ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-3-phenyl-2-phenylsulfanylpropanoate | 137905-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-3-phenyl-2-phenylsulfanylpropanoate
• CAS: 137905-94-3；137905-95-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃S
• 分子量: 302.394
• InChiKey: BSWCSTACIKTZDG-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-α,β-dihydroxybenzenepropanoic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-3-phenyl-2-phenylsulfanylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Vicinal Diol Cyclic Thionocarbonates: Similar to Cyclic Sulfates, but More Reactive

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00125a003

文献信息

• Diastereoselective aldol condensation of directly generated titanium enolates of activated esters.
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Pier Giorgio Cozzi、Emanuela Consolandi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81945-1

  日期：1991.9

  Simply generated (TiCl4, Et3N, -78-degrees-C) titanium enolates of some thioesters and alpha-thio substituted esters undergo aldol condensations with achiral and chiral aldehydes with low to high stereoselectivity. An H-1-NMR study of the TiCl4/ester complexation and of the enolization process is presented. The relation between the enolate structure and the aldol product stereochemistry is discussed.
• Vicinal Diol Cyclic Thionocarbonates: Similar to Cyclic Sulfates, but More Reactive
  作者：Soo Y. Ko

  DOI：10.1021/jo00125a003

  日期：1995.10