2-苯基-1,2,3-三唑-4-甲醛 | 3213-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基-1,2,3-三唑-4-甲醛
• 中文别名: 2-苯基-2H-1,2,3-噻唑-4-甲醛
• 英文名称: 2-phenyl-1,2,3-triazole-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-phenyl-2H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde；2-phenyltriazole-4-carbaldehyde
• CAS: 3213-80-7
• 化学式: C₉H₇N₃O
• mdl: MFCD01104763
• 分子量: 173.174
• InChiKey: VZJJIEBMUWCKJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1,2,3-三唑-4-甲醛 在 potassium permanganate 作用下， 生成 2-苯基-1,2,3-三唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-2,1,3-三唑-4-甲醛和衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01164a004
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-phenyl-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~115.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成 2-苯基-1,2,3-三唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethanesulfonic Hydrazides

  摘要：

  We succeeded to observe at low temperature in reactions of trifluoromethanesulfonic anhydride and trifluoromethanesulfonyl chloride with hydrazine, phenyl hydrazine, and 1,1-dimethylhydrazine a formation of the corresponding trifluoromethanesulfonic hydrazides that at heating to room temperature decomposed liberating nitrogen and affording trifluoromethanesulfinic acid. 2-Phenyl-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylic hydrazide reacted with trifluoromethanesulfonic anhydride to furnish trifluoro-N'-(2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-ylcarbonyl)methanesulfonic hydrazide that decomposed at heating with elimination of trifluoromethanesulfinic acid and nitrogen yielding 2-phenyl-2H- 1,2,3-triazole-4-carbaldehyde.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000045884.87574.ec

文献信息

• <i>Wittig</i>-Reaktionen von sulfonierten Phosphoniomethylstrylaromaten mit aromatischen und heteroaromatischen Aldehyden
  作者：Michael Märky

  DOI：10.1002/hlca.19810640403

  日期：1981.6.10

  WittigReactions of Phosphoniomethylaryl Compounds with Sulfonated Aromatic and Heteroaromatic Aldehydes

  磷甲基芳基化合物与磺化芳族和杂芳族醛的Wittig反应
• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS, À BASE DE TRIAZOLOPYRIDINE, DE LA MYÉLOPEROXYDASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017040449A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides compounds of Formula (I): wherein A is as defined in the specification, and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are myeloperoxidase (MPO) inhibitors and/or eosinophil peroxidase (EPX) inhibitors, which may be used as medicaments.

  本发明提供了化合物的结构式（I）：其中A如规范中定义，并包括任何此类新化合物的组合物。这些化合物是髓过氧化物酶（MPO）抑制剂和/或嗜酸性粒细胞过氧化物酶（EPX）抑制剂，可用作药物。
• Synthesis,<i>in vitro</i>Antifungal Activity and Molecular Modeling Studies of New Mannich Bases Derived from Lawsone
  作者：João F. Allochio Filho、Larissa L. Roldi、Maicon Delarmelina、Rodolfo G. Fiorot、Jessica T. Andrade、Álan A. Aleixo、Rafaella S. Carvalho、Marcelo G. F. Araújo、Jaqueline M. S. Ferreira、Alex G. Taranto、Wanderson Romão、Sandro J. Greco

  DOI：10.5935/0103-5053.20160104

  日期：——

  o)methyl)naphthalene-1,4-dione showed high activity against Candida albicans ATCC 10231, with minimal inhibitory concentrations (MICs) and minimal fungicidal concentrations (MFCs) ranging from 20 to 330 and from 80 to 330 µg mL-1, respectively. Moreover, they also showed a mechanism of action on exogenous ergosterol. Therapeutic concentrations (CC50) of 2-hydroxy-3-((2-hydroxyphenyl)(pyrrolidin-1-

  羟基萘醌，例如Lawone（2-hydroxy-1,4-naphthoquinone）已被证明是有效的抗真菌剂。通过肉汤微稀释法测试了这些化合物对酵母标准品和临床菌株的抗真菌活性。在合成的劳森酮衍生物中，2-羟基-3-（（2-羟基苯基）（吡咯烷-1-基）甲基）萘-1,4-二酮，2-羟基-3-（（（4-硝基苯基）氨基） （苯基）甲基）萘-1,4-二酮和2-羟基-3-（（2-羟基苯基）（（4-硝基苯基）氨基）甲基）萘-1,4-二酮显示出对白色念珠菌ATCC 10231的高活性，最小抑菌浓度（MIC）和最小杀真菌浓度（MFCs）分别为20至330和80至330 µg mL-1。此外，它们还显示了对外源麦角固醇的作用机理。2-羟基-3-（（2-羟基苯基）（吡咯烷-1-基）甲基）萘-1,4-二酮，2-羟基-3-（（（4-硝基苯基）氨基）的治疗浓度（CC50） （苯基）甲基）萘-1,4-二酮和2-羟基
• Synthesis and Fungicidal Activities of Novel 1,2,4-Triazole Thione Derivatives Containing 1,2,3-Triazole and Substituted Piperazine Moieties
  作者：Bao-Lei Wang、Yi-Zhou Zhan、Li-Yuan Zhang、Yan Zhang、Xiao Zhang、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1080/10426507.2015.1085040

  日期：2016.1.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract A series of novel 1,2,4-triazole thione derivatives containing 1,2,3-triazole and substituted piperazine moieties were synthesized via the Mannich reaction of 1,2,3-triazole-containing 1,2,4-triazole thiol intermediates with various substituted piperazines and formaldehyde in high yields. The structures of 14 title compounds were confirmed by melting points, IR, 1H NMR,

  图形摘要 摘要 通过含 1,2,3-三唑的 1,2,4- 的曼尼希反应合成了一系列含有 1,2,3-三唑和取代哌嗪部分的新型 1,2,4-三唑硫酮衍生物。三唑硫醇中间体与各种取代哌嗪和甲醛的高产率。14个标题化合物的结构经熔点、红外、1H核磁共振、13C核磁共振和元素分析证实。生物测定结果表明，部分标题化合物在 50 μg/mL 时对多种植物真菌表现出显着的杀菌活性，尤其是含三氟甲基的三唑硫酮衍生物 9g 表现出广泛的活性，可以为新型杀菌剂创新研究进一步进行结构优化。
• 1-Aryl-1 H - and 2-aryl-2 H -1,2,3-triazole derivatives blockade P2X7 receptor in vitro and inflammatory response in vivo
  作者：Daniel Tadeu Gomes Gonzaga、Leonardo Braga Gomes Ferreira、Thadeu Estevam Moreira Maramaldo Costa、Natalia Lidmar von Ranke、Paulo Anastácio Furtado Pacheco、Ana Paula Sposito Simões、Juliana Carvalho Arruda、Luiza Pereira Dantas、Hércules Rezende de Freitas、Ricardo Augusto de Melo Reis、Carmen Penido、Murilo Lamim Bello、Helena Carla Castro、Carlos Rangel Rodrigues、Vitor Francisco Ferreira、Robson Xavier Faria、Fernando de Carvalho da Silva

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.034

  日期：2017.10

  Fifty-one 1,2,3-triazole derivatives were synthesized and evaluated with respect to P2X7 receptor (P2X7R) activity and its associated pore. These triazoles were screened in vitro for dye uptake assay and its cytotoxicity against mammalian cell types. Seven 1,2,3-triazole derivatives (5e, 6e, 8h, 9d, 9i, 11, and 12) potently blocked P2X7 receptor pore formation in vitro (J774.G8 cells and peritoneal

  合成了五十一种1,2,3-三唑衍生物，并就P2X7受体（P2X7R）活性及其相关的孔进行了评估。对这些三唑进行了体外筛选，以进行染料吸收测定及其对哺乳动物细胞类型的细胞毒性。七个1,2,3-三唑衍生物（5e，6e，8h，9d，9i，11和12）在体外有效阻断了P2X7受体的孔形成（J774.G8细胞和腹膜巨噬细胞）。显示的所有阻断剂IC 50其值低于500 nM，并且在两种细胞类型中均具有低毒性。这七个选定的三唑抑制了P2X7R介导的白介素1（IL-1β）释放。特别是，化合物9d是最有效的P2X7R阻滞剂。另外，在小鼠的由ATP或角叉菜胶给药引起的炎症反应的小鼠急性模型中，化合物9d促进了有效的阻断反应。同样，9d也降低了小鼠LPS诱导的胸膜炎细胞性。在计算机上的预测表明，当将该分子与市售类似物进行比较时，该分子适合发展抗炎剂。电生理研究表明9d作用的竞争机制阻断P2X7受体。为了观察优先