N-[3-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-1,2,4a,5-tetramethyl-1-naphthalenyl]methyl]-2,5-dioxo-1,4-cyclohexadien-1-yl]-β-alanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[3-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-1,2,4a,5-tetramethyl-1-naphthalenyl]methyl]-2,5-dioxo-1,4-cyclohexadien-1-yl]-β-alanine
• 英文别名: 3-[[5-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a,5-tetramethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl]-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl]amino]propanoic acid
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₄
• 分子量: 399.53
• InChiKey: OYQLSMCONATTQA-WMTHZFDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿瓦醇 在 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[3-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-1,2,4a,5-tetramethyl-1-naphthalenyl]methyl]-2,5-dioxo-1,4-cyclohexadien-1-yl]-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  阿瓦隆及其模型化合物的氨基酸衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  通过将氨基酸亲核加成到醌中，合成了十八种海洋倍半萜醌阿瓦隆及其模型体系叔丁基醌与氨基酸的衍生物。确定了对人癌细胞系（HeLa，A549，Fem-X，K562，MDA-MB-453）和正常MRC-5细胞系的体外细胞毒活性。几种化合物表现出非常强的抑制活性，IC 50值小于10μM。Avarone衍生物比相应的更活跃叔-丁基醌衍生物。HeLa细胞周期的细胞荧光分析结果表明，凋亡可能是这些化合物在癌细胞中起作用的可能机制之一。为了检查胱天蛋白酶对细胞死亡的影响，使用特定的胱天蛋白酶3、8和9抑制剂确定了由测试化合物诱导的凋亡机制。对于所有化合物，确定了对六株革兰氏阳性菌和四株革兰氏阴性菌的抗菌活性，以及​​对三种真菌种类的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.044

文献信息

• Synthesis and biological activity of amino acid derivatives of avarone and its model compound
  作者：Jovana Vilipić、Irena Novaković、Tatjana Stanojković、Ivana Matić、Dejan Šegan、Zoran Kljajić、Dušan Sladić

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.044

  日期：2015.11

  A series of eighteen derivatives of marine sesquiterpene quinone avarone and its model system tert-butylquinone with amino acids has been synthesized by nucleophilic addition of amino acids to the quinones. In vitro cytotoxic activity toward human cancer cell lines (HeLa, A549, Fem-X, K562, MDA-MB-453) and normal MRC-5 cell line was determined. Several compounds showed very strong inhibitory activity

  通过将氨基酸亲核加成到醌中，合成了十八种海洋倍半萜醌阿瓦隆及其模型体系叔丁基醌与氨基酸的衍生物。确定了对人癌细胞系（HeLa，A549，Fem-X，K562，MDA-MB-453）和正常MRC-5细胞系的体外细胞毒活性。几种化合物表现出非常强的抑制活性，IC 50值小于10μM。Avarone衍生物比相应的更活跃叔-丁基醌衍生物。HeLa细胞周期的细胞荧光分析结果表明，凋亡可能是这些化合物在癌细胞中起作用的可能机制之一。为了检查胱天蛋白酶对细胞死亡的影响，使用特定的胱天蛋白酶3、8和9抑制剂确定了由测试化合物诱导的凋亡机制。对于所有化合物，确定了对六株革兰氏阳性菌和四株革兰氏阴性菌的抗菌活性，以及​​对三种真菌种类的抗真菌活性。