2-(1'-deoxy-2',3',5'-tri-O-benzyl-D-arabinit-1-ylidene)-1,3-dithiane | 889665-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1'-deoxy-2',3',5'-tri-O-benzyl-D-arabinit-1-ylidene)-1,3-dithiane
• 英文别名: (2R,3R,4R)-5-(1,3-dithian-2-ylidene)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)pentan-2-ol
• CAS: 889665-24-1
• 化学式: C₃₀H₃₄O₄S₂
• 分子量: 522.73
• InChiKey: WNAAPOOTXXUYQH-MUPNOLHXSA-N

物化性质

• 沸点：
  703.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1'-deoxy-2',3',5'-tri-O-benzyl-D-arabinit-1-ylidene)-1,3-dithiane 在 碘 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  获得 3-Deoxy-d-manno-oct-2-ulosonic Acid (KDO) 和 3-Deoxy-d-arabino-hept-2-ulosonic Acid (DAH) 的一种新的短而有效的途径

  摘要：

  内酯 5 和 6 的有效合成，分别是 KDO 和 DAH 的已知中间体，已通过一条短而高效的路线实现。受保护的 D-甘露糖和 D-阿拉伯糖的同系化是通过与 2-锂硫-2-三甲基甲硅烷基二噻烷或相应的双（甲硫基）衍生物的彼得森反应进行的，然后在非常平稳的条件下环化得到的乙烯酮二硫缩醛。用碘进行氧化处理以高产率的三步顺序得到内酯 5 和 6。有趣的是，这种方法可以被认为是合成各种 2-脱氧糖内酯的通用方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926375
• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基硅基-1,3-二噻吩 、 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranose 在 sodium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-(1'-deoxy-2',3',5'-tri-O-benzyl-D-arabinit-1-ylidene)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  获得 3-Deoxy-d-manno-oct-2-ulosonic Acid (KDO) 和 3-Deoxy-d-arabino-hept-2-ulosonic Acid (DAH) 的一种新的短而有效的途径

  摘要：

  内酯 5 和 6 的有效合成，分别是 KDO 和 DAH 的已知中间体，已通过一条短而高效的路线实现。受保护的 D-甘露糖和 D-阿拉伯糖的同系化是通过与 2-锂硫-2-三甲基甲硅烷基二噻烷或相应的双（甲硫基）衍生物的彼得森反应进行的，然后在非常平稳的条件下环化得到的乙烯酮二硫缩醛。用碘进行氧化处理以高产率的三步顺序得到内酯 5 和 6。有趣的是，这种方法可以被认为是合成各种 2-脱氧糖内酯的通用方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926375

文献信息

• A New Short and Efficient Route to 3-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>manno</i>-oct-2-ulosonic Acid (KDO) and 3-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>arabino</i>-hept-2-ulosonic Acid (DAH)
  作者：Richard Plantier-Royon、Charles Portella、Vincent Kikelj

  DOI：10.1055/s-2006-926375

  日期：——

  An efficient synthesis of lactones 5 and 6, known intermediates towards KDO and DAH, respectively, has been achieved by a short and highly efficient route. Homologation of protected D-mannose and D-arabinose was performed by a Peterson reaction with 2-lithio-2-trimethylsilyldithiane or the corresponding bis(methylsulfanyl) derivative, followed by the cyclization of the resulting ketene dithioacetal

  内酯 5 和 6 的有效合成，分别是 KDO 和 DAH 的已知中间体，已通过一条短而高效的路线实现。受保护的 D-甘露糖和 D-阿拉伯糖的同系化是通过与 2-锂硫-2-三甲基甲硅烷基二噻烷或相应的双（甲硫基）衍生物的彼得森反应进行的，然后在非常平稳的条件下环化得到的乙烯酮二硫缩醛。用碘进行氧化处理以高产率的三步顺序得到内酯 5 和 6。有趣的是，这种方法可以被认为是合成各种 2-脱氧糖内酯的通用方法。