L-谷氨酸-5-环己酯 | 112471-82-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-谷氨酸-5-环己酯
• 中文别名: D-谷氨酸苄酯；L-谷氨酸5环己脂；谷氨酸5环己脂；L-谷氨酸5-环己基酯；L-谷氨酸-5-环己脂
• 英文名称: γ-cyclohexyl L-glutamate
• 英文别名: H-Glu(OcHx)-OH；(2S)-2-azaniumyl-5-cyclohexyloxy-5-oxopentanoate
• CAS: 112471-82-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• mdl: MFCD00153436
• 分子量: 229.276
• InChiKey: JSYMWKYNCWQUOY-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  400.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 储存条件：
  存储温度应保持在0-5°C之间。

制备方法与用途

H-Glu(OcHex)-OH是一种谷氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-谷氨酸-5-环己酯 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(S)-2-hydroxy-pentanedioic acid 5-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of All Nineteen Appropriately Protected Chiral α-Hydroxy Acid Equivalents of the α-Amino Acids for Boc Solid-Phase Depsi-Peptide Synthesis

  摘要：

  The preparation of depsi-peptides, amide-to-ester-substituted peptides used to probe the role of hydrogen bonding in protein folding energetics, is accomplished by replacing specific L-alpha-amino acid residues by their alpha-hydroxy acid counterparts in a solid-phase synthesis employing a t-Boc strategy. Herein we describe the efficient stereoselective synthesis of all 19 appropriately protected alpha-hydroxy acid equivalents of the L-alpha-amino acids, employing commercially available materials, expanding the number of available alpha-hydroxy acids from 9 to 19.

  DOI：

  10.1021/ol036102m
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 、 环己醇 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-谷氨酸-5-环己酯
  参考文献：
  名称：

  An Improved Method for the Preparation of ω-Cyclohexyl Esters of Aspartic and Glutamic Acid

  摘要：

  本文描述了改进的β-环己基L-天冬氨酸和γ-环己基L-谷氨酸及其N-叔丁氧羰基（Boc）衍生物的合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26108

文献信息

• A Simple and Convenient Synthesis of β-Aspartates and γ-Glutamates
  作者：Rainer Albert、Johann Danklmaier、Helmut Hönig、Harald Kandolf

  DOI：10.1055/s-1987-28030

  日期：——

  A simple and convenient, high yield synthesis of ω-esters of aspartic as well as glutamic acid has been developed, using tetrafluoroboric acid as catalyst. 13C-NMR data of the products are given.

  以四氟硼酸为催化剂，开发了一种简单方便、高产率的天冬氨酸和谷氨酸Ï酯合成方法。文中给出了产品的 13C-NMR 数据。
• Cyclic peptide ligands that target urokinase plasminogen activator receptor
  申请人：The Angstrom Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040204348A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  uPAR-targeting cyclic peptide compounds have 11 amino acids that correspond to human uPA(20-30) [SEQ ID NO:2], or are substitution variants at selected positions. The N and C terminal residues of these peptides are joined by a linking group L, so that the linear dimension between the &agr;-carbons of the first and the eleventh amino acids is between about 4 and 12 Angstrom units. These cyclic peptides may be further conjugated to diagnostic labels or therapeutic moieties such as radionuclides. Such compounds are useful for targeting uPAR expressed in pathological tissues and for inhibiting the binding of uPA to the uPAR. The pharmaceutical and therapeutic compositions inhibit cell migration, cell invasion, cell proliferation or angiogenesis, or induce apoptosis, and are thus useful for treating diseases or condition associated with undesired cell migration, invasion, proliferation, or angiogenesis, most notably cancer. The cyclic peptides are also used to detect and isolate cells expressing uPAR.

  uPAR-靶向循环肽化合物由11个氨基酸组成，对应于人类uPA(20-30) [SEQ ID NO:2]，或者在选定的位置进行替换变异。这些肽的N和C端残基由连接基L连接，使得第一个和第十一个氨基酸的α-碳之间的线性尺寸在约4到12埃之间。这些循环肽可以进一步与诊断标记或治疗成分（如放射性核素）结合。这样的化合物可用于靶向在病理组织中表达的uPAR，并抑制uPA与uPAR的结合。这些制药和治疗组合物抑制细胞迁移、侵袭、增殖或血管生成，或诱导细胞凋亡，因此可用于治疗与不良细胞迁移、侵袭、增殖或血管生成相关的疾病或情况，尤其是癌症。这些循环肽也用于检测和分离表达uPAR的细胞。
• Bioactive sensors
  申请人：Eichler Jutta

  公开号：US20050153357A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to sensors for the detection of molecular interactions between immobilized ligands and non-immobilized interaction partners (receptors). These surfaces use novel ligand-anchor conjugates which allow highly specific interaction with suitable interaction partners. Furthermore the invention relates to methods of providing the sensing surface and in particular methods of synthesising the ligand-anchor conjugates (LAC).

  本发明涉及用于检测固定配体和非固定相互作用伙伴（受体）之间分子相互作用的传感器。这些表面使用新型配体锚定物结合物，可以与适当的相互作用伙伴高度特异性地相互作用。此外，本发明涉及提供传感表面的方法，特别是合成配体锚定物结合物（LAC）的方法。
• PROCESS FOR PRODUCING N-PROTECTED AMINO ACID
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP2345733A1

  公开（公告）日：2011-07-20

  In the present invention, an N-protected amino acid is obtained by producing an amino acid using a biocatalyst such as a microorganism and enzyme; acidizing the reaction mixture containing the amino acid to adjust pH to not more than 4, without isolating the amino acid; and then protecting the amino group under a basic condition. As a result, a high-quality N-protected amino acid can be quantitatively and efficiently produced using a quantitative or slightly excessive protecting agent, even when the amino acid produced using a biocatalyst is directly protected without isolating the amino acid.

  在本发明中，通过使用微生物和酶等生物催化剂生产氨基酸；将含有氨基酸的反应混合物酸化以调节 pH 值不超过 4，而不分离氨基酸；然后在碱性条件下保护氨基，即可获得 N-保护氨基酸。因此，即使使用生物催化剂生产的氨基酸是在不分离氨基酸的情况下直接保护的，使用定量或略微过量的保护剂也能定量、高效地生产出高质量的 N-保护氨基酸。
• Peptide or pharmaceutically acceptable salt thereof, or prodrug thereof
  申请人：Tokyo University of Pharmacy & Life Sciences

  公开号：US10550153B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  To provide a peptide that selectively activates type 2 neuromedin U receptor and is chemically stable under physiological conditions. A peptide represented by Formula (1) described in the specification.

  提供一种能选择性激活 2 型神经生长素 U 受体且在生理条件下化学性质稳定的多肽。说明书中所述的由式（1）代表的多肽。