(Z)-1-phenylprop-1-en-1-yl acetate | 13266-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenylprop-1-en-1-yl acetate
• 英文别名: (Z)-1-phenyl-1-propenyl acetate；[(Z)-1-phenylprop-1-enyl] acetate
• CAS: 13266-91-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: SNCACWHNZMPXHV-JYOAFUTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenylprop-1-en-1-yl acetate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-羟基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  铟盐催化剂将烯醇衍生物不对称氧化为α-烷氧基羰基的合成和计算研究

  摘要：

  我们在本文中报道了使用亚胺盐有机催化的烯醇醚和酯底物的不对称氧化的第一个例子，它为α-羟基酮产物中四氢萘酮衍生的底物提供了中度至优良的对映选择性，最高可达98％ee。为了确定对映选择性的起源，进行了全面的密度泛函理论研究，以解释该实例中竞争的非对映异构过渡态。在B3LYP / 6-31G（D）的理论水平上进行的计算，在指定反应条件下的影响大小以及优先形成（[R）-对映体。在30个表征的过渡态中，只有一个占据了对映选择性，这归因于采用相对于手性控制元素的立体化学特征的取向，该取向结合了底物中CH 2基团与芳香族化合物之一之间的CH-π相互作用手性助剂的联芳基部分的环具有良好的乙酰氧基与另一个联芳环的排列，并且在烯烃（氢原子）上在空间上受阻最大的位置上放置了最小的取代基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02354
• 作为产物：
  描述：

  propiophenone dimethyl acetal 在 三氟甲磺酸 、 lithium diisopropyl amide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (Z)-1-phenylprop-1-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂的立体选择性酮重排

  摘要：

  描述了在原酸酯存在下碘（III）介导的芳基酮重排的第一个立体选择性形式。反应产物α-芳基化酯是生物活性化合物（如布洛芬）合成中非常有用的中间体。使用基于手性乳酸的碘（III）试剂，产品选择性高达73％  ee。

  DOI：

  10.1002/chem.201603022

文献信息

• Catalytic Asymmetric Aziridination of Enol Derivatives in the Presence of Chiral Copper Complexes to give Optically Active α-Amino Ketones
  作者：Waldemar Adam、Konrad Johann Roschmann、Chantu Ranjan Saha-Möller

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<557::aid-ejoc557>3.0.co;2-b

  日期：2000.2

  A series of acyclic and cyclic enol derivatives 1 has been transformed into the corresponding α-amino-functionalized ketones 2 by means of enantioselective catalytic aziridination with chiral Cu complexes, prepared in situ from [Cu(MeCN)4]PF6 and the optically active ligands 3, by using (N-tosylimino)iodobenzene (PhINTs) as a nitrogen source. The best enantioselectivities (ee values of up to 52%) have

  一系列无环和环状烯醇衍生物 1 已通过与手性 Cu 配合物的对映选择性催化氮丙啶化反应转化为相应的 α-氨基官能化酮 2，由 [Cu(MeCN)4]PF6 和光学活性配体原位制备3，通过使用（N-甲苯磺胺基）碘苯（PhINTs）作为氮源。电子失活的烯醇乙酸酯 1aδ 已经实现了最佳的对映选择性（ee 值高达 52%），但空间体积的引入和烯醇双键处的取代模式并没有提高 ee 值。与它们的无环对应物（完全消耗）相比，环状底物的反应要慢得多（仅高达 45% 的转化率）。
• Copper-Catalyzed Regioselective Reaction of Internal Alkynes and Diaryliodonium Salts
  作者：Ze-Feng Xu、Chen-Xin Cai、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1021/ol4003543

  日期：2013.5.3

  The copper-catalyzed highly regioselective reaction of internal alkynes with diaryliodonium salts was achieved for the first time. α-Arylketones were obtained in moderate to good yields from arylpropargylic alcohols or aryl alkyl alkynes under mild conditions. It was found that the two kinds of substrates underwent two different arylation–oxygenation pathways under different reaction conditions based

  首次实现了内部炔烃与二芳基碘鎓盐的铜催化的高度区域选择性反应。在温和的条件下，从芳基炔丙醇或芳基烷基炔烃以中等至良好的产率获得α-芳基酮。基于氘代实验，控制实验和反应中间体的光谱分析，发现两种底物在不同的反应条件下经历了两种不同的芳构化-加氧途径。
• Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-aryl-β-alkylvinyl esters with chiral ferrocenylphosphine-phosphoramidite ligand
  作者：Chao Dong、Dao-Sheng Liu、Lei Zhang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152763

  日期：2021.2

  An enantioselective Rh-catalyzed hydrogenation of E/Z mixtures of trisubstituted vinyl esters has been disclosed. With a combination of [Rh(COD)2]BF4 and a structurally fine-tuning chiral ferrocenylphosphine-phosphoramidite ligand as the catalyst, a variety of E/Z mixtures of α-aryl-β-alkylvinyl esters have been successfully hydrogenated in high yields and with good to high enantioselectivities (up

  已经公开了三取代乙烯基酯的E / Z混合物的对映选择性Rh催化的氢化。以[Rh（COD）2 ] BF 4和结构上微调的手性二茂铁基膦-亚磷酰胺配体作为催化剂的组合，已成功地将各种α-芳基-β-烷基乙烯基酯的E / Z混合物加氢收率高，对映选择性好（至ee高达96％）。少量t BuOH的存在被证明对改善氢化结果有利。
• METHODS OF PREPARING a,ß-UNSATURATED OR a-HALO KETONES AND ALDEHYDES
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US20170174607A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Copper(II) bromide mediated oxidation of acylated enol and use of the reaction in the synthesis of α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes are disclosed. The method provides an efficient and practical process for manufacturing dehydrohedione (DHH) and many other versatile α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes in large scales to avoid using precious metal compounds.

  铜(II)溴化物介导的酰化烯醇氧化及在合成α,β-不饱和或α-溴酮或醛中的应用被披露。该方法提供了一种高效实用的工艺，用于大规模制造脱氢赫酮（DHH）和许多其他多功能的α,β-不饱和或α-溴酮或醛，避免使用贵金属化合物。
• Homolytic Carbostannylation of Alkenes and Alkynes with Tributylstannyl Enolates
  作者：Katsukiyo Miura、Hiroshi Saito、Naoki Fujisawa、Di Wang、Hisashi Nishikori、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/ol016797w

  日期：2001.12.1

  tributylstannyl enolates derived from aromatic ketones reacted with electron-deficient alkenes and a variety of alkynes to give the corresponding carbostannylated adducts. The reactions with methyl acrylate gave alpha-tributylstannylmethyl-gamma-ketoesters, unlike the known Michael-type reaction of stannyl enolates forming delta-ketoesters. The carbostannylation of alkynes proceeded in an anti addition

  在AIBN的存在下，衍生自芳族酮的三丁基锡烷基烯醇化物与缺电子的烯烃和各种炔烃反应，生成相应的羰基羰基化加合物。与丙烯酸甲酯的反应产生了α-三丁基锡烷基甲基-γ-酮酸酯，这与已知的苯乙烯基烯醇酸酯的迈克尔型反应形成δ-酮酸酯不同。炔烃的羰基化反应以反加模式进行，得到β，γ-不饱和酮。苯乙烯基烯醇酸酯作为自由基转移剂的反应性可用于1，6-烯炔的自由基环化。