3,5-二硝基-1-(4-吡啶基)-4-吡啶酮 | 76520-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3,5-二硝基-1-(4-吡啶基)-4-吡啶酮
• 英文名称: 3,5-dinitro-1-(4-pyridyl)-4-pyridone
• 英文别名: 3,5-Dinitro-1-pyridin-4-ylpyridin-4-one
• CAS: 76520-26-8
• 化学式: C₁₀H₆N₄O₅
• 分子量: 262.181
• InChiKey: JJNHJCQHGCNMCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3,5-二硝基-1-(4-吡啶基)-4-吡啶酮 在 sodium 作用下， 生成 4-氨基吡啶 、 ethyl 4-hydroxy-3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Reaction of Electron-deficient Pyridone Derivatives. II. Ring Transformation of 1-Substituted 3,5-Dinitro-4-pyridones with Sodio β-Keto Esters

  摘要：

  1-取代的3,5-二硝基-4-吡啶酮 [1-取代基：甲基 (1a)、2-吡啶基 (1b)、6-甲基-2-吡啶基 (1c) 和4-吡啶基 (1d)] 与二乙基钠-3-氧代戊二酸酯的反应生成1-取代的3,5-双(乙氧基羧基)-4-吡啶酮和钠-1,3-二硝基-2-丙烷。另一方面，4-吡啶酮 (1b、1c 和 1d) 与乙基钠乙酰乙酸酯的反应生成乙基4-羟基-3,5-二硝基苯甲酸酯及其氨基吡啶衍生物，而1a的反应则生成呋喹[3,2-b]吡啶衍生物。基于软酸和硬酸及碱的概念，建议提出β-酮酯阴离子对4-吡啶酮的2和6位或2和3位的亲核攻击为逐步发生，以解释反应路线的变化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2891
• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-pyridyl)-4-pyridone 在 硫酸 、 三氧化硫 、 potassium nitrate 作用下， 反应 10.0h， 以36.2%的产率得到3,5-二硝基-1-(4-吡啶基)-4-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Reaction of Electron-deficient Pyridone Derivatives. II. Ring Transformation of 1-Substituted 3,5-Dinitro-4-pyridones with Sodio β-Keto Esters

  摘要：

  1-取代的3,5-二硝基-4-吡啶酮 [1-取代基：甲基 (1a)、2-吡啶基 (1b)、6-甲基-2-吡啶基 (1c) 和4-吡啶基 (1d)] 与二乙基钠-3-氧代戊二酸酯的反应生成1-取代的3,5-双(乙氧基羧基)-4-吡啶酮和钠-1,3-二硝基-2-丙烷。另一方面，4-吡啶酮 (1b、1c 和 1d) 与乙基钠乙酰乙酸酯的反应生成乙基4-羟基-3,5-二硝基苯甲酸酯及其氨基吡啶衍生物，而1a的反应则生成呋喹[3,2-b]吡啶衍生物。基于软酸和硬酸及碱的概念，建议提出β-酮酯阴离子对4-吡啶酮的2和6位或2和3位的亲核攻击为逐步发生，以解释反应路线的变化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2891