3'-dephenyl-3'-(2-methylpropyl)-14β-hydroxydocetaxel 1,14 carbonate | 186348-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3'-dephenyl-3'-(2-methylpropyl)-14β-hydroxydocetaxel 1,14 carbonate
• CAS: 186348-22-1
• 化学式: C₄₂H₅₅NO₁₆
• 分子量: 829.896
• InChiKey: RMKDOOVLFXORQT-CVJDRZPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  239.75
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 3'-dephenyl-3'-(2-methylpropyl)-14β-hydroxydocetaxel 1,14 carbonate 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15R,16S)-4-acetyloxy-12-hydroxy-10,14,20,20-tetramethyl-15-[(2R,3S)-5-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-triethylsilyloxyhexanoyl]oxy-11,18-dioxo-9-triethylsilyloxy-6,17,19-trioxapentacyclo[11.6.1.01,16.03,10.04,7]icos-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a11C-labelled taxane derivative by [1-11C]acetylation

  摘要：

  抗肿瘤药物taxane衍生物BAY 59-8862（1）的11C标记是采用模块辅助自动化多步合成法进行的。放射性示踪剂[11C]1由[1-11C]乙酰氯（6）与先导物3的次级羟基锂盐反应，然后进行脱保护来合成。对最终产物[11C]1进行HPLC纯化、固相萃取、配制和无菌过滤之后，[11C]1的衰变校正放射化学产率在12%至23%之间（以[11C]CO2计，n=10）。EOB之后总的合成时间约54分钟。[11C]1的放射化学纯度大于96%，化学纯度超过80%。EOS时，以[11C]CO2计，起始比活度为80 GBq，[11C]1的比活度为16.8±4.7 GBq/µmol（n=10）。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1059
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢氟酸 、 氢气 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -84.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.2h， 生成 3'-dephenyl-3'-(2-methylpropyl)-14β-hydroxydocetaxel 1,14 carbonate
  参考文献：
  名称：

  源自14个β-羟基-10-去乙酰基浆果赤霉素III的类紫杉醇的合成及其构效关系。

  摘要：

  通过β-内酰胺合成子法合成了一系列衍生自14个β-羟基-10-去乙酰基浆果赤霉素III的新的类紫杉醇。如此合成的大多数新类紫杉醇对人卵巢（A121），非小细胞肺癌（A549），结肠（HT-29）和乳腺癌（MCF-7）癌细胞系均具有出色的细胞毒性，其中一些类紫杉醇显示的亚纳摩尔IC50值比紫杉醇和多西紫杉醇好几倍至1个数量级。3'-和3'-N位置的修饰对活性产生显着影响。对于C-3'处的取代基，细胞毒性以2-呋喃基约2-甲基-1-丙烯基>或= 2-甲基丙基>（E）-1-丙烯基>或=正丙基>苯基>>的顺序降低2，2-二甲基丙基。对于3'-N取代基，活性按照t-BuOCO> Ph>正己酰基的顺序降低。通过适当修饰C-10上的取代基，可以观察到对表达多药耐药性（MDR）表型的耐阿霉素的人乳腺癌细胞MCF7-R的细胞毒性显着增加。在C-10处观察到的取代基对MCF7-R活性的显着影响可归因于有效抑制

  DOI：

  10.1021/jm960563e