(4-Bromophenyl)-[4-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-1-(2-phenylethyl)piperidin-3-yl]methanone | 1229517-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-Bromophenyl)-[4-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-1-(2-phenylethyl)piperidin-3-yl]methanone
• CAS: 1229517-37-6
• 化学式: C₂₆H₂₅Br₂NO₂
• 分子量: 543.298
• InChiKey: PLPZXLPNZHCGES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-苯乙胺盐酸盐 、 4-溴苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-3-phenethylamino-1-propanone Hydrochlorides 和 3-Aroyl-4-aryl-1-phenethyl-4-piperidinols 的合成和抗真菌活性

  摘要：

  单-曼尼希碱、1-芳基-3-苯乙氨基-1-丙酮盐酸盐、1a、2a、3a、4a、5a、6a、7a、8a、9a和半环单-曼尼希碱，3-4芳酰基-芳基-1-苯乙基-4-哌啶醇，1b, 2b, 3b, 4b, 5b, 6b, 7b, 8b, 9b是通过非经典曼尼希反应合成的。芳基部分为：C6H5 表示 1a、1b；4 - CH3C6H4 用于 2a、2b；4 - CH3OC6H4 用于 3a、3b；4 - ClC6H4 用于 4a、4b；4 - FC6H4 用于 5a、5b；4 - BrC6H4 用于 6a、6b；2,4-(Cl) 2C6H3 用于 7a、7b；4 - NO2C6H4 用于 8a、8b；和 C4H3S（2-基），即 9a、9b 的 2-噻吩基。哌啶醇化合物2b、3b、4b、5b、7b、8b和9b为首次报道。使用琼脂稀释法对合成的化合物对七种植物病原真菌和三种人类病原真菌进行了测试。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900136

文献信息

• EP1242080A4
  申请人：——

  公开号：EP1242080A4

  公开（公告）日：2003-01-22
• DOPAMINE TRANSPORTER INHIBITORS AND THEIR USE
  申请人：GEORGETOWN UNIVERSITY

  公开号：EP1242080A1

  公开（公告）日：2002-09-25
• [EN] DOPAMINE TRANSPORTER INHIBITORS AND THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DU TRANSPORTEUR DE DOPAMINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2001022964A1

  公开（公告）日：2001-04-05

  The present invention provides a novel class of compounds. The compounds are inhibitors of dopamine transporter and therefore are useful in the treatment of disorders related to dopamine transporter activity. One aspect of the present invention provides a class of compounds of formula (I): wherein R1 is an alkyl, aryl, alkyl-aryl, aromatic ring containing one or more hetero atoms; R2 is an alkyl, aryl, aromatic ring containing one or more hetero atoms, ketone, hydroxyl, alcohol, aldehyde, ester, acid, amide group, or (1) or (2), wherein R' is a phenyl ring optionally substituted with one or more halogens or one or more saturated or unsaturated alkyl (C1-5) group, or aromatic ring with one or more hereto atoms optionally substituted with one or more halogens or one or more saturated or unsaturated alkyl (C1-5) group; R3 is F, C1, Br, I, OH, OR', or OC=OR', wherein R' is an alkyl, aryl, aromatic ring containing one or more hetero atoms, or a -O- bond with R2 when R2 is hydroxyl or alcohol; R4 is an alkyl, aryl, alkyl-aryl; aromatic ring containing one or more hetero atoms, hydroxyl, alcohol, aldehyde, ester, acid, amide group.
• Synthesis and Antifungal Activity of 1-Aryl-3-phenethylamino-1-propanone Hydrochlorides and 3-Aroyl-4-aryl-1-phenethyl-4-piperidinols
  作者：Ebru Mete、Canan Ozelgul、Cavit Kazaz、Dilsad Yurdakul、Fikrettin Sahin、Halise Inci Gul

  DOI：10.1002/ardp.200900136

  日期：2010.3.15

  8a, 9a, and 9b can be selected as model compounds to develop new antifungal agents against the human pathogen Microsporum canis. Compounds 8a and 8b, which had a similar antifungal activity compared with the reference compound Nystatin against the plant pathogen Aspergillus flavus, can serve as model compounds to develop new antifungal agents to solve agricultural problems.

  单-曼尼希碱、1-芳基-3-苯乙氨基-1-丙酮盐酸盐、1a、2a、3a、4a、5a、6a、7a、8a、9a和半环单-曼尼希碱，3-4芳酰基-芳基-1-苯乙基-4-哌啶醇，1b, 2b, 3b, 4b, 5b, 6b, 7b, 8b, 9b是通过非经典曼尼希反应合成的。芳基部分为：C6H5 表示 1a、1b；4 - CH3C6H4 用于 2a、2b；4 - CH3OC6H4 用于 3a、3b；4 - ClC6H4 用于 4a、4b；4 - FC6H4 用于 5a、5b；4 - BrC6H4 用于 6a、6b；2,4-(Cl) 2C6H3 用于 7a、7b；4 - NO2C6H4 用于 8a、8b；和 C4H3S（2-基），即 9a、9b 的 2-噻吩基。哌啶醇化合物2b、3b、4b、5b、7b、8b和9b为首次报道。使用琼脂稀释法对合成的化合物对七种植物病原真菌和三种人类病原真菌进行了测试。