二氢维他命 K1 | 572-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 二氢维他命 K1
• 中文别名: 二氢维生素K1；二氢维他命K1
• 英文名称: 2-methyl-3-phytyl-1,4-naphthalenediol
• 英文别名: vitamin K hydroquinone；phyllohydroquinone；2-Methyl-3-((7R:11R)-3,7,11,15-tetramethyl-hexadecen-(2t)-yl)-naphthalindiol-(1,4)；2-Methyl-3-((7R:11R)-trans-phytyl)-naphthalindiol-(1,4)；Phyllohydrochinon；dihydrovitamin K1；Phytonadiol；2-methyl-3-[(E,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl]naphthalene-1,4-diol
• CAS: 572-96-3
• 化学式: C₃₁H₄₈O₂
• 分子量: 452.721
• InChiKey: BUFJIHPUGZHTHL-NKFFZRIASA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  589.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  3487

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢维他命 K1 在 iron(III) chloride 作用下， 反应 5.0h， 以126.5 g的产率得到2-甲基-3-(3,7,11,15-四甲基十六-2-烯基)-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  一种合成维生素K1的方法

  摘要：

  一种合成维生素K1的方法，涉及有机物的合成技术领域，先采用2-甲基1，4-萘醌在一定的溶剂下用还原剂在一定条件下还原成2-甲基-1，4-萘二酚，再加入植物醇，在一定条件下，使用适当的催化剂，反应合成2-甲基3-植基1，4-萘二酚，再使用适当的氧化剂进行氧化成维生素K1，经过减压浓缩得到维生素K1。利用本发明合成维生素K1，利用2-甲基1，4-萘醌为原料，不需要进行羟基基团的保护，具有工艺简单、反应条件温和、产率高、产品纯度高以及收率高的特点，且生产成本低，非常适合工业化生产。

  公开号：

  CN105399615A
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-(3,7,11,15-四甲基十六-2-烯基)-1,4-萘醌 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 异丙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 二氢维他命 K1
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs for Systemic Bioreductive Activation-Independent Delivery of Phyllohydroquinone, an Active Form of Phylloquinone (Vitamin K1). 1: Preparation and in Vitro Evaluation.

  摘要：

  为了克服植物喹啉酮（PK，维生素 K1）的一种活性形式--植物氢醌（PKH）的给药问题（水溶性和生物还原活化问题），我们合成了植物氢醌的 N，N-二甲基甘氨酸酯（1-单，1；4-mono, 2; 和 1, 4-bis, 3）的合成，并在体外进行了评估，将其作为一种原药，用于不依赖于生物还原活化的 PKH 的全身给药。研究发现，这些酯的盐酸盐非常易溶于水。在有酯酶抑制剂和没有酯酶抑制剂的情况下，研究人员在 37°C 大鼠肝脏 S9 部分、大鼠血浆和 pH 值为 7.4 的磷酸盐缓冲液中对酯的水解进行了动力学研究。水解作用由大鼠肝脏和大鼠血浆中的酯酶催化，并定量产生 PKH。在 pH 值为 7.2 和 25°C 的条件下，研究了酯在大鼠肝脏微粒体制备物中的酶裂解和依赖于维生素 K 的羧化活性。大鼠肝脏微粒体中的羧基酯酶催化了酯类中 PKH 的再生，其顺序如下：1>3>2：在没有维生素 K 循环活化剂二硫苏糖醇的情况下，选定的酯 1 会刺激羧化作用。在有羧化酯酶抑制剂艾瑟林存在的情况下，1 的羧化活性受到强烈抑制。在华法林中毒条件下，维生素 K 循环受到强烈抑制，化合物 1 也能刺激羧化酶。这些结果表明，PKH 的这些高水溶性和可被肝酯酶水解的酯类衍生物是肠外原药的潜在候选药物，因此可以实现不依赖于生物还原活化的 PKH 全身给药。

  DOI：

  10.1248/bpb.22.1347

文献信息

• Hydroxylated nebivolol metabolites
  申请人：O'Donnell P. John

  公开号：US20070014733A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Hydroxylated nebivolol metabolites increase NO release from human endothelial cell preparations in a concentration dependent fashion following acute administration. In addition, hydroxylated nebivolol metabolites, including but not limited to 4-hydroxy-6,6′difluoro-, 4-hydroxy-5-phenol-6,6′difluoro-, and 4-hydroxy-8-pheno-6,6′difluoro-, have the ability to increase the capacity for NO release in human endothelial cells following chronic administration. This invention provides hydroxylated nebivolol metabolites and compositions comprising nebivolol and/or at least one hydroxylated metabolite of nebivolol and/or at least one additional compound used to treat cardiovascular diseases or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In addition, this invention provides methods of treating and/or preventing vascular diseases by administering at least one hydroxylated metabolite of nebivolol that is capable of releasing a therapeutically effective amount of nitric oxide to a targeted site affected by the vascular disease. Also, this invention is directed to the treatment and/or prevention of migraine headaches administering at least one hydroxylated metabolite of nebivolol. This invention may also be used in conjunction with or as a single treatment of metabolic syndrome disorders.

  羟基化奈必洛尔代谢物在急性给药后以浓度依赖性方式增加人内皮细胞制剂的一氧化氮释放。此外，羟基化奈必洛尔代谢物，包括但不限于4-羟基-6,6'-二氟代-、4-羟基-5-苯酚-6,6'-二氟代-和4-羟基-8-苯并-6,6'-二氟代-，在慢性给药后能够增加人内皮细胞的一氧化氮释放能力。本发明提供了羟基化奈必洛尔代谢物和包含奈必洛尔和/或至少一种羟基化奈必洛尔代谢物和/或至少一种用于治疗心血管疾病的附加化合物的组合物，以及可药用的盐。此外，本发明还提供了通过给药至少一种能够释放治疗有效量的一氧化氮到受血管疾病影响的靶向部位的羟基化奈必洛尔代谢物来治疗和/或预防血管疾病的方法。本发明还涉及通过给药至少一种羟基化奈必洛尔代谢物来治疗和/或预防偏头痛。本发明还可以与治疗代谢综合征障碍的其他治疗联合使用，或作为单一治疗。
• Glucuronidated nebivolol metabolites
  申请人：O'Donnell P. John

  公开号：US20070014734A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  This invention provides glucuronidated nebivolol metabolites and pharmaceutical compositions of glucuronidated nebivolol metabolites for treatment of cardiovascular diseases. In addition, this invention also provides compositions comprising nebivolol and/or at least one glucuronidated metabolite of nebivolol and/or at least one other active compound in a pharmaceutically acceptable carrier. This invention also provides methods of treating and/or preventing vascular diseases, by administering at least one glucuronidated metabolite of nebivolol that is capable of releasing a therapeutically effective amount of nitric oxide to a targeted site affected by the vascular disease. Also, this invention is directed to the treatment and/or prevention of migraine headaches administering at least one glucuronidated metabolite of nebivolol. This invention may also be used in conjunction with or as a single treatment of metabolic syndrome disorders.

  这项发明提供了葡萄糖醛酸化的尼布ivolol代谢物以及用于治疗心血管疾病的葡萄糖醛酸化的尼布ivolol代谢物的制药组合物。此外，该发明还提供了包含尼布ivolol和/或至少一种尼布ivolol的葡萄糖醛酸化代谢物和/或至少一种其他活性化合物的药用可接受载体的组合物。该发明还提供了通过向受影响血管疾病的靶位点投与至少一种能释放治疗有效量一氧化氮的尼布ivolol的葡萄糖醛酸化代谢物来治疗和/或预防血管疾病的方法。此外，该发明旨在通过投与至少一种尼布ivolol的葡萄糖醛酸化代谢物来治疗和/或预防偏头痛。该发明还可与代谢综合征紊乱的单一治疗或联合治疗一起使用。
• Ladder-Frame Polyether Conjugates
  申请人：Bourdelais Andrea

  公开号：US20120077778A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  Disclosed are compounds that are conjugates of ladder frame polyether compounds and biologically active compounds or research compounds, pharmaceutical formulations comprising the conjugates, and methods of transporting the conjugates across biological membranes.

  揭示了梯架框架聚醚化合物和生物活性化合物或研究化合物的共轭物、包含这些共轭物的药物配方，以及将这些共轭物跨越生物膜的方法。
• [EN] METHOD OF MAKING VITAMIN K1<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA VITAMINE K1
  申请人：SUNNY PHARMTECH INC

  公开号：WO2016060670A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  This invention discloses a method of making vitamin K1. The mentioned method of making vitamin K1 comprises performing a first one-pot synthesis with base catalyst, performing a first hydrolysis, performing a substitution, and performing a second one-pot synthesis without metal oxidant. The starting material of this invention is stable 2-methyl-1,4-naphthoquinone. Preferably, this invention provides a method of making vitamin K1 efficiently on simplifying the operation and decreasing the side-product. More preferably, without metal residue, the vitamin K1 of this invention is without metal residue and more safety for clinical application.

  本发明揭示了一种制备维生素K1的方法。所述制备维生素K1的方法包括使用碱催化剂进行第一次一锅法合成，进行第一次水解，进行取代反应，以及在没有金属氧化剂的情况下进行第二次一锅法合成。本发明的起始物质是稳定的2-甲基-1,4-萘醌。最好的是，本发明提供了一种高效制备维生素K1的方法，简化操作并减少副产物。更好的是，本发明的维生素K1没有金属残留物，更安全用于临床应用。
• Optisch aktives ?-Phyllochinon (Vitamin K1)
  作者：P. Karrer、H. Simon、E. Zbinden

  DOI：10.1002/hlca.19440270137

  日期：——

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。