二甲基(2-甲氧基苯基)硼酸酯 | 253280-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 二甲基(2-甲氧基苯基)硼酸酯
• 中文别名: 2-噁唑甲醇,4,5-二氢-a,a-二甲基-4-(1-甲基乙基)-,(4R)-
• 英文名称: Dimethyl (2-methoxyphenyl)boronate
• 英文别名: dimethoxy-(2-methoxyphenyl)borane
• CAS: 253280-01-2
• 化学式: C₉H₁₃BO₃
• 分子量: 180.011
• InChiKey: SEQIFORDAFGMLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基(2-甲氧基苯基)硼酸酯 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 3-(2-hydroxyphenyl)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  与 DTPA 共轭的唾液酸 LewisX 模拟物的合成，DTPA 是用于医学成像的新型造影剂的潜在配体

  摘要：

  唾液酸基 LewisX 模拟物的结构，即 3-[2-(α-D-吡喃甘露糖氧基)苯基]苯乙酸，通过灵活的烷基间隔基和酰胺键与二亚乙基三胺五乙酸 (DTPA) 偶联。从 3-溴苯乙酸开始的 11 步合成的总产率为 4-8%。这种新配体有望通过与选择素的特异性相互作用来靶向炎症部位，选择素是病理条件下血管内皮上表达的粘附分子。特别是，DTPA 部分与钆或放射性核素的络合可以产生用于医学成像的造影剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3966::aid-ejoc3966>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醚 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 potassium iodide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 二甲基(2-甲氧基苯基)硼酸酯
  参考文献：
  名称：

  胺-硼烷配合物：空气和水分稳定的伙伴，用于钯催化芳基溴化物和氯化物的硼化反应

  摘要：

  已经开发了一种直接在钯催化的硼化反应中使用胺-硼烷配合物的方法。该反应通过依次形成硼物质然后进行去质子化而产生氨基硼烷而进行。然后，该试剂可直接用于硼化过程中，经过处理后可生成各种硼酸衍生物。将反应物应用于（杂）芳基三氟甲磺酸酯，碘化物，溴化物和氯化物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401153

文献信息

• Borylation using group IV metallocene under mild conditions
  作者：Ludovic D. Marciasini、Michel Vaultier、Mathieu Pucheault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.080

  日期：2014.3

  A borylation reaction of aromatic diazonium salts has been optimized using titanocene and zirconocene derivatives as catalysts. The reaction employs diisopropylaminoborane as a borylating agent and proceeds smoothly at room temperature to provide arylboronates after methanolysis and transesterification with pinacol. The reaction mechanism has been found to proceed via a radical pathway.

  芳香重氮盐的硼酸酯化反应已使用钛茂和锆茂衍生物作为催化剂进行了优化。该反应使用二异丙基氨基硼烷作为硼化剂，并在室温下平稳进行，以在甲醇解和频哪醇酯交换后提供芳基硼酸酯。已经发现反应机理是通过自由基途径进行的。
• Method for preparing aminoarylborane compounds or derivatives thereof
  申请人：Université de Bordeaux I

  公开号：EP2881398A1

  公开（公告）日：2015-06-10

  The present invention provides a process for the preparation of aminoarylborane compounds and derivatives thereof comprising a step of arylation by reacting an aryl chloride with an aminoborane compound in the presence of a catalytic system. Typically, the transformation comprises, converting Aryl-chloride Ar-Cl with an aminoborane such as into an aminoarylborane compound of the following formula:

  本发明提供了一种制备氨基芳基硼化合物及其衍生物的方法，包括通过在催化体系存在下，将芳基氯化物与氨基硼烷化合物反应进行芳基化的步骤。通常，该转化包括将芳基氯化物Ar-Cl与氨基硼烷化合物反应，转化为以下式的氨基芳基硼化合物：
• Synthesis of Phenylboronic Acids in Continuous Flow by Means of a Multijet Oscillating Disc Reactor System Operating at Cryogenic Temperatures
  作者：Dagfinn Sleveland、Hans-René Bjørsvik

  DOI：10.1021/op3000493

  日期：2012.5.18

  oscillating disk (MJOD) millireactor system suitable for operating at cryogenic temperatures has been developed, assembled, and investigated. This new reactor system (cryoMJOD) was realized with the purpose to prepare various phenylboronic acids in a continuous two (three)-step telescoped synthetic process at temperatures in the interval −50 to −75 °C. In this process, n-butyllithium was reacted with a phenylbromide

  已经开发，组装和研究了适用于低温的多喷嘴振荡盘（MJOD）毫作用器系统。实现这种新的反应器系统（cryoMJOD）的目的是在连续的两（三）步伸缩合成过程中，在-50至-75°C的温度范围内制备各种苯基硼酸。在这个过程中，ñ丁基锂与苯基溴化物反应生成相应的苯基锂衍生物，随后在目标产物苯基硼酸的形成下以良好的选择性和中等至良好的收率（50-75％）添加了硼酸盐。这些结果与文献中先前揭示的结果相比具有竞争力。与相同合成的批处理模式相比，伸缩式两步法的停留时间要短得多。通过统计实验设计和多元回归对流动过程进行了优化，然后将其用于生产一系列苯硼酸衍生物，所有产率均达到中等至良好水平。其中一种底物4-甲氧基苯基硼酸已提交用于提高通量，–1。
• Mild and Selective Synthesis of an Aryl Boronic Ester by Equilibration of Mixtures of Boronic and Borinic Acid Derivatives
  作者：Vanessa F. Hawkins、Mark C. Wilkinson、Matthew Whiting

  DOI：10.1021/op800169s

  日期：2008.11.21

  of aryl Grignard reagents with 2-isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (isopropyl pinacol borate) under noncryogenic conditions can lead to mixtures of the corresponding boronic ester along with, generally undesired, borinic acid derivatives. We have found that in certain cases gentle heating of the crude reaction mixtures leads to complete equilibration to give the borinic esters as the

  在非低温条件下用2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷（异丙基频哪醇硼酸酯）淬灭芳基格氏试剂会导致相应的硼酸酯与通常不希望的硼酸酯混合物，硼酸衍生物。我们发现，在某些情况下，粗制反应混合物的温和加热导致完全平衡，从而得到硼酸酯作为唯一产物，然后可以高收率分离。这种新的平衡可以减少使用低温条件或大量过量的试剂在硼酸酯合成过程中获得选择性的需要。
• Substituted 3-amino biaryl propionic acids as potent VLA-4 antagonists
  作者：Ihor E Kopka、Linus S Lin、Richard A Mumford、Thomas Lanza、Plato A Magriotis、David Young、Stephen E DeLaszlo、Malcolm MacCoss、Sander G Mills、Gail Van Riper、Ermengilda McCauley、Kathryn Lyons、Stella Vincent、Linda A Egger、Usha Kidambi、Ralph Stearns、Adria Colletti、Yohannes Teffera、Sharon Tong、Karen Owens、Dorothy Levorse、John A Schmidt、William K Hagmann

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00460-2

  日期：2002.9

  A series of substituted N-(3,5-dichlorobenzenesulfonyl)-(L)-prolyl- and (L)-azetidyl-beta-biaryl beta-alanine derivatives was prepared as selective and potent VLA-4 antagonists. The 2,6-dioxygenated biaryl substitution pattern is important for optimizing potency. Oral bioavailability was variable and may be a result of binding to circulating plasma proteins. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.