(S)-2-(3-((4R,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ylidene)propyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3-((4R,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ylidene)propyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• 英文别名: (3S)-3-[(3E)-3-[(4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ylidene]propyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• 化学式: C₃₈H₄₆O₆
• 分子量: 598.78
• InChiKey: APSPREMOGHKOIF-RZDDHWCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)propylsulfonyl)benzo[d]thiazole 、 2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone 在 lithium hexamethyldisilazane 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-(3-((4R,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ylidene)propyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 、 (S)-2-(3-((4R,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ylidene)propyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  朱莉娅烯化方法合成功能化烯醇醚并将其转化为碳水化合物衍生的螺酮

  摘要：

  据报道，由碳水化合物内酯合成螺环酮。改性的朱莉娅烯化用于合成三取代和高度官能化的外糖，随后在酸性条件下转化为螺酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.207

文献信息

• A Julia olefination approach to the synthesis of functionalized enol ethers and their transformation into carbohydrate-derived spiroketals
  作者：Matthieu Corbet、Benjamin Bourdon、David Gueyrard、Peter G. Goekjian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.207

  日期：2008.1

  A synthesis of spiroketals from carbohydrate lactones is reported. A modified Julia olefination is used to synthesize trisubstituted and highly functionalized exo-glycals, which were subsequently transformed into spiroketals under acidic conditions.

  据报道，由碳水化合物内酯合成螺环酮。改性的朱莉娅烯化用于合成三取代和高度官能化的外糖，随后在酸性条件下转化为螺酮。