二氢细胞松弛素 | 39156-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 细胞松弛素类
• 中文名称: 二氢细胞松弛素
• 中文别名: 二氢细胞松弛素B
• 英文名称: 21,22-dihydro-cytochalasin B
• 英文别名: 21,22-dihydrocytochalasin B；7β,20β-dihydroxy-16α-methyl-10-phenyl-24-oxa-[14]cytochalasa-6(12),13t-diene-1,23-dione；21,22-dihydro-cytochalasin-B；21,22-dihydro-phomin；dihydrocytochalasin B；(1S,6R,10R,12E,14S,15S,17S,18S,19S)-19-benzyl-6,15-dihydroxy-10,17-dimethyl-16-methylidene-2-oxa-20-azatricyclo[12.7.0.01,18]henicos-12-ene-3,21-dione
• CAS: 39156-67-7
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₅
• 分子量: 481.632
• InChiKey: WIULKAASLBZREV-RXPQEOCGSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C
• 沸点：
  727.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2) (1:20)：0.05 mg/ml； DMSO：20mg/mL；乙醇：20mg/mL
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有任何危险的反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 毒性总结

细胞松弛素已知能够结合到微丝的尖端，快速生长的正端，从而阻止了单体肌动蛋白从结合端组装和分解。一旦结合，细胞松弛素基本上封住了新肌动蛋白丝的末端。一个细胞松弛素会结合到一个肌动蛋白丝上。通过阻止肌动蛋白的聚合和延伸，细胞松弛素可以改变细胞形态，抑制诸如细胞分裂等细胞过程，并导致细胞凋亡。（A2910, A2911, L1913）

Cytochalasins are known to bind to the barbed, fast growing plus ends of microfilaments, which then blocks both the assembly and disassembly of individual actin monomers from the bound end. Once bound, cytochalasin essentially caps the end of the new actin filament. One cytochalasin will bind to one actin filament. By blocking the polymerization and elongation of actin, cytochalasins can change cellular morphology, inhibit cellular processes such as cell division, and cause cells to undergo apoptosis. (A2910, A2911, L1913)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

细胞松弛素的主要生物学效应包括抑制细胞质的分裂、可逆性地抑制细胞运动、诱导核挤出、抑制吞噬作用、血小板聚集和血栓收缩、葡萄糖运输、甲状腺分泌以及生长激素的释放。一些细胞松弛素已被证明具有发育效应。

Major biological effects of cytochalasins include inhibition of the division of cytoplasm, reversible inhibition of cell movement, induction of nuclear extrusion, inhibition of such processes as phagocytosis, platelet aggregation and clot retraction, glucose transport, thyroid secretion, and release of growth hormone. Some cytochalasins have been shown to have developmental effects. (L1916)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服、皮肤、吸入和 parenteral（被污染的药物）。 (A3101)

Oral, dermal, inhalation, and parenteral (contaminated drugs). (A3101)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露处理

考虑到胃肠道吸收后的活性炭。硝普钠推荐用于逆转血管收缩引起的外周缺血和治疗高血压。还推荐使用静脉肝素进行抗凝治疗。(A704)

Consider activated charcoal after gastrointestinal absportion. Nitroprusside is recommended to reverse peripheral ischemia secondary to vasoconstriction and for the treatment of hypertension. Anticoagulant therapy with intravenous heparin is also recommended. (A704)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T+
• 危险类别码：
  R26/27/28,R40
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1(a)
• 安全说明：
  S22,S36/37/39,S45
• 危险标志：
  GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H300,H310,H330,H351
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P284,P302 + P350,P310
• 储存条件：
  密封，在-18°C下保存

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 二氢细胞松弛素 B
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 2)
急性毒性, 吸入 (类别 2)
急性毒性, 经皮 (类别 2)
致癌性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H300 吞咽致命。
H310 皮肤接触致命。
H330 吸入致命。
H351 怀疑会致癌。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P262 防止溅入眼睛、接触皮肤或衣服。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
P284 戴呼吸防护装置。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P350 如果在皮肤上: 仔细地用大量肥皂和水洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P320 具体紧急处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P361 立即除去/脱掉所有沾污的衣物。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C29H39NO5
分子式
: 481.62 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
7(S),20(R)-Dihydroxy-16(R)-methyl-10-phenyl-24-oxa[14]cytochalasa-6(12),13(E)-diene-1,23-dione
<=100%
化学文摘登记号(CAS 39156-67-7
No.) 254-324-4
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 203 - 205 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
在动物研究中的有限致癌性证据
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能致死。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 吞咽可能致死。
皮肤 通过皮肤吸收可能致死。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (7(S),20(R)-Dihydroxy-16(R)-methyl-10-phenyl-24-
oxa[14]cytochalasa-6(12),13(E)-diene-1,23-dione)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (7(S),20(R)-Dihydroxy-16(R)-methyl-10-phenyl-24-
oxa[14]cytochalasa-6(12),13(E)-diene-1,23-dione)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (7(S),20(R)-Dihydroxy-16(R)-methyl-10-phenyl-24-
oxa[14]cytochalasa-6(12),13(E)-diene-1,23-dione)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

细胞松弛素B是肌动蛋白聚合的抑制剂，结合在F-肌动蛋白的正（+）端，阻止其功能。研究者们利用细胞松弛素B、D（Cytochalasin B, CB；Cytochalasin D, CD）或二氢细胞松弛素B（Dihydrocytochalasin B, DCB），对肌动蛋白的功能进行了深入研究，发现肌动蛋白在细胞质中构成微丝，与胞质流动、变形运动、细胞形态的维持、细胞膜的动态变化及细胞器的移动等多种生命活动密切相关。

生物活性

二氢细胞松弛素B（Dihydrocytochalasin B, DCB）是一种细胞分裂抑制剂，能够改变细胞形态，并且其作用与细胞松弛素B相似。值得注意的是，DCB并不抑制葡萄糖转运。它破坏肌动蛋白结构并能逆转地阻断生长因子刺激下的DNA合成能力，从而可逆性地阻止DNA合成的起始过程；此外，DCB还能抑制活性钙的转运。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  细胞松弛素B	cytochalasin B	14930-96-2	C29H37NO5	479.616
  细胞松驰素 A	cytochalasin A	14110-64-6	C29H35NO5	477.601

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 二氢细胞松弛素 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7β,20β-dimethoxy-2,16α-dimethyl-10-phenyl-24-oxa-[14]cytochalasa-6(12),13t-diene-1,23-dione
  参考文献：
  名称：

  [248。30-氧杂-（14）-细胞chalasanes的甲基化反应]。

  摘要：

  AbstractFor synthetic studies the protection of the hydroxyl groups of phomin (cytochalasin B) ((7S,22R,26R)‐7,26‐dihydroxy‐22‐methyl‐30‐oxa‐[14]cytochalasa‐6(18), 19t 27t‐trien‐1,29‐dion) (1), the dodecahydro‐derivative 2, and the dihydro‐derivative 4 by methylation was investigated. Treatment of 1 with CH3I/Ag2O gave the iminoether 6. The reaction of 4 with CH2N2/BF3 led to the di‐O‐methyl derivative 8 and to the N‐methyl‐di‐O‐methyl derivative 9, whereas 2 was transformed to the N‐methyl‐di‐O‐methyl compound 10 and to the iminoether 11.NaBH4 reduction of 3 yielded not only 4 but also the epimeric dihydro derivative 5.

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550725
• 作为产物：
  描述：

  细胞松弛素B 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 二氢细胞松弛素
  参考文献：
  名称：

  [248。30-氧杂-（14）-细胞chalasanes的甲基化反应]。

  摘要：

  AbstractFor synthetic studies the protection of the hydroxyl groups of phomin (cytochalasin B) ((7S,22R,26R)‐7,26‐dihydroxy‐22‐methyl‐30‐oxa‐[14]cytochalasa‐6(18), 19t 27t‐trien‐1,29‐dion) (1), the dodecahydro‐derivative 2, and the dihydro‐derivative 4 by methylation was investigated. Treatment of 1 with CH3I/Ag2O gave the iminoether 6. The reaction of 4 with CH2N2/BF3 led to the di‐O‐methyl derivative 8 and to the N‐methyl‐di‐O‐methyl derivative 9, whereas 2 was transformed to the N‐methyl‐di‐O‐methyl compound 10 and to the iminoether 11.NaBH4 reduction of 3 yielded not only 4 but also the epimeric dihydro derivative 5.

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550725

文献信息

• Methylierungs-Reaktionen an 30-Oxa-[14]cytochalasanen
  作者：M. Binder、Ch. Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19720550725

  日期：1972.11.1

  AbstractFor synthetic studies the protection of the hydroxyl groups of phomin (cytochalasin B) ((7S,22R,26R)‐7,26‐dihydroxy‐22‐methyl‐30‐oxa‐[14]cytochalasa‐6(18), 19t 27t‐trien‐1,29‐dion) (1), the dodecahydro‐derivative 2, and the dihydro‐derivative 4 by methylation was investigated. Treatment of 1 with CH3I/Ag2O gave the iminoether 6. The reaction of 4 with CH2N2/BF3 led to the di‐O‐methyl derivative 8 and to the N‐methyl‐di‐O‐methyl derivative 9, whereas 2 was transformed to the N‐methyl‐di‐O‐methyl compound 10 and to the iminoether 11.NaBH4 reduction of 3 yielded not only 4 but also the epimeric dihydro derivative 5.