methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(2'-naphthyl)methyl-6-O-(trifluoromethanesulfonyl)-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(2'-naphthyl)methyl-6-O-(trifluoromethanesulfonyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₃₃H₃₃F₃O₈S
• 分子量: 646.681
• InChiKey: JVXVOPQIDQYRDA-VJLURNNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(2'-naphthyl)methyl-6-O-(trifluoromethanesulfonyl)-α-D-glucopyranoside 在 正丁基锂 、 水 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 methyl [2-O-acetyl-3-O-methyl-α-L-idopyranosyl]-(1→4)-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-C-(ethyl sulfonatomethyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Large-scale synthesis of 6-deoxy-6-sulfonatomethyl glycosides and their application for novel synthesis of a heparinoid pentasaccharide trisulfonic acid of anticoagulant activity

  摘要：

  Multigram-scale syntheses of three 6-deoxy-6-sulfonatomethyl a-glucosides were accomplished via reactions of the corresponding primary triflate derivatives with the lithiated ethyl methanesulfonate. Chemoselective glycosylation reactions of different 6-C-sulfonatomethyl glucoside donors were studied. The sulfonic acid-containing building blocks were utilised in a novel [2+3] block synthesis of a trisulfonic acid isoster of the anticoagulant pentasaccharide idraparinux. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.02.012
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(2-naphthyl)methyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(2'-naphthyl)methyl-6-O-(trifluoromethanesulfonyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过亲核取代合成 6-磺基甲基硫糖苷：防止硫糖苷 6-O-三氟甲磺酸酯 1→6 异头基团迁移的方法

  摘要：

  描述了通过相应 6-O-三氟甲磺酸酯的亲核置换将磺基甲基部分引入硫糖苷的主要位置。通过使用 α-硫糖苷或构象锁定的 β-硫糖苷作为起始材料，可以防止异头基团从构象灵活的 β-硫糖苷中不可避免地通过双环锍离子中间体发生 1→6 迁移。硫糖苷 6-磺酸在合成含肝素三糖的糖醛酸过程中表现出优异的 α 选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300681

文献信息

• Synthesis of 6-Sulfonatomethyl Thioglycosides by Nucleophilic Substitution: Methods to Prevent 1→6 Anomeric Group Migration of Thioglycoside 6-<i>O</i>-Triflates
  作者：Mihály Herczeg、Erika Mező、Dániel Eszenyi、László Lázár、Magdolna Csávás、Ilona Bereczki、Sándor Antus、Anikó Borbás

  DOI：10.1002/ejoc.201300681

  日期：2013.9

  position of thioglycosides by nucleophilic displacement of the corresponding 6-O-triflate is described. The 1→6 migration of the anomeric group, which inevitably occurs through a bicyclic sulfonium ion intermediate, from conformationally flexible β-thioglycosides was prevented by using an α-thioglycoside or conformationally locked β-thioglycoside as the starting material. The thioglycoside 6-sulfonic

  描述了通过相应 6-O-三氟甲磺酸酯的亲核置换将磺基甲基部分引入硫糖苷的主要位置。通过使用 α-硫糖苷或构象锁定的 β-硫糖苷作为起始材料，可以防止异头基团从构象灵活的 β-硫糖苷中不可避免地通过双环锍离子中间体发生 1→6 迁移。硫糖苷 6-磺酸在合成含肝素三糖的糖醛酸过程中表现出优异的 α 选择性。
• Large-scale synthesis of 6-deoxy-6-sulfonatomethyl glycosides and their application for novel synthesis of a heparinoid pentasaccharide trisulfonic acid of anticoagulant activity
  作者：Erika Mező、Mihály Herczeg、Dániel Eszenyi、Anikó Borbás

  DOI：10.1016/j.carres.2014.02.012

  日期：2014.3

  Multigram-scale syntheses of three 6-deoxy-6-sulfonatomethyl a-glucosides were accomplished via reactions of the corresponding primary triflate derivatives with the lithiated ethyl methanesulfonate. Chemoselective glycosylation reactions of different 6-C-sulfonatomethyl glucoside donors were studied. The sulfonic acid-containing building blocks were utilised in a novel [2+3] block synthesis of a trisulfonic acid isoster of the anticoagulant pentasaccharide idraparinux. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.