(1R,2S,5R)-(-)-乙腈 | 439924-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R,2S,5R)-(-)-乙腈
• 中文别名: (1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己腈；(1R,2S,5R)-(-)-薄荷腈
• 英文名称: menthylnitrile
• 英文别名: (1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanecarbonitrile；(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 439924-29-5
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• 分子量: 165.279
• InChiKey: AWVUYKHSNNYPOX-VWYCJHECSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-(-)-乙腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以91%的产率得到(1R,2S,5R)-5-甲基-2-异丙基环己基甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种制备薄荷酰胺中间体薄荷酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备薄荷酰胺中间体薄荷酸的方法，以L‑薄荷醇为起始原料，L‑薄荷醇与对甲苯磺酰氯反应得到对甲苯磺酸薄荷酯，再与氰化钠反应得到氰基薄荷，最后经水解得到薄荷酸。本发明合成方法简单，适合于工业化生产，同时避免了大量的难处理废水。所得薄荷酸晶型好，纯度≥97％，收率≥85％，ee≥99.0％。

  公开号：

  CN107721849A
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 在 吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,2S,5R)-(-)-乙腈
  参考文献：
  名称：

  一种制备薄荷酰胺中间体薄荷酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备薄荷酰胺中间体薄荷酸的方法，以L‑薄荷醇为起始原料，L‑薄荷醇与对甲苯磺酰氯反应得到对甲苯磺酸薄荷酯，再与氰化钠反应得到氰基薄荷，最后经水解得到薄荷酸。本发明合成方法简单，适合于工业化生产，同时避免了大量的难处理废水。所得薄荷酸晶型好，纯度≥97％，收率≥85％，ee≥99.0％。

  公开号：

  CN107721849A

文献信息

• Lower primary alkanols and their esters in a Ritter-type reaction with nitriles. An efficient method for obtaining N-primary-alkyl amides
  作者：Mikhail Y. Lebedev、Mark B. Erman

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00057-6

  日期：2002.2

  N-Primary-alkyl amides RCONHR1 were obtained by a Ritter-type reaction of nitriles RCN with lower primary alkanols R1OH or their esters in the presence of acids.

  N-伯烷基酰胺RCONHR 1通过腈RCN与低级伯烷醇R 1 OH或其酯在酸存在下的Ritter型反应获得。
• 一种制备薄荷酰胺中间体薄荷酸的方法
  申请人：南京红太阳生物化学有限责任公司

  公开号：CN107721849A

  公开（公告）日：2018-02-23

  本发明公开了一种制备薄荷酰胺中间体薄荷酸的方法，以L‑薄荷醇为起始原料，L‑薄荷醇与对甲苯磺酰氯反应得到对甲苯磺酸薄荷酯，再与氰化钠反应得到氰基薄荷，最后经水解得到薄荷酸。本发明合成方法简单，适合于工业化生产，同时避免了大量的难处理废水。所得薄荷酸晶型好，纯度≥97％，收率≥85％，ee≥99.0％。