(1S,2S)-1-phenylpropane-1,2,3-triol | 116127-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-phenylpropane-1,2,3-triol
• CAS: 116127-76-5
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: CCFAGRVEHSCROQ-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-phenylpropane-1,2,3-triol 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 (1R,2R)-ethyl 2-((R)-hydroxy(phenyl)methyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体控制的手性环氧化物向反式-环丙烷羧酸酯的转化：在合成卡斯卡利酸，石榴汁酰胺和L-（-）-CCG-II中的应用。

  摘要：

  报道了一种使用三乙基膦酰基乙酸酯和碱对手性环氧化合物进行对映和非对映选择性环丙烷化的高效高产改良方法（Wadsworth-Emmons环丙烷化）。该协议的实用性通过简明而实用的合成卡斯卡利酸来说明，格林纳丁胺 L-（-）-CCG-II，一种含环丙烷的天然产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25622c
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 AD-mix 作用下， 生成 (1S,2S)-1-phenylpropane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  1 H NMR方法，用于确定1,2,3-prim，sec，sec-triols的绝对构型。

  摘要：

  可以通过比较tris-（R）-和tris-（S）-MPA酯衍生物的1H NMR光谱来确定1,2,3-prim，sec，sec-三醇的绝对构型。用24个已知绝对配置的三醇和一个使用两个参数Deltadelta（RS）（H3）的协议以及Deltadelta RS（H2）和Deltadelta RS（H3）之间的差=绝对值（Delta（Deltadelta RS ））-介绍了其在确定其他三醇的绝对构型中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol0616135

文献信息

• An ingenious method for the determination of the relative and absolute configurations of compounds containing aryl-glycerol fragments by ¹H NMR spectroscopy
  作者：Xu Zhang、Kai-Zhou Lu、Hai-Wei Yan、Zi-Ming Feng、Ya-Nan Yang、Jian-Shuang Jiang、Pei-Cheng Zhang

  DOI：10.1039/d0ra09712h

  日期：——

  established to determine the relative and absolute configurations of aryl-glycerols that depend on the chemical shift differences (Δδ) of the diastereotopic methylene protons (H-3) by 1H NMR spectroscopy. When using DMSO-d6 as the preferred solvent, the threo configuration corresponded to a larger ΔδH3a–H3b value (>0.15 ppm), whereas the erythro configuration (<0.07 ppm) corresponded to a smaller value

  建立了一种简明的方法来确定芳基甘油的相对和绝对构型，该构型取决于非对映亚甲基质子（H-3）的化学位移差异（ Δδ ），通过1 H NMR 光谱。当使用 DMSO- d 6作为首选溶剂时，苏型构型对应于较大的 Δ δ H3a–H3b值 (>0.15 ppm)，而赤型构型 (<0.07 ppm) 对应于较小的值。此外，借助莰酰氯的简单酰化反应确定了绝对构型。在苏式对映体中， 1R , 2R构型的Δδ值为<0.15ppm， 1S , 2S构型的Δδ值为>0.20ppm。赤型对映体中，1 R ,2 S的Δδ值为>0.09 ppm，1 S ,2 R的Δδ值为<0.05 ppm。值得注意的是，这个经验规则在CDCl 3中是无效的。此外，该方法还通过量子1 H NMR计算得到验证。
• Molybdenum-Catalyzed Hydroxyl-Directed <i>Anti</i>-Dihydroxylation of Allylic and Homoallylic Alcohols
  作者：Pei Fan、Shixia Su、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b01449

  日期：2018.8.3

  A catalytic hydroxyl-directed anti-dihydroxylation of allylic and homoallylic alcohols has been developed. This operationally simple method was successfully applied to the direct anti-monodihydroxylation of allylic alcohols containing at least one distal olefinic unit. Under the catalysis of commercially available MoO2(acac)2, an array of hydroxylated dienes were successfully converted into various

  已经开发了烯丙基和均烯丙基醇的催化羟基定向的抗二羟基化。这种操作简单的方法已成功地应用于含有至少一个远端烯烃单元的烯丙基醇的直接抗单二羟基化反应。在市售MoO 2（acac）2的催化下，使用过氧化氢作为环境良性氧化剂，在有氧条件下，特别是在完全区域选择性和氢键作用下，成功地将一系列羟基化的二烯成功转化为各种1,2,3-三醇。大多数情况下采用非对映特异性途径。
• Asymmetric Synthesis of Tetrahydroquinolin-3-ols via CoCl₂-Catalyzed Reductive Cyclization of Nitro Cyclic Sulfites with NaBH₄
  作者：Arun R. Jagdale、R. Santhosh Reddy、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/ol8028109

  日期：2009.2.19

  construction of chiral 3-substituted tetrahydroquinoline derivatives based on asymmetric dihydroxylation and CoCl2-catalyzed reductive cyclization of nitro cyclic sulfites with NaBH4 has been described with high optical purities. This method has been successfully applied in the formal synthesis of PNU 95666E and anachelin H chromophore.

  已经描述了具有高光学纯度的基于不对称二羟基化和CoCl 2催化的硝基环亚硫酸盐与NaBH 4的还原性环化来构建手性3-取代的四氢喹啉衍生物的新方法。该方法已成功地用于PNU 95666E和安那奇林H发色团的形式合成。
• The Stereochemistry of 1,2,3-Triols Revealed by¹H NMR Spectroscopy: Principles and Applications
  作者：Félix Freire、Enrique Lallana、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1002/chem.200901505

  日期：2009.11.9

  The conformational compositions of the tris(α‐methoxy‐α‐phenylacetic acid) ester derivatives of 1,2,3‐prim,sec,sec‐triols are presented. These conformations have been determined by theoretical and experimental data (i.e., energy‐ and chemical‐shift calculations, circular dichroism (CD) experiments, coupling‐constant analysis, enantioselective deuteration experiments, and low‐temperature NMR spectroscopic

  介绍了1,2,3- prim，sec，sec- triols的三（α-甲氧基-α-苯基乙酸）酯衍生物的构象组成。这些构象已由理论和实验数据确定（例如，能量和化学位移计算，圆二色性（CD）实验，耦合常数分析，对映选择性氘化实验和低温NMR光谱研究）。由于在最显著构象异构体的各向异性的影响的详细分析1 1 H NMR谱所支持的之间的相关性1 1 H NMR谱（Δ δ RS的H（3'）和值|Δ（Δ δ RS）| 参数）和基板的绝对配置。该研究还允许根据邻偶合常数和相对化学位移来鉴定Pro - R和Pro-S亚甲基质子。
• Nitric oxide inhibitory constituents from the barks of Cinnamomum cassia
  作者：Shan He、Ke-Wu Zeng、Yong Jiang、Peng-Fei Tu

  DOI：10.1016/j.fitote.2016.05.005

  日期：2016.7

  derivatives, cinncassins B and C (2, 3), two lignans, cinncassins D and E (4, 5), and one phenylpropanol glucoside, cinnacassoside D (6), together with 14 known lignans (7-20) were isolated from the barks of Cinnamomum cassia. The structures of 1-6 were elucidated by extensive 1D and 2D NMR spectroscopic data analysis as well as chemical methods, and the absolute configurations were established by experimental

  六种新化合物，包括一种γ-丁内酯，cincinassin A（1），两种四氢呋喃衍生物，cinncassins B和C（2，3），两种木脂素，cinncassins D和E（4、5）和一种苯丙醇葡萄糖苷，cinnacassoside D（ 6）从肉桂肉桂皮中分离出14种已知木酚素（7-20）。通过广泛的1D和2D NMR光谱数据分析以及化学方法阐明了1-6的结构，并通过实验和计算得出的ECD数据确定了绝对构型。评估了分离物的抗炎活性对脂多糖（LPS）诱导的BV-2小胶质细胞中一氧化氮（NO）产生的影响。化合物5、7、8和15表现出强大的抑制活性，IC50值分别为17.6、17.7、18.7和17.5μM。