2,4,6-tris(2-methoxyphenyl)boroxine | 79422-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4,6-tris(2-methoxyphenyl)boroxine
• 英文别名: 2,4,6-Tris(2-methoxyphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• CAS: 79422-01-8
• 化学式: C₂₁H₂₁B₃O₆
• 分子量: 401.827
• InChiKey: CACNDERKCJUFBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tris(2-methoxyphenyl)boroxine 、 水合氯醛 在 C₆₂H₇₄Cl₂N₄Pd₂S₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2,2,2-三氯-1-(2-甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  使用水合氯醛和（杂）芳基环硼氧烷在 Pd 催化下合成 1-（杂）芳基-2,2,2-三氯乙醇

  摘要：

  1-(杂)芳基-2,2,2-三氯乙醇是合成各种生物活性化合物的有用的关键中间体。在此，我们描述了使用（杂）芳基环硼氧烷进行N-杂环卡宾（NHC）配位的环金属钯配合物（CYP）催化的水合氯醛的（杂）芳基加成反应，为1-（杂）芳基-2,2的合成提供了一种新方法。 ,2-三氯乙醇。值得注意的是，PhS-IPent-CYP 协调大而灵活的 2,6-二（戊-3-基）苯胺（IPent）基 NHC，表现出良好的催化活性，并促进了 24-97% 产率的转化。

  DOI：

  10.1039/d1ra02403e
• 作为产物：
  描述：

  以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,4,6-tris(2-methoxyphenyl)boroxine
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Electrophilic Amination of Arylboroxines

  摘要：

  A transition-metal-free strategy to construct C(sp(2))-N bonds using arylboroxines and O-benzoyl hydroxylamines as coupling partners has been developed. This transformation provides a useful method to access various aromatic amines.

  DOI：

  10.1021/ol301912a

文献信息

• Preparation of Quaternary Centers via Nickel-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Tertiary Sulfones
  作者：Zachary T. Ariki、Yuuki Maekawa、Masakazu Nambo、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1021/jacs.7b10855

  日期：2018.1.10

  benzylic and allylic sulfones with arylboroxines. A variety of tertiary sulfones, which can easily be prepared via a deprotonation-alkylation route, were reacted to afford symmetric and unsymmetric quaternary products in good yields. We highlight the use of either BrettPhos or Doyle's phosphines as effective ligands for these challenging desulfonative coupling reactions. The utility of this methodology

  我们描述了叔苄基和烯丙基砜与芳基环硼烷的镍催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的开发。可以通过去质子化-烷基化路线轻松制备的各种叔砜反应以良好的收率提供对称和不对称季产物。我们强调使用 BrettPhos 或 Doyle 膦作为这些具有挑战性的脱磺化偶联反应的有效配体。这种方法的实用性在维生素 D 受体调节剂类似物的简明合成中得到了证明。
• OXIDATIVE COUPLING OF ARYL BORON REAGENTS WITH SP3-CARBON NUCLEOPHILES, AND AMBIENT DECARBOXYLATIVE ARYLATION OF MALONATE HALF-ESTERS VIA OXIDATIVE CATALYSIS
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：US20180186721A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Described herein are methods of oxidative coupling of aryl boron reagents with sp 3 -carbon nucleophiles, and ambient decarboxylative arylation of malonate half-esters via oxidative catalysis.

  本文描述了一种利用氧化偶联芳基硼试剂与sp3-碳亲核试剂进行反应的方法，以及通过氧化催化实现马隆酸半酯的环境脱羧芳基化。
• Enantioselective Synthesis of Chiral Indane Derivatives by Rhodium-Catalyzed Addition of Arylboron Reagents to Substituted Indenes
  作者：Moeko Umeda、Hikaru Noguchi、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03651

  日期：2020.12.18

  asymmetric addition of arylboron reagents to indene derivatives proceeded to give 2-arylindanes in good yields with high enantioselectivity. Deuterium-labeling experiments indicated that the present reaction involved a 1,4-Rh shift from an initially formed benzylrhodium to an arylrhodium intermediate before protonation leading to the corresponding addition product. The asymmetric addition was also successful

  铑催化的不对称加成芳基硼试剂到茚衍生物上，以高收率和高对映体选择性得到2-芳基茚满。氘标记实验表明，本反应涉及质子化之前从最初形成的苄基铑到芳基铑中间体的1,4-Rh转移，从而导致相应的加成产物。不对称加成也成功地用于了successful烯，,烯具有类似于茚的骨架，在found烯中发现苄基铑中间体进行了直接质子化而没有1,4-Rh移位。
• <b>Highly Enantioselective Ferrocenyl Palladacycle-Acetate Catalysed Arylation of Aldimines and Ketimines with Arylboroxines</b>
  作者：Carmen Schrapel、Wolfgang Frey、Delphine Garnier、René Peters

  DOI：10.1002/chem.201605244

  日期：2017.2.16

  importance. An attractive strategy is the arylation of imines with organoboron reagents. Chiral Rh complexes have reached a high level of productivity for this reaction type. In this article we describe that an electron rich PdII catalyst also performs well in the arylation of aldimines, comparable to the best Rh catalysts. The ferrocenyl palladacycle‐acetate catalyst allows for a broad substrate scope and

  苯甲酰N取代的立体中心构成药物中的常见结构基序。因此，它们的高度对映选择性的产生具有技术重要性。一种有吸引力的策略是亚胺与有机硼试剂的芳基化。对于这种反应类型，手性Rh配合物已经达到很高的生产率。在本文中，我们描述了富电子的Pd II与最佳的Rh催化剂相比，该催化剂在醛亚胺的芳基化中也表现出色。二茂铁戊四环乙酸酯催化剂可实现较宽的底物范围和极高的对映选择性。常见的副反应如芳基-芳基均偶联和亚胺水解可被阻止。机理研究表明，a）乙酸盐配体对于金属转移至关重要，b）活性催化剂很可能是保拉达环-OAc单体，c）限速步骤可能是产物释放。通过添加KOAc，芳基化反应也可以应用于酮亚胺。
• Exogenous-Base-Free Palladacycle-Catalyzed Highly Enantioselective Arylation of Imines with Arylboroxines
  作者：Carmen Schrapel、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201501846

  日期：2015.8.24

  Enantiomerically pure benzylic amines are important for the development of new drugs. A readily accessible planar‐chiral ferrocene‐derived palladacycle is shown to be a highly efficient catalyst for the formation of N‐substituted benzylic stereocenters; this catalyst accelerates the 1,2‐addition of arylboroxines to aromatic and aliphatic imines with exceptional levels of enantioselectivity. Using aldimines

  对映体纯的苄基胺对于新药的开发很重要。易于获得的平面手性二茂铁衍生的palladacycle被证明是形成N取代的苄基立体中心的高效催化剂。这种催化剂以极高的对映选择性加速芳基硼氧烷与芳族和脂族亚胺的1,2-加成反应。当乙酸盐用作阴离子配体时，使用醛亚胺对硼氧烷的活化不是必需的外源性碱。常见的问题（如芳基-芳基均偶联和亚胺水解）已被完全克服，后者即使在没有分子筛的情况下也是如此。