2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)pyridine | 1345831-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)pyridine
• 英文别名: 2-(3-Phenylprop-2-ynoxy)pyridine
• CAS: 1345831-41-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: JMBNWQVAWFQHDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)pyridine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (Z)-1-phenylprop-1-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化双官能吡啶氧基定向区域和立体有择加成的羧酸与内部炔烃

  摘要：

  已开发出一种高效的 Ru(II) 催化的带有双官能 2-吡啶氧基导向基团的不对称内部炔烃与羧酸的区域和立体有择羟基羰基化反应，它以良好至优异的产率提供烯丙基 ( Z )-烯醇酯温和条件下广泛的底物范围。双官能导向基团可以进行多种衍生化，特别是用各种亲核试剂进行烯丙基取代，得到不含导向基团的 β-官能化 ( Z )-烯醇酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04052
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型β-碘N-链烯基2-吡啶酮的合成

  摘要：

  发现了一种从取代的2-炔丙基氧基吡啶合成β-碘N-烯基2-吡啶酮的新方法。这些化合物具有独特的正交功能和结构特征，这是其他途径无法获得的。这些化合物的容易获得使它们成为制备更复杂的含N-烷基吡啶酮的靶标的重要切入点。

  DOI：

  10.1021/ol202679t

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of Enol Carboxylate, Phosphate, and Sulfonate Esters via Iodo(III)functionalization of Alkynes
  作者：Chang-Sheng Wang、Ploypailin Siew Ling Tan、Wei Ding、Shingo Ito、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04123

  日期：2022.1.14

  synthesized through regio- and stereoselective iodo(III)functionalization of alkynes. The combination of chlorobenziodoxole and silver salt has proven to generate a versatile cationic iodine(III) electrophile to activate alkynes and engage various carboxylic acids, triethyl phosphate, and p-toluenesulfonic acid as nucleophiles. The β-iodo(III)enol esters serve as starting materials for the synthesis of multisubstituted

  β-碘 (III) 烯醇羧酸盐、磷酸盐和甲苯磺酸盐可以通过炔烃的区域选择性和立体选择性碘 (III) 官能化来有效合成。已证明氯苯并氧唑和银盐的组合可产生多功能的阳离子碘 (III) 亲电试剂，以活化炔烃并使用各种羧酸、磷酸三乙酯和对甲苯磺酸作为亲核试剂。β-碘 (III) 烯醇酯可作为起始原料，通过 C-I(III) 和 C-O 键的顺序交叉偶联来合成多取代烯烃。
• Preparation of <i>N</i>-Alkyl 2-Pyridones via a Lithium Iodide Promoted <i>O</i>- to <i>N</i>-Alkyl Migration: Scope and Mechanism
  作者：Sarah Z. Tasker、Michael A. Bosscher、Christina A. Shandro、Erica L. Lanni、Keun Ah Ryu、Gregory S. Snapper、Jarrad M. Utter、Bruce A. Ellsworth、Carolyn E. Anderson

  DOI：10.1021/jo3015424

  日期：2012.9.21

  An efficient and inexpensive LiI-promoted O- to N-alkyl migration of 2-benzyloxy-, 2-allyloxy-, and 2-propargyloxypyridines and heterocycles is reported. The reaction produces the corresponding N-alkyl 2-pyridones and analogues under green, solvent-free conditions in good to excellent yields (30 examples, 20–97% yield). This method has been shown to be intermolecular and requires heat and lithium cation

  报道了一种有效且廉价的LiI促进的2-苄氧基-，2-烯丙氧基-和2-炔丙基氧基吡啶和杂环的O-向N-烷基的迁移。在绿色，无溶剂的条件下，该反应可产生相应的N-烷基2-吡啶酮和类似物，收率好至极佳（30例，收率20-97％）。已经证明该方法是分子间的，并且需要热量和锂阳离子才能发生。
• Au(III)-Catalyzed Tandem Amination–Hydration of Alkynes: Synthesis of α-(<i>N</i>-2-Pyridonyl)ketones
  作者：Nathan A. Romero、Benjamin M. Klepser、Carolyn E. Anderson

  DOI：10.1021/ol203398e

  日期：2012.2.3

  reaction has been discovered, leading to the formation of α-(N-2-pyridonyl)ketones and heterocyclic analogues in good to excellent yields (14 examples, 48–90%). This reaction demonstrates the unusual use of a heterocyclic sp2 nitrogen nucleophile in a gold-catalyzed 6-endo-dig cyclization. The tandem process allows rapid access to α-(N-2-pyridonyl)ketones, making them a convenient building block for the synthesis

  已经发现了一种新的Au（III）催化的串联胺化-水合反应，导致形成α-（N -2-吡啶基）酮和杂环类似物，产率高至优异（14例，48-90％）。该反应表明杂环sp 2氮亲核试剂在金催化的6- end - dig环化反应中的异常使用。串联过程允许快速获得α-（N -2-吡啶基）酮，这使其成为合成更复杂的N-烷基吡啶酮靶标的便捷组成部分。
• Catalytic <i>O</i> - to <i>N</i> -Alkyl Migratory Rearrangement: Transition Metal-Free Direct and Tandem Routes to <i>N</i> -Alkylated Pyridones and Benzothiazolones
  作者：Abhishek Kumar Mishra、Nelson Henrique Morgon、Suparna Sanyal、Aguinaldo Robinson de Souza、Srijit Biswas

  DOI：10.1002/adsc.201800664

  日期：2018.10.18

  The present study reports the synthesis of N‐alkylated pyridones and benzothiazolones via O‐ to N‐alkyl group migration under transition metal‐free TfOH‐catalyzed reaction conditions for the first time, to the best of our knowledge. Primary as well as secondary alkyl groups smoothly migrate under the present reaction conditions. Moreover, a minor modification of the protocol used in this study is found

  据我们所知，本研究首次报道了在无过渡金属的TfOH催化的反应条件下，通过O到N烷基的迁移合成了N烷基化的吡啶酮和苯并噻唑酮。在当前反应条件下，伯烷基和仲烷基均平稳地迁移。此外，发现对本研究中所用方案的微小修改适用于2烷氧基N的全新串联合成在无溶剂的反应条件下，由最简单的起始原料形成杂环。密度泛函理论（DFT）计算可确定与重排有关的能量种类，而机械实验则探索了催化剂作为烷基转移介体的作用。
• Synthesis of <i>N</i>-Alkenyl 2-Pyridonyl Ethers via a Au(I)-Catalyzed Rearrangement of 2-Propargyloxypyridines
  作者：Evan O. Romero、Connor P. Reidy、Andrea N. Bootsma、Noah M. PreFontaine、Nicholas W. Vryhof、David C. Wierenga、Carolyn E. Anderson

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02075

  日期：2016.10.21

  2-pyridonyl ethers are formed reversibly in the transformation. After extensive optimization, biaryl Au(I) catalyst 21 was found to overcome the inherent preference for the 6-endo pathway and provide the highest combination of 5-exo selectivity and yield. Herein, we report the application of this new Au(I)-catalyzed C-N bond formation to the preparation of a variety of N-alkenyl 2-pyridonyl ether analogues

  N-烷基2-吡啶酮和其他可烯丙基化的杂环是重要的合成构建体，因为它们在天然产物和药物靶标中占主导地位，并且具有充当许多生物和化学过程模型的能力。所公开的Au（I）催化的反应利用2-炔丙基氧基吡啶来获得衍生自氮的5-外和6-内加成的N-烷基化的2-吡啶酮产物。实验和计算研究表明，所需的5-exo N-烯基2-吡啶基醚在转化中可逆地形成。经过广泛的优化后，发现联芳基Au（I）催化剂21克服了对6-内途径的固有偏好，并提供了5-外选择性和收率的最高组合。在此处，