磷氧
  参考文献：
  名称：

  极性非质子溶剂中碱对烷基三苯基鏻盐的影响

  摘要：

  当芳甲基鏻盐用碱（例如，t-BuOK 或 NaH）处理时，它们均偶合形成对称的 1,2-二芳基乙烯。在某些情况下，稀释和（或）使用过量的碱会导致非常……

  DOI：

  10.1139/v08-056
• 作为产物：
  描述：

  溴甲基甲基醚 、 三苯基膦 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87.7%的产率得到(甲氧基甲基)三苯基溴化膦
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and¹³C-NMR Spectra of Alkoxymethyltriphenylphosphonium Salts

  摘要：

  烷氧基甲基三苯基膦盐[(C6H5)3PCH2OR]X，X：X：Cl、Br 和 I，R：CH3、C2H5 和 i-C3H7，由三苯基膦和相应的烷基卤代甲基醚反应得到。在这些盐的 13C-NMR 光谱中，耦合常数（JCP）为 68-71 Hz，大于[(C6H5)3PCH2R]Br（R：H、CH3 和 i-C3H7）、Me3P=S 和 Me3P=Se 的耦合常数（JCP：48-56 Hz），而接近 Me3P=O 和 Et3P=O 的耦合常数（66-69 Hz）。这些盐的耦合常数（JCP）可能是由盐中的氧原子引起的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3436
• 作为试剂：
  描述：

  正丁基锂 、 1-(2-吲哚嗪基)-乙酮 在 (甲氧基甲基)三苯基溴化膦 作用下， 生成 2-((Z)-1-Methyl-hex-1-enyl)-indolizine 、 (Z)-2-(α-methyl-β-methoxy)vinylindolizine 、 (E)-2-(α-methyl-β-methoxy)vinylindolizine
  参考文献：
  名称：

  Siberdt, F.; Nasielski, J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 2, p. 85 - 96

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent Enantioselective Synthesis of (−)-Galanthamine and (−)-Morphine
  作者：Barry M. Trost、Weiping Tang、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja054449+

  日期：2005.10.1

  tricyclic intermediate is available in six steps from 2-bromovanillin and the monoester of methyl 6-hydroxycyclohexene-1-carboxylate. This intermediate requires only two steps to convert to (-)-galanthamine. Using a Heck vinylation, we found that the fourth ring of codeine/morphine could be formed. The final ring formation involves a novel visible light-promoted hydroamination. Thus, six steps are required

  通过采用 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 来设置立体化学，出现了一种用于合成阿片类和石蒜科生物碱的有效发散合成策略。详细讨论了三代加兰他敏的合成，特别关注钯催化的 AAA 反应和分子内 Heck 反应的范围。关键的三环中间体可从 2-溴香草醛和 6-羟基环己烯-1-羧酸甲酯的单酯通过六个步骤获得。该中间体只需两个步骤即可转化为 (-)-雪花胺。使用 Heck 乙烯基化，我们发现可以形成可待因/吗啡的第四个环。最后的环形成涉及一种新型的可见光促进加氢胺化。因此，
• Total Synthesis of Sporolide B and 9-<i>epi</i>-Sporolide B
  作者：K. C. Nicolaou、Jianhua Wang、Yefeng Tang、Lorenzo Botta

  DOI：10.1021/ja1048994

  日期：2010.8.18

  The total synthesis of the structurally unique secondary metabolite sporolide B (1b) is described. The total synthesis of 1b was developed on the basis of preliminary studies that revealed the reactivity of an appropriate o-quinone as a diene system toward a number of indene derivatives as dienophiles, first in intermolecular and thence intramolecular settings. Thus, substrates were devised (37 and

  描述了结构独特的次生代谢物 sporolide B (1b) 的全合成。1b 的全合成是在初步研究的基础上开发的，该研究揭示了适当的邻醌作为二烯系统对许多作为亲二烯体的茚衍生物的反应性，首先是在分子间，然后是分子内。因此，设计了底物（37 和 75），它们在热条件下进行精细的分子内 [4+2] 环加成反应，以提供原始的 sporolide 型结构，随后将其详细说明为 sporolide 模型系统、9-epi-sporolide B 和 1b . 必需的茚邻醌前体 75 是通过炔醇和氯炔环戊烯炔之间的钌催化的 [2+2+2] 环加成反应合成的，然后对所得氯茚衍生物进行精加工和银促进氧化。除了1b的全合成外，这项工作首次证明了分子内杂[4+2]环加成反应在复杂分子全合成中的威力以及钌催化的[2+2]环加成反应的应用。 +2] 环加成反应生成在芳环上具有氯残基的高度取代的茚系统。
• [EN] SUBSTITUTED [1,2,4]TRIAZOLE AND IMIDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOLE ET TRIAZOLE SUBSTITUÉS EN [1,2,4]
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014095655A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein the substituents are defined in the description and claims, their preparation and uses of the compounds I.

  本发明涉及公式（I）中取代基的化合物，其中取代基在描述和权利要求中定义，以及化合物I的制备和用途。
• Substituted dienes prepared from betulinic acid – Synthesis, cytotoxicity, mechanism of action, and pharmacological parameters
  作者：Jan Pokorný、Denisa Olejníková、Ivo Frydrych、Barbora Lišková、Soňa Gurská、Sandra Benická、Jan Šarek、Jana Kotulová、Marián Hajdúch、Petr Džubák、Milan Urban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113706

  日期：2021.11

  synthesized from betulinic acid by its oxidation to 30-oxobetulinic acid followed by the Wittig reaction. Cytotoxicity of all compounds was tested in vitro in eight cancer cell lines and two noncancer fibroblasts. Almost all dienes were more cytotoxic than betulinic acid. Compounds 4.22, 4.30, 4.33, 4.39 had IC50 below 5 μmol/L; 4.22 and 4.39 were selected for studies of the mechanism of action. Cell cycle

  通过将桦木酸氧化为 30-氧代桦木酸，然后进行 Wittig 反应，合成了一组新的取代二烯。在八种癌细胞系和两种非癌成纤维细胞中体外测试了所有化合物的细胞毒性。几乎所有的二烯都比桦木酸更具细胞毒性。化合物4.22、4.30、4.33、4.39的IC 50低于5 μmol / L ；选择4.22和4.39进行作用机制研究。细胞周期分析显示在 5 × IC 50时凋亡细胞数量增加浓度，其中可以预期导致细胞死亡的不可逆变化的激活。既4.22和4.39导致细胞在用DNA / RNA合成的部分抑制的G0 / G1期的累积为1×IC 50，并在5几乎完全抑制×IC 50。有趣的是，化合物4.39 在 5 × IC 50导致细胞在 S 期积累。较高浓度的受试药物可能比较低浓度抑制更多的脱靶。破坏细胞代谢的机制可以诱导细胞在 S 期的积累。化合物4.22和4.39 均在癌细胞中引发选择性凋亡通过内在途径，
• [EN] ETHYLDIAMINE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ÉTHYLÈNE DIAMINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'HYPOCRÉTINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016100161A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention is directed to ethyldiamne compounds which are antagonists of orexin receptors. The present invention is also directed to uses of the compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The present invention is also directed to compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these compositions in the potential prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及对促进素受体的拮抗剂乙二胺化合物。本发明还涉及所述化合物在潜在的治疗或预防涉及促进素受体的神经和精神障碍和疾病中的用途。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在潜在的预防或治疗涉及促进素受体的疾病中的用途。