2-甲氧基苯基硼酸 | 5720-06-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-甲氧基苯基硼酸
• 中文别名: 2-甲氧基苯硼酸；邻甲氧基苯硼酸；(2-甲氧苯基)硼酸；2-甲氧苯基硼酸
• 英文名称: 2-Methoxyphenylboronic acid
• 英文别名: 2-methoxybenzene boronic acid；o-methoxyphenylboronic acid；ortho-methoxyphenylboronic acid；2-methoxylphenylboronic acid；(2‐methoxyphenyl)boronic acid.；2‐methoxybenzene boronic acid；(2-methoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 5720-06-9
• 化学式: C₇H₉BO₃
• mdl: MFCD00236047
• 分子量: 151.958
• InChiKey: ROEQGIFOWRQYHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-110 °C (lit.)
• 沸点：
  319.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P330,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  建议在0-6℃下避光、存放在阴凉干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Methoxyphenylboronic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
2-Methoxybenzeneboronic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Methoxybenzeneboronic acid
别名
: C7H9BO3
分子式
: 151.96 g/mol
分子量
成分 浓度
2-Methoxyphenylboronic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 5720-06-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 105 - 110 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

2-甲氧基苯基硼酸是一种芳基硼酸，作为安全环保的新型芳基化试剂，广泛应用于医药、农药、先进材料等各种含芳基结构的精细化学品的科研与生产。芳基硼酸与卤代物的反应在当今药物合成中起到了举足轻重的作用，这一反应是由日本科学家Suzuki团队率先提出，并于2010年获得了诺贝尔化学奖。

制备

在氮气保护下，将镁（2.9克，1.2倍）、四氢呋喃（20毫升）和二溴乙烷（1.9克）加入带滴液漏斗的250毫升三口烧瓶中。向滴液漏斗中依次加入2-甲氧基溴苯（17.1克，0.1摩尔）、硼酸三甲酯（36.8克，3.5倍）和四氢呋喃（50毫升），作为溶剂。加热至40℃活化镁粉，然后缓慢滴加滴液漏斗中的混合液，控制速度以确保反应温度不超过60℃。全部加入后，继续搅拌直至镁基本消失，再加热回流反应6小时。停止加热，冷却至室温，以5％稀盐酸水解至pH<2。蒸馏回收THF溶剂，随着溶剂减少，产物逐渐析出；冷却过滤，在甲醇/水中重结晶即可得到2-甲氧基苯基硼酸。

用途

2-甲氧基苯基硼酸主要用于研究植物中硼的功能。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基苯基硼酸 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 以72%的产率得到木榴油
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸的高效需氧氧化羟基化：使用可见光的光氧化还原催化

  摘要：

  阐明：标题反应可以在非常温和的反应条件下，使用[Ru（bpy）3 Cl 2 ]⋅6H 2 O作为光催化剂，生成各种官能化的酚和类似物。该反应不仅将分子氧中的氧原子直接掺入产物中，而且扩大了可见光光催化的应用范围。bpy =联吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201107028
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醚 在 四羟基二硼 、 氯(2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯基)[2-(2'-氨基-1,1'-联苯)]钯(II) 、 potassium acetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-甲氧基苯基硼酸
  参考文献：
  名称：

  使用双硼酸的钯催化芳基硼化反应的范围

  摘要：

  Suzuki-Miyaura 反应已成为合成有机化学家更有用的工具之一。直到最近，还没有直接的方法来制造偶联反应中最重要的成分，即硼酸。目前制造硼酸的方法通常使用苛刻或浪费的试剂来制备硼酸衍生物，并且需要额外的步骤来提供所需的硼酸。先前报道的钯催化的直接硼酸合成的范围被揭开，其中包括广泛的合成有用的芳基亲电试剂。它利用新推出的第二代 Buchwald XPhos 预制钯催化剂和双硼酸。为了便于隔离并保留通常敏感的 CB 键，

  DOI：

  10.1021/ja303181m
• 作为试剂：
  描述：

  (1E,3Z)-1-甲氧基-2-甲基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-戊二烯 、 苯甲醛 在 2-甲氧基苯基硼酸 、 (2R,3R)-3-hydroxy-2-<(2,6-diisopropoxybenzoyl)oxy>butanedioic acid 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (2S*,3S*)-2-phenyl-3,5-dimethyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 、 (2R,3R)-3,5-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 、 (2RS,3SR)-3,5-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  稳定易制备的CAB催化剂催化不对称杂Diels-Alder反应

  摘要：

  通过在室温下混合酒石酸衍生物和芳基硼​​酸原位制备稳定的手性（酰氧基）硼烷（CAB）配合物。该催化剂的溶液有效地催化杂Diels-Alder反应以产生高光学纯度的二氢吡喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80812-7

文献信息

• Heterocyclic derivatives for the treatment of cancer and other proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20020143182A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  The invention relates to certain heterocyclic compounds useful for the treatment of cancer and other diseases, having the Formula (I): 1 wherein: (a) m is an integer 0 or 1; (b) R 12 is an alkyl, a substituted alkyl, a cycloalkyl, a substituted cycloalkyl, a heterocyclic, a substituted heterocyclic, a heteroaryl, a substituted heteroaryl, an aryl or a substituted aryl residue; (c) Ar 3 is an aryl, a substituted aryl, a heteroaryl or a substituted heteroaryl residue; (d) Ar 4 is an aryl, a substituted aryl, a heteroaryl or a substituted heteroaryl residue; (e) R 5 is hydrogen, hydroxy, alkyl or substituted alkyl; (f) - - - - - represents a bond present or absent; and (g) W, X, Y and Z are independently or together C(O)—, C(S), S, O, or NH; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明涉及某些对治疗癌症和其他疾病有用的杂环化合物，其具有以下式（I）： 1 其中： (a) m是整数0或1； (b) R12是烷基，取代烷基，环烷基，取代环烷基，杂环基，取代杂环基，杂芳基，取代杂芳基，芳基或取代芳基残基； (c) Ar3是芳基，取代芳基，杂芳基或取代杂芳基残基； (d) Ar4是芳基，取代芳基，杂芳基或取代杂芳基残基； (e) R5是氢，羟基，烷基或取代烷基； (f) - - - - - 代表存在或不存在的键；以及 (g) W、X、Y和Z独立或一起是C(O)、C(S)、S、O或NH；或其药学上可接受的盐。
• [EN] PYRROLOTRIAZINES AS ALK AND JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK ET DE JAK2
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2010071885A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt form thereof, wherein Q1, Q2, Q3, and Q4 are as defined herein. The compound of formula (I) has ALK and/or JAK2 inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其盐形式，其中Q1、Q2、Q3和Q4如本文所定义。式（I）的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，并可用于治疗增殖性疾病。
• Cu(OAc)2-Mediated Cross-Coupling Reaction of Benzophenone N,N,N-Trimethylhydrazonium Salts and Aryl Boronic Acids
  作者：Mitsuru Kitamura、Yu Tokuda、Norifumi Tashiro、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1071/ch12350

  日期：——

  Cu(OAc)2-mediated coupling of benzophenone N,N,N-trimethylhydrazonium salts and aryl boronic acids proceeded to afford N-aryl imines.

  Cu（OAc）2介导的二苯甲酮N，N，N-三甲基hydr盐与芳基硼酸的偶联反应得到N-芳基亚胺。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE-BASED COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING THEM, AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE PYRAZOLO[1,5-A] PYRIMIDINE, COMPOSITIONS LES COMPRENANT ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：LEXICON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013134228A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-based compounds of the formula: are disclosed, wherein R1, R2 and R3 are defined herein. Compositions comprising the compounds and methods of their use to treat, manage and/or prevent diseases and disorders mediated by mediated by adaptor associated kinase 1 activity are also disclosed.

  基于吡唑并[1,5-a]嘧啶的化合物的公式如下：其中R1、R2和R3在此处被定义。还公开了包含这些化合物的组合物以及它们的使用方法，用于治疗、管理和/或预防由适配器相关激酶1活性介导的疾病和紊乱。
• Site-Selective Ruthenium-Catalyzed C–H Bond Arylations with Boronic Acids: Exploiting Isoindolinones as a Weak Directing Group
  作者：Yu-Chao Yuan、Christian Bruneau、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01563

  日期：2019.10.18

  functionalization. The reactions exclusively led to monoarylated products, and only ortho selectivity was observed in the aromatic ring connected to the nitrogen atom. Interestingly, no C-H bond functionalization was observed in the other benzene ring in the ortho position with respect to the carbonyl group. This ruthenium-catalyzed reaction displayed a high functional group tolerance, and it employed readily

  在钌催化下，通过CH键官能化作用，与生物学相关的N-芳基异吲哚啉酮可以有效地进行芳基化反应。该反应仅导致单芳基化的产物，并且在与氮原子连接的芳环中仅观察到邻位选择性。有趣的是，在相对于羰基的邻位的另一个苯环中未观察到CH键官能化。该钌催化的反应显示出较高的官能团耐受性，并且使用容易获得的基准稳定的硼酸和芳基三氟硼酸钾衍生物作为偶联伙伴。展示了使用这种方法对吲哚洛芬进行的诱人的后期功能化。

表征谱图