(E)-N-(4-methylbenzyl)-3-phenyl-acrylamide | 1019771-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-methylbenzyl)-3-phenyl-acrylamide
• 英文别名: (E)-N-(4-methylbenzyl)-3-phenylacrylamide；3-phenyl-N-(4-tolyl)prop-2-enamide；(E)-N-(4-Methylbenzyl)-3-phenyl-2-propenamide；(E)-N-[(4-methylphenyl)methyl]-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1019771-74-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: OIONZGDXWSDBHV-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-methylbenzyl)-3-phenyl-acrylamide 、 三氟甲磺酸 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到肉桂酰胺
  参考文献：
  名称：

  The triflic acid-mediated cyclisation of N-benzyl-cinnamamides

  摘要：

  N-Benzyl-cinnamamides cyclise with triflic acid to form 5-aryl-benzazepinones and/or cinnamamides. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.035
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-N-(4-methylbenzyl)-3-phenyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyl azide-promoted acid-amine coupling: A facile one-pot route to amides from carboxylic acids and amines

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.914

文献信息

• Efficient Synthesis of New <i>N</i>-Benzyl- or <i>N</i>-(2-Furylmethyl)cinnamamides Promoted by the ‘Green’ Catalyst Boric Acid, and Their Spectral Analysis
  作者：Vladimir Kouznetsov、José Barajas、Leonor Méndez、Elena Stashenko

  DOI：10.1055/s-2008-1032039

  日期：2008.2

  New N-benzyl- or N-(2-furylmethyl)cinnamamides were prepared in good to excellent yields by amidation reactions between cinnamic acid and benzylamines or (2-furylmethyl)amine in the presence of 5 mol% boric acid. All the cinnamamides were characterized by IR and 1H and 13C NMR spectroscopy.

  在 5 mol% 硼酸存在下，通过肉桂酸与苄胺或 (2-呋喃甲基) 胺之间的酰胺化反应，以良好至优异的产率制备了新的 N-苄基-或 N-(2-呋喃甲基)肉桂酰胺。所有肉桂酰胺均通过 IR、1H 和 13C NMR 光谱进行表征。
• The triflic acid-mediated cyclisation of N-benzylcinnamanilides
  作者：Frank D. King、Stephen Caddick

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.075

  日期：2013.10

  N-Benzylcinnamanilides cyclise with triflic acid to form 1-benzyl-4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones and 2,5-diaryl-benzazepin-3-ones. The product ratio is determined by the preferred orientation of the amide and by the electronics of the substituents. With ortho-substituted anilides, N-debenzylation also occurs to give 4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinoline-2-ones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.