methyl (3R,4R,5R)-3,4,6-tris(benzyloxy)-5-hydroxyhexanoate | 475630-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3R,4R,5R)-3,4,6-tris(benzyloxy)-5-hydroxyhexanoate
• 英文别名: methyl (3R,4R,5R)-5-hydroxy-3,4,6-tris(phenylmethoxy)hexanoate
• CAS: 475630-58-1
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: NVQCHBFMTXMZSC-STROYTFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4R,5R)-3,4,6-tris(benzyloxy)-5-hydroxyhexanoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 迭氮酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 115.0h， 生成 (3R,4aR,6R,7R,8S)-6,7-bis(benzyloxy)-8-(benzyloxymethyl)-3-(dec-2-en-1-yl)hexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Batzellasides A、B 和 C 的立体选择性全合成

  摘要：

  (-)-L-batzellasides A、B 和 C 的全合成已通过 13 个步骤从已知的内酯 2 中实现，总产率分别为 12.6、13.2 和 13.8%。该合成的关键步骤是通过 acyliminium 化学在 C1 位置立体选择性地引入烯丙基，以及布朗对相应醛的不对称烯丙基化以在侧链上构建立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201567
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (3R,4R,5R)-3,4,6-tris(benzyloxy)-5-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Batzellasides A、B 和 C 的立体选择性全合成

  摘要：

  (-)-L-batzellasides A、B 和 C 的全合成已通过 13 个步骤从已知的内酯 2 中实现，总产率分别为 12.6、13.2 和 13.8%。该合成的关键步骤是通过 acyliminium 化学在 C1 位置立体选择性地引入烯丙基，以及布朗对相应醛的不对称烯丙基化以在侧链上构建立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201567

文献信息

• Glycal-mediated syntheses of enantiomerically pure polyhydroxylated γ- and δ-lactams
  作者：Antonella Squarcia、Fabrizio Vivolo、Hans-Georg Weinig、Pietro Passacantilli、Giovanni Piancatelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00852-3

  日期：2002.5

  Syntheses of new enantiomerically pure γ-lactams 4a,b and δ-lactams 5a,b from d-glucal (3a) and d-galactal (3b) as starting materials are described.

  描述了以d-葡萄糖（3a）和d-半乳糖（3b）为原料合成新的对映体纯的γ-内酰胺4a，b和δ-内酰胺5a，b。
• Stereoselective Total Synthesis of (-)-Batzellasides A, B, and C
  作者：Toru Okaki、Ryohei Fujimura、Masataka Sekiguchi、Dejun Zhou、Kenji Sugimoto、Daishiro Minato、Yuji Matsuya、Atsushi Kato、Isao Adachi、Yasuhiro Tezuka、Ralph A. Saporito、Naoki Toyooka

  DOI：10.1002/ejoc.201201567

  日期：2013.5

  Total synthesis of (–)-L-batzellasides A, B, and C has been achieved in 13 steps from known lactone 2 in 12.6, 13.2, and 13.8 % overall yields, respectively. The key steps in this synthesis were the stereoselective introduction of an allyl group at the C1 position by acyliminium chemistry and Brown's asymmetric allylation of the corresponding aldehydes to construct a stereocenter on the side chain

  (-)-L-batzellasides A、B 和 C 的全合成已通过 13 个步骤从已知的内酯 2 中实现，总产率分别为 12.6、13.2 和 13.8%。该合成的关键步骤是通过 acyliminium 化学在 C1 位置立体选择性地引入烯丙基，以及布朗对相应醛的不对称烯丙基化以在侧链上构建立体中心。