(2RS,3SR)-3,5-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 83379-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2RS,3SR)-3,5-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (2S*,3R*)-2-phenyl-3,5-dimethyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one；(2S,3R)-3,5-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 83379-03-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: FHQSXHVXYDHRPI-GWCFXTLKSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  307.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(2RS,3SR)-3,5-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  反式-2,3-二取代的2,3-二氢吡喃-4-酮衍生物的对映体和对映体选择性合成

  摘要：

  反式-非对映选择性杂Diels-Alder反应是在SiCl 4 /活化剂系统存在下发生的。醛与Danishefsky's二烯的衍生物反应后，用合适的中性路易斯碱活化SiCl 4后，可获得具有高收率和非对映选择性的相应的吡喃酮。在许多情况下，都分离出了来自Mukaiyama型途径的羟醛中间体。手性活化剂的使用使我们能够将Danishefsky的二烯（或其双取代衍生物）转化为对映体过量至高对映体过量的羟醛和吡喃酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606159

文献信息

• Asymmetric hetero Diels-Alder reaction catalyzed by stable and easily prepared CAB catalysts
  作者：Qingzhi Gao、Kazuaki Ishihara、Tohru Maruyama、Makoto Mouri、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80812-7

  日期：1994.1

  A stable chiral (acyloxy)borane (CAB) complex is prepared in situ by mixing a tartaric acid derivative and arylboronic acids at room temperature. A solution of the catalyst is effective in catalyzing hetero Diels-Alder reactions to produce dihydropyrone derivatives of high optical purities.

  通过在室温下混合酒石酸衍生物和芳基硼​​酸原位制备稳定的手性（酰氧基）硼烷（CAB）配合物。该催化剂的溶液有效地催化杂Diels-Alder反应以产生高光学纯度的二氢吡喃酮衍生物。
• On the relationship of topological and diastereofacial control in the Lewis acid catalyzed cyclocondensation reaction of alkoxyaldehydes with activated dienes: metal tunable asymmetric induction
  作者：Samuel J. Danishefsky、William H. Pearson、Daniel Harvey

  DOI：10.1021/ja00320a051

  日期：1984.4

  On etudie les reactions de dienes du type methoxy-1 methyl-2 trimethylsiloxy-3 pentadiene-1,3 avec des aldehydoethers du type benzyloxy-2 butanal conduisant a des derives de pyrannone-4

  在 etudie les 反应 de dienes du type methoxy-1methyl-2 trimethylsiloxy-3 pentadiene-1,3 avec des aldehydoethers du type benzyloxy-2 butanal conduisant a des衍生 de pyrannone-4
• AnN,N′-Dioxide/In(OTf)3 Catalyst for the Asymmetric Hetero-Diels–Alder Reaction Between Danishefsky's Dienes and Aldehydes: Application in the Total Synthesis of Triketide
  作者：Zhipeng Yu、Xiaohua Liu、Zhenhua Dong、Mingsheng Xie、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.200704759

  日期：2008.2.1
• Asymmetric hetero Diels-Alder reaction catalyzed by stable and easily prepared chiral (acyloxy)borane (CAB) catalysts
  作者：Qingzhi Gao、Tohru Maruyama、Makoto Mouri、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00033a005

  日期：1992.3

  A stable chiral (acyloxy)borane (CAB) complex is prepared in situ by mixing tartaric acid derivative and arylboric acid at room temperature. A solution of the catalyst is effective to catalyze hetero Diels-Alder reaction to produce dihydropyrone derivatives of high optical purities.
• Asymmetric hetero-Diels-Alder reaction catalyzed by a chiral organoaluminum reagent
  作者：Keiji. Maruoka、Takayuki. Itoh、Tadashi. Shirasaka、Hisashi. Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00209a061

  日期：1988.1