ethyl (4S,5R)-4-carbethoxy-5-phenyl-1,3,2-dioxathiolane-2-oxide | 172337-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧硫杂环戊烷
• 英文名称: ethyl (4S,5R)-4-carbethoxy-5-phenyl-1,3,2-dioxathiolane-2-oxide
• 英文别名: 4(S)-Phenyl-5(R)-(carboxyethyl)-1,3-dioxathiolane 2-oxide；ethyl (4R,5S)-2-oxo-5-phenyl-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate
• CAS: 172337-28-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅S
• 分子量: 256.279
• InChiKey: NUOFTBLAZNBSIG-OZZYTVELSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-4-carbethoxy-5-phenyl-1,3,2-dioxathiolane-2-oxide 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 氢气 、 magnesium bromide 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 (2R,3S)-3-(苯甲酰基氨基)-2-羟基苯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Nandanan; Phukan, Prodeep; Sudalai, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 283 - 286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-α,β-dihydroxybenzenepropanoic acid ethyl ester 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到ethyl (4S,5R)-4-carbethoxy-5-phenyl-1,3,2-dioxathiolane-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  CoCl 2 - NaBH 4催化硝基环亚硫酸盐的还原环化反应不对称合成四氢喹啉-3-醇

  摘要：

  已经描述了具有高光学纯度的基于不对称二羟基化和CoCl 2催化的硝基环亚硫酸盐与NaBH 4的还原性环化来构建手性3-取代的四氢喹啉衍生物的新方法。该方法已成功地用于PNU 95666E和安那奇林H发色团的形式合成。

  DOI：

  10.1021/ol8028109

文献信息

• Anchimerically assisted unprecedented SNi-type cleavage of cyclic sulfites: application in the synthesis of the calcium channel blocker diltiazem
  作者：Braj B. Lohray、Balakrishnan Jayachandran、Vidya Bhushan、Erathodiyil Nandanan、Thottappallil Ravindranathan

  DOI：10.1021/jo00123a045

  日期：1995.9
• Asymmetric Synthesis of Tetrahydroquinolin-3-ols via CoCl₂-Catalyzed Reductive Cyclization of Nitro Cyclic Sulfites with NaBH₄
  作者：Arun R. Jagdale、R. Santhosh Reddy、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/ol8028109

  日期：2009.2.19

  construction of chiral 3-substituted tetrahydroquinoline derivatives based on asymmetric dihydroxylation and CoCl2-catalyzed reductive cyclization of nitro cyclic sulfites with NaBH4 has been described with high optical purities. This method has been successfully applied in the formal synthesis of PNU 95666E and anachelin H chromophore.

  已经描述了具有高光学纯度的基于不对称二羟基化和CoCl 2催化的硝基环亚硫酸盐与NaBH 4的还原性环化来构建手性3-取代的四氢喹啉衍生物的新方法。该方法已成功地用于PNU 95666E和安那奇林H发色团的形式合成。
• Nandanan; Phukan, Prodeep; Sudalai, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 283 - 286
  作者：Nandanan、Phukan, Prodeep、Sudalai

  DOI：——

  日期：——