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7-(triethylsilyl)-14β-hydroxy-10-deacetylbaccatin III | 156965-59-2

分子结构分类

有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

7-(triethylsilyl)-14β-hydroxy-10-deacetylbaccatin III

英文别名

10-deacetyl-7-triethylsilyl-14β-hydroxybaccatin III；7-triethylsilyl-14β-hydroxy-10-deacetylbaccatin III；7-Tes-10-deacetylbaccatine III；[(1R,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15R,16S)-4-acetyloxy-1,12,15,16-tetrahydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate

7-(triethylsilyl)-14β-hydroxy-10-deacetylbaccatin III化学式

CAS

156965-59-2

化学式

C₃₅H₅₀O₁₁Si

mdl

——

分子量

674.861

InChiKey

LIBLJOHJGQAPBT-UDVJEISLSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

717.7±60.0 °C(predicted)
密度：

1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

3.08
重原子数：

47
可旋转键数：

10
环数：

5.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.69
拓扑面积：

169
氢给体数：

4
氢受体数：

11

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
14beta-羟基10-去乙酰基浆果赤霉素III	14-β-hydroxy-10-deacetylbaccatin III	145533-34-2	C₂₉H₃₆O₁₁	560.598

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	[(1R,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15R,16S)-4,12-diacetyloxy-1,15,16-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate	496918-80-0	C₃₇H₅₂O₁₂Si	716.898
——	7-Tes-1,14-carbonate-10-deacetylbaccatine III	186347-83-1	C₃₆H₄₈O₁₂Si	700.855
——	7,10-bis(triethylsilyl)-14β-hydroxy-10-deacetylbaccatin III 1,14-carbonate	186347-85-3	C₄₂H₆₂O₁₂Si₂	815.118
——	7-(triethylsilyl)-10-(methoxycarbonyl)-14β-hydroxy-10-deacetylbaccatin III 1,14-carbonate	186347-90-0	C₃₈H₅₀O₁₄Si	758.892
14beta-羟基-7-O-(三乙基硅烷基)浆果赤霉素III1,14-碳酸酯	14β-hydroxy-7-triethylsilylbaccatin III 1,14-carbonate	186347-84-2	C₃₈H₅₀O₁₃Si	742.893
——	7-(triethylsilyl)-10-propanoyl-14β-hydroxy-10-deacetylbaccatin III 1,14-carbonate	186347-86-4	C₃₉H₅₂O₁₃Si	756.92
——	7-(triethylsilyl)-10-(cyclopropylcarbonyl)-14β-hydroxy-10-deacetylbaccatin III 1,14-carbonate	186347-87-5	C₄₀H₅₂O₁₃Si	768.931
——	7-(triethylsilyl)-10-((E)-2-butenoyl)-14β-hydroxy-10-deacetylbaccatin III 1,14-carbonate	186347-89-7	C₄₀H₅₂O₁₃Si	768.931
——	7-(triethylsilyl)-10-(N,N-dimethylcarbamoyl)-14β-hydroxy-10-deacetylbaccatin III 1,14-carbonate	186347-88-6	C₃₉H₅₃NO₁₃Si	771.934
——	(2aR,4S,4aS,6R,10R,12S,12aR,12bS)-12b-acetoxy-6,10-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5,9,11-trioxo-4-((triethylsilyl)oxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-1H-7,10-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxet-12-yl benzoate	160837-62-7	C₃₅H₄₆O₁₁Si	670.829
——	13-acetylbaccatin-1,14-carbonate	204580-32-5	C₃₄H₃₈O₁₄	670.667
——	7-(4-hydroxycinnamoyl)-13-acetyl(baccatin III)-14β-hydroxy-1,14-carbonate	848250-68-0	C₄₃H₄₄O₁₆	816.813
——	3'-dephenyl-3'-(2-methylpropyl)-14β-hydroxydocetaxel 1,14 carbonate	186348-22-1	C₄₂H₅₅NO₁₆	829.896
——	2'-(triisopropylsilyl)-3'-dephenyl-3'-(2-methyl-1-propenyl)-3'-N-hexanoyl-7-(triethylsilyl)-10-(cyclopropylcarbonyl)-14β-hydroxydocetaxel 1,14-carbonate	186348-02-7	C₆₂H₉₃NO₁₆Si₂	1164.59
——	2'-[(triisopropylsilyl)oxy]-3'-dephenyl-3'-(2-methyl-1-propenyl)-3'-N-hexanoyl-7-(triethylsilyl)-10-((E)-2-butenoyl)-14β-hydroxydocetaxel 1,14-carbonate	186348-04-9	C₆₂H₉₃NO₁₆Si₂	1164.59
——	3'-dephenyl-3'-(2-methyl-1-propenyl)-14β-hydroxydocetaxel 1,14 carbonate	186348-08-3	C₄₂H₅₃NO₁₆	827.88
——	2'-(triisopropylsilyl)-3'-dephenyl-3'-((E)-1-propenyl)-7-(triethylsilyl)-10-acetyl-14β-hydroxydocetaxel 1,14-carbonate	186348-00-5	C₅₈H₈₇NO₁₇Si₂	1126.5
——	2'-(triisopropylsilyl)-3'-dephenyl-3'-(2-methyl-1-propenyl)-7-(triethylsilyl)-10-acetyl-14β-hydroxydocetaxel 1,14-carbonate	186347-93-3	C₅₉H₈₉NO₁₇Si₂	1140.52
——	2'-(triisopropylsilyl)-3'-dephenyl-3'-(2-methyl-1-propenyl)-7-(triethylsilyl)-10-propanoyl-14β-hydroxydocetaxel 1,14-carbonate	186347-94-4	C₆₀H₉₁NO₁₇Si₂	1154.55
——	2'-(triisopropylsilyl)-3'-dephenyl-3'-(2-methyl-1-propenyl)-7-(triethylsilyl)-10-(cyclopropylcarbonyl)-14β-hydroxydocetaxel 1,14-carbonate	186347-95-5	C₆₁H₉₁NO₁₇Si₂	1166.56
沃塔紫杉醇	Bay-59-8862	186348-23-2	C₄₄H₅₇NO₁₇	871.933
——	2'-(triisopropylsilyl)-3'-dephenyl-3'-(2-methyl-1-propenyl)-7-[(triethylsilyl)oxy]-10-((E)-2-butenoyl)-14β-hydroxydocetaxel 1,14-carbonate	186347-98-8	C₆₁H₉₁NO₁₇Si₂	1166.56
——	2'-(triisopropylsilyl)-3'-dephenyl-3'-(2-methyl-1-propenyl)-7-(triethylsilyl)-10-(methoxycarbonyl)-14β-hydroxydocetaxel 1,14-carbonate	186347-99-9	C₅₉H₈₉NO₁₈Si₂	1156.52
——	3'-dephenyl-3'-((E)-1-propenyl)-10-acetyl-14β-hydroxydocetaxel 1,14 carbonate	186348-15-2	C₄₃H₅₃NO₁₇	855.89
——	(3aS,4R,7R,8aS,9S,10aR,12aS,12bR,13S,13aS)-7,12a-bis(acetyloxy)-13-(benzoyloxy)-3a,4,7,8,8a,9,10,10a,12,12a,12b,13-dodecahydro-9-hydroxy-5,8a,14,14-tetramethyl-2,8-dioxo-6,13a-methano-13aH-oxeto(2",3":5',6')benzo(1',2':4,5)cyclodeca(1,2-d)-1,3-dioxol-4-yl ester	186348-05-0	C₄₄H₅₅NO₁₇	869.917
——	3'-dephenyl-3'-(2-methyl-1-propenyl)-10-(cyclopropylcarbonyl)-14β-hydroxydocetaxel 1,14 carbonate	186348-10-7	C₄₆H₅₇NO₁₇	895.955
——	2'-(triisopropylsilyl)-3'-dephenyl-3'-(2-methyl-1-propenyl)-3'-N-hexanoyl-7-(triethylsilyl)-10-(N,N-dimethylcarbamoyl)-14β-hydroxydocetaxel 1,14-carbonate	186348-03-8	C₆₁H₉₄N₂O₁₆Si₂	1167.59
——	2'-(triisopropylsilyl)-3'-dephenyl-3'-(2-methyl-1-propenyl)-7-(triethylsilyl)-10-(N,N-dimethylcarbamoyl)-14β-hydroxydocetaxel 1,14-carbonate	186347-96-6	C₆₀H₉₂N₂O₁₇Si₂	1169.56
——	3'-dephenyl-3'-(2-methyl-1-propenyl)-10-(N,N-dimethylcarbamoyl)-14β-hydroxydocetaxel 1,14 carbonate	186348-11-8	C₄₅H₅₈N₂O₁₇	898.959
——	2'-(triisopropylsilyl)-3'-dephenyl-3'-(2-furyl)-7,10-bis(triethylsilyl)-14β-hydroxydocetaxel 1,14-carbonate	186347-91-1	C₆₃H₉₇NO₁₇Si₃	1224.72

反应信息

作为反应物：

描述：

7-(triethylsilyl)-14β-hydroxy-10-deacetylbaccatin III 在 palladium on activated charcoal 吡啶、氢氟酸、氢气、 lithium hexamethyldisilazane 作用下，以二氯甲烷、乙酸乙酯、乙腈为溶剂， -45.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下，反应 38.04h，生成沃塔紫杉醇

参考文献：

名称：

源自14个β-羟基-10-去乙酰基浆果赤霉素III的类紫杉醇的合成及其构效关系。

摘要：

通过β-内酰胺合成子法合成了一系列衍生自14个β-羟基-10-去乙酰基浆果赤霉素III的新的类紫杉醇。如此合成的大多数新类紫杉醇对人卵巢（A121），非小细胞肺癌（A549），结肠（HT-29）和乳腺癌（MCF-7）癌细胞系均具有出色的细胞毒性，其中一些类紫杉醇显示的亚纳摩尔IC50值比紫杉醇和多西紫杉醇好几倍至1个数量级。3'-和3'-N位置的修饰对活性产生显着影响。对于C-3'处的取代基，细胞毒性以2-呋喃基约2-甲基-1-丙烯基>或= 2-甲基丙基>（E）-1-丙烯基>或=正丙基>苯基>>的顺序降低2，2-二甲基丙基。对于3'-N取代基，活性按照t-BuOCO> Ph>正己酰基的顺序降低。通过适当修饰C-10上的取代基，可以观察到对表达多药耐药性（MDR）表型的耐阿霉素的人乳腺癌细胞MCF7-R的细胞毒性显着增加。在C-10处观察到的取代基对MCF7-R活性的显着影响可归因于有效抑制

DOI：

10.1021/jm960563e
作为产物：

描述：

三乙基氯硅烷、 14beta-羟基10-去乙酰基浆果赤霉素III 在吡啶作用下，以 N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，反应 4.0h，以96%的产率得到7-(triethylsilyl)-14β-hydroxy-10-deacetylbaccatin III

参考文献：

名称：

源自14个β-羟基-10-去乙酰基浆果赤霉素III的类紫杉醇的合成及其构效关系。

摘要：

通过β-内酰胺合成子法合成了一系列衍生自14个β-羟基-10-去乙酰基浆果赤霉素III的新的类紫杉醇。如此合成的大多数新类紫杉醇对人卵巢（A121），非小细胞肺癌（A549），结肠（HT-29）和乳腺癌（MCF-7）癌细胞系均具有出色的细胞毒性，其中一些类紫杉醇显示的亚纳摩尔IC50值比紫杉醇和多西紫杉醇好几倍至1个数量级。3'-和3'-N位置的修饰对活性产生显着影响。对于C-3'处的取代基，细胞毒性以2-呋喃基约2-甲基-1-丙烯基>或= 2-甲基丙基>（E）-1-丙烯基>或=正丙基>苯基>>的顺序降低2，2-二甲基丙基。对于3'-N取代基，活性按照t-BuOCO> Ph>正己酰基的顺序降低。通过适当修饰C-10上的取代基，可以观察到对表达多药耐药性（MDR）表型的耐阿霉素的人乳腺癌细胞MCF7-R的细胞毒性显着增加。在C-10处观察到的取代基对MCF7-R活性的显着影响可归因于有效抑制

DOI：

10.1021/jm960563e

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文献信息

TAXANE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF

申请人：INDENA S.p.A.

公开号：EP1192162B1

公开（公告）日：2004-09-29
Design, Synthesis and Structure−Activity Relationships of Novel Taxane-Based Multidrug Resistance Reversal Agents

作者：Iwao Ojima、Christopher P. Borella、Xinyuan Wu、Pierre-Yves Bounaud、Cecilia Fumero Oderda、Matthew Sturm、Michael L. Miller、Subrata Chakravarty、Jin Chen、Qing Huang、Paula Pera、Tracy A. Brooks、Maria R. Baer、Ralph J. Bernacki

DOI：10.1021/jm049483y

日期：2005.3.1

A series of novel taxane-based multidrug resistance (MDR) reversal agents (TRAs) has been designed and synthesized. Structure-activity relationship (SAR) study clearly indicates that modification of the C-7 position with hydrophobic arenecarbonyleinnamoyl groups brings about high potency against drug efflux mediated by P-glycoprotein (P-gp). Six TRAs exhibit ability to modulate a wide range of ATP-binding cassette (ABC) transporters, such as P-gp, multidrug resistance-associated protein 1 (MRP1), and breast cancer resistance protein (BCRP), which may serve as novel broad-spectrum modulators of ABC transporters.
New taxanes as highly efficient reversal agents for multi-drug resistance in cancer cells

作者：Iwao Ojima、Pierre-Yves Bounaud、Craig Takeuchi、Paula Pera、Ralph J. Bernacki

DOI：10.1016/s0960-894x(97)10218-9

日期：1998.1

New non-cytotoxic taxanes synthesized from 10-deacetylbaccatin III and special hydrophobic acylating agents show remarkable MDR reversal activity (less than or equal to 99.8%) against drug-resistant human breast cancer cells when co-administered with paclitaxel or doxorubicin. This activity is ascribed to the highly efficient blocking of P-glycoprotein efflux by these new taxanes. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
A new rearrangement of oxetane-type taxoids

作者：Giovanni Appendino、Marcella Varese、Pierluigi Gariboldi、Bruno Gabetta

DOI：10.1016/s0040-4039(00)76801-8

日期：1994.4

Treatment of 7-triethylsilyl-14 beta-hydroxy-10-deacetylbaccatin III (1b) with pyridinium p-toluenesulfonate in refluxing benzene gave the orthoester 3 as a result of O(2) --> O(14) benzoate migration, contraction of ring A followed by formation of an ether bridge between C(15) and C(10), and rearrangement of the 4-acetoxy-5(20)-oxetane moiety into a C(5)-epimerized 2,4,20-orthoacetate.
The synthesis of A-nor-B-homobaccatin III derivatives

作者：Giovanni Appendino、Jasmin Jakupovic、Giancarlo Cravotto、Marcella Varese

DOI：10.1016/s0040-4039(00)78269-4

日期：1994.8

Treatment with activated MnO2 of 7-protected derivatives of 10-deacetylbaccatin III and 14 beta-hydroxy-10-deacetylbaccatin III gave A-nor-B-homotaxoids resulting from alpha-ketol rearrangement of 13,14-dioxotaxane intermediates.