2-苯基-1,2,3-三唑-4-羧酸 | 13306-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基-1,2,3-三唑-4-羧酸
• 中文别名: 2-苯基-2H-1,2,3-噻唑-4-羧酸
• 英文名称: 2-phenyl-2H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-phenyl-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid；2-phenyl-1,2,3-triazol-4-ylcarboxylic acid；2-phenyl-1,2,3-triazole-4-carboxylicacid；2-phenyl-2H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid；2-Phenyl-2H-[1,2,3]triazol-4-carbonsaeure；2-phenyltriazole-4-carboxylic acid
• CAS: 13306-99-5
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• mdl: MFCD01104530
• 分子量: 189.173
• InChiKey: MXZFAZWAEXCZTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C
• 沸点：
  433.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1,2,3-三唑-4-羧酸 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-苯基-2H-1,2,3-三唑-4-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polynuclear azoles linked through carbamate and urea bridges

  摘要：

  Polynuclear azoles linked through carbamate and urea fragments were synthesized by reactions of the corresponding azolecarboxylic acid azides with heterocyclic alcohols and amines.

  DOI：

  10.1134/s1070428012040185
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-2-(2-phenylhydrazinylidene)propanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸羟胺 、 水 、 potassium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-苯基-1,2,3-三唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS
  [FR] HYDANTOINAMIDES SUBSTITUÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ADAMTS7

  摘要：

  该申请涉及公式（I）的替代咪唑酰脲作为ADAMTS7拮抗剂，以及它们的制备方法，它们单独或与其他药物联合用于治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠状动脉疾病（CAD）、外周血管疾病（PAD）、动脉闭塞病或血管成形术后再狭窄。R1为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、5-至6-成员杂芳基或苯基；R2为氢或烷基；A为5-成员杂芳基；Z为6-至10-成员芳基或5-至10-成员杂芳基；所有基团均可选择性地被取代。

  公开号：

  WO2021094434A1

文献信息

• 2<i>H</i>-1,2,3-Triazole-Based Dipeptidyl Nitriles: Potent, Selective, and Trypanocidal Rhodesain Inhibitors by Structure-Based Design
  作者：Maude Giroud、Bernd Kuhn、Sarah Saint-Auret、Christoph Kuratli、Rainer E. Martin、Franz Schuler、François Diederich、Marcel Kaiser、Reto Brun、Tanja Schirmeister、Wolfgang Haap

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01870

  日期：2018.4.26

  Macrocyclic inhibitors of rhodesain (RD), a parasitic cysteine protease and drug target for the treatment of human African trypanosomiasis, have shown low metabolic stability at the macrocyclic ether bridge. A series of acyclic dipeptidyl nitriles was developed using structure-based design (PDB ID: 6EX8). The selectivity against the closely related cysteine protease human cathepsin L (hCatL) was substantially

  罗德沙星（RD）的大环抑制剂是一种寄生的半胱氨酸蛋白酶，是治疗人类非洲锥虫病的药物靶标，在大环醚桥处显示出较低的代谢稳定性。使用基于结构的设计（PDB ID：6EX8）开发了一系列无环二肽腈。对紧密相关的半胱氨酸蛋白酶人组织蛋白酶L（hCatL）的选择性大大提高，提高了507倍。在S2口袋中，3,4-二氯苯丙氨酸残基具有很高的锥虫杀虫活性。在S3袋中，芳族残基提供了增强的针对hCatL的选择性。布鲁氏罗氏锥虫的RD抑制（K i值）和体外细胞生长（IC 50在纳摩尔范围内测量。通过安全克级流量生产1 H -1,2,3-三唑-4羧酸乙酯获得的基于三唑的配体在人肝微粒体中表现出出色的代谢稳定性，体内半衰期高达1.53 h在小鼠中。当口服给予感染的小鼠时，寄生虫血症减少了，但没有完全清除寄生虫。
• Reusable ionic liquid-catalyzed oxidative esterification of carboxylic acids with benzylic hydrocarbons via benzylic Csp³–H bond activation under metal-free conditions
  作者：Fen Mou、Yadong Sun、Weiwei Jin、Yonghong Zhang、Bin Wang、Zhiqing Liu、Lei Guo、Jianbin Huang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1039/c7ra02788e

  日期：——

  A metal-free protocol for the direct oxidative esterification of the Csp3–H bond in benzylic hydrocarbons with carboxylic acids using heterocyclic ionic liquid as catalyst has been reported. The catalyst 1-butylpyridinium iodide could be easily recycled and reused for at least four cycles without obvious loss of catalytic activity.

  已经报道了使用杂环离子液体作为催化剂的无金属方案，可用于苄基烃中的Csp 3 -H键与羧酸的直接氧化酯化反应。催化剂碘化1-丁基吡啶鎓可以很容易地再循环和再利用至少四个循环，而没有明显的催化活性损失。
• Synthesis, structure and in vitro cytotoxic activity of two organotin complexes of 2-phenyl-1,2, 3-triazole-4-carboxylic acid
  作者：Laijin Tian、Lingdong Kong、Changfa Zhang

  DOI：10.1515/mgmc-2015-0010

  日期：2015.1.8

  Two organotin complexes of 2-phenyl-1,2, 3-triazole-4-carboxylic acid, [

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• Fluorinated lysine derivatives as dipeptidyl peptidase IV inhibitors
  申请人：Parker C. Janice

  公开号：US20050043292A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The invention relates to new therapeutically active and selective inhibitors of the enzyme dipeptidyl peptidase-IV (“DPP-IV”), pharmaceutical compositions comprising the compounds and the use of such compounds for treating diseases that are associated with proteins that are subject to processing by DPP-IV, such as Type 2 diabetes, metabolic syndrome (syndrome X or insulin resistance syndrome), hyperglycemia, impaired glucose tolerance, glucosuria, metabolic acidosis, arthritis, cataracts, diabetic neuropathy, diabetic nephropathy, diabetic retinopathy, diabetic cardiomyopathy, Type 1 diabetes, obesity, conditions exacerbated by obesity, hypertension, hyperlipidemia, atherosclerosis, osteoporosis, osteopenia, frailty, bone loss, bone fracture, acute coronary syndrome, infertility due to polycystic ovary syndrome, short bowel syndrome, anxiety, depression, insomnia, chronic fatigue, epilepsy, eating disorders, chronic pain, alcohol addiction, diseases associated with intestinal motility, ulcers, irritable bowel syndrome, inflammatory bowel syndrome and to prevent disease progression in Type 2 diabetes. The invention also relates to a method of identifying an insulin secretagogue agent for diabetes.

  该发明涉及新的具有治疗活性和选择性的酶二肽基肽酶-IV（“DPP-IV”）抑制剂，包括这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物治疗与受DPP-IV加工的蛋白质相关的疾病，如2型糖尿病、代谢综合征（综合征X或胰岛素抵抗综合征）、高血糖、糖耐量受损、糖尿病、代谢性酸中毒、关节炎、白内障、糖尿病性神经病变、糖尿病性肾病、糖尿病性视网膜病变、糖尿病性心肌病、1型糖尿病、肥胖、由肥胖恶化的疾病、高血压、高脂血症、动脉粥样硬化、骨质疏松症、脆弱性、骨质流失、骨折、急性冠状动脉综合征、多囊卵巢综合征导致的不孕症、短肠综合征、焦虑、抑郁症、失眠、慢性疲劳、癫痫、进食障碍、慢性疼痛、酒精成瘾、与肠道蠕动有关的疾病、溃疡、肠易激综合征、炎症性肠病以及预防2型糖尿病疾病进展的方法。该发明还涉及一种用于识别糖尿病胰岛素分泌素的方法。
• TRIAZOLE CARBOXAMIDES AND USES THEREOF
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US20150191458A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The invention relates to compounds of formula wherein R 1 is phenyl or pyridinyl, optionally substituted by halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkyl substituted by halogen and lower alkoxy substituted by halogen; X 1 is —N═ or CH; X 2 is CR 2 or ═N—; X 3 is —N═ or CH; with the proviso that only two of X 1 , X 2 or X 3 are nitrogen; wherein is a triazole group, selected from R 2 is hydrogen or lower alkyl; Z is a bond, —O— or —CH 2 —; or to pharmaceutically suitable acid addition salts thereof It has now been found that the compounds of formulas I have a good affinity to the trace amine associated receptors (TAARs), especially for TAAR1. The compounds may be used for the treatment of depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), stress-related disorders, psychotic disorders such as schizophrenia, neurological diseases such as Parkinson's disease, neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse and metabolic disorders such as eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  该发明涉及以下式化合物： 其中 R1是苯基或吡啶基，可选择地被卤素，较低烷基，较低烷氧基，被卤素取代的较低烷基和被卤素取代的较低烷氧基取代； X1是—N═或CH； X2是CR2或═N—； X3是—N═或CH； 但仅有两个X1、X2或X3是氮； 其中 n是三唑基团，选择自 R2是氢或较低烷基； Z是键，—O—或—CH2—； 或其药学上适宜的酸盐 现已发现，上述式I的化合物具有良好的亲和力与痕量胺相关受体（TAARs）结合，尤其是与TAAR1结合。 这些化合物可用于治疗抑郁症、焦虑症、双相情感障碍、注意缺陷多动障碍（ADHD）、与压力相关的障碍、如精神分裂症，神经系统疾病如帕金森病，神经退行性疾病如阿尔茨海默病，癫痫，偏头痛，高血压，物质滥用和代谢性疾病，如进食障碍，糖尿病，糖尿病并发症，肥胖，血脂异常，能量消耗和吸收障碍，体温稳态障碍，睡眠和昼夜节律障碍，以及心血管疾病。