1-O-十六烷基-SN-甘油基-3-胆碱磷酸 | 52691-62-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 1-O-十六烷基-SN-甘油基-3-胆碱磷酸
• 中文别名: 1-O-十六烷基-sn-甘油基-3-胆碱磷酸
• 英文名称: 1-palmityl-sn-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: 1-O-hexadecyl-sn-glycero-3-phosphocholine；Lyso-platelet-activating factor (C16)；[(2R)-3-hexadecoxy-2-hydroxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 52691-62-0
• 化学式: C₂₄H₅₂NO₆P
• 分子量: 481.654
• InChiKey: VLBPIWYTPAXCFJ-XMMPIXPASA-N

物化性质

• 熔点：
  >240 °C
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMSO：10mg/mL；乙醇：10mg/mL； PBS（pH 7.2）：10mg/mL；水：20mg/mL
• 碰撞截面：
  230.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: TIMS, Method: calibrated with 4 ions from ESI LC/MS tuning mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2923900090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存放在-20°C的阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 1-O-Palmityl-sn-glycero-3-phosphocholine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Lyso-platelet activating factor
3-sn-Lysophosphatidylcholine, 1-hexadecyl
Lyso-PAF-C16
1-Hexadecyl-sn-glycero-3-phosphocholine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Lyso-platelet activating factor
别名
3-sn-Lysophosphatidylcholine, 1-hexadecyl
Lyso-PAF-C16
1-Hexadecyl-sn-glycero-3-phosphocholine
: C24H52NO6P
分子式
: 481.65 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Lyso PAF C-16是溶浆菌素特异性磷脂酶D（LysoPLD）的底物，能够与花生四烯酸选择性地发生乙酰化反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-十六烷基-SN-甘油基-3-胆碱磷酸 、 苯丁酸氮芥 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以75%的产率得到1-O-hexadecyl-2-(4-(4-(bis-(2-chloroethyl)amino)phenyl)butanoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biophysical Characterization of Chlorambucil Anticancer Ether Lipid Prodrugs

  摘要：

  The synthesis and biophysical characterization of four prodrug ether phospholipid conjugates are described. The lipids are prepared from the anticancer drug chlorambucil and have C16 and C18 ether chains with phosphatidylcholine or phosphatidylglycerol headgroups. All four prodrugs have the ability to form unilamellar liposomes (86-125 nm) and are hydrolyzed by phospholipase A(2), resulting in chlorambucil release. Liposomal formulations of prodrug lipids displayed cytotoxicity toward HT-29, MT-3, and ES-2 cancer cell lines in the presence of phospholipase A(2), with IC50 values in the 8-36 mu M range.

  DOI：

  10.1021/jm900091h
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 palladium dihydroxide 、 三氟化硼乙醚 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 氢气 、 cesium acetate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-O-十六烷基-SN-甘油基-3-胆碱磷酸
  参考文献：
  名称：

  Novel enantioselective synthesis of platelet activating factor and its enantiomer via ring opening of glycidyl tosylate with 1-hexadecanol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80503-1

文献信息

• An effective reagent to functionalize alcohols with phosphocholine
  作者：Lianyan L. Xu、Lawrence J. Berg、D. Jamin Keith、Steven D. Townsend

  DOI：10.1039/c9ob02582k

  日期：——

  Phosphocholine is a small haptenic molecule that is both a precursor and degradation product of choline. Phosphocholine decorates a number of biologics such as lipids and oligosaccharides. In this study, an air and bench stable phosphocholine donor has been developed and evaluated with a number of alcohol acceptors. Using a one-pot, three-step sequence, (phosphitylation, oxidation, and phosphate deprotection)

  磷酸胆碱是一种小的半抗原状分子，既是胆碱的前体又是其降解产物。磷酸胆碱修饰了许多生物制品，例如脂质和寡糖。在这项研究中，开发了一种空气和实验台稳定的磷酸胆碱供体，并与许多醇受体一起进行了评估。使用一锅，三步顺序（磷酸化，氧化和磷酸脱保护），可以高产率合成磷酸胆碱衍生物。特别令人关注的是米线磷碱的合成，米线磷碱是一种被批准用于治疗利什曼病的口服药物。由于其昂贵的花费（每克1500美元），米替福辛不适用于世界上大多数患者。根据所描述的反应顺序，该药物的生产价格为每克25美元。
• On the synthesis of platelet-activating factor via acetylation of 1-alkyl-sn-glycero-3-phosphocholine. Formation of structural isomer of PAF in the presence of bases
  作者：V.V Chupin、O.V Ostapenko、V.N Klykov、M.V Anikin、G.A Serebrennikova

  DOI：10.1016/0009-3084(96)02530-3

  日期：1996.6

  shown that platelet-activating factor (PAF) specimens prepared via acetylation of 1-alkyl-sn-glycero-3-phosphocholine (lyso-PF) with acetic anhydride are heterogeneous. The contaminated compound was isolated and identified to be the structural isomer of PAF, 1-alkyl-3-acetyl-sn-glycero-2-phosphocholine (iso-PAF). It appeared, that iso-PAF is formed when performing the reaction in the presence of organic

  已经表明，通过1-烷基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（溶血-PF）与乙酸酐的乙酰化制备的血小板活化因子（PAF）标本是异质的。分离出受污染的化合物，并将其鉴定为PAF的结构异构体，即1-烷基-3-乙酰基-sn-甘油-2-磷酸胆碱（iso-PAF）。似乎在有机碱存在下而不是在酸催化下进行反应时形成了异PAF。讨论了iso-PAF形成的机理。
• An enantioselective synthesis of platelet-activating factors, their enantiomers, and their analogues from D- and L-tartaric acids.
  作者：MASAJI OHNO、KAGARI FUJITA、HISAO NAKAI、SUSUMU KOBAYASHI、KEIZO INOUE、SHOSHICHI NOJIMA

  DOI：10.1248/cpb.33.572

  日期：——

  Acetyl glyceryl ether phosphorylcholines (platelet-activating factors ; PAFs), their enantiomers, and their analogues were efficiently synthesized in a stereochemically unambiguous manner starting from D-and L-tartaric acids as chiral synthons. The enantiomer of C16-PAF (S-comfiguration) showed far less activity than the natural PAF (R-configuration), and the N-methylpiperidine and N-methylpyrrolidine analogues were found to possess much higher activity than natural C16-PAF.

  乙酰甘油醚磷脂酰胆碱（血小板激活因子；PAFs）、其对映体及其类似物以立体化学明确的方式有效合成，起始于D-和L-酒石酸作为手性合成前体。C16-PAF的对映体（S-构型）显示出远低于天然PAF（R-构型）的活性，而N-甲基哌啶和N-甲基吡咯烷的类似物则显示出比天然C16-PAF更高的活性。
• An efficient synthesis of platelet-activating factor (PAF) 1--alkyl-2--(3-isoxazolyl)--glycero-3-phosphocholine, a new PAF agonist utilization of the 3-isoxazolyloxy group as a protected hydroxyl.
  作者：Norio Nakamura、Hideki Miyazaki、Nobuyuki Ohkawa、Takeshi Oshima、Hiroyuki Koike

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94606-9

  日期：1990.1

  Potent PAF agonists (R)-3a,b were synthesized and converted into PAF. Key steps include Mitsunobu reaction of a chiral secondary alcohol with 3-hydroxyisoxazole as the acidic component, and hydrogenolytic ring cleavage of the resulting 3-isoxazolyloxy group into the inverted alcohol.

  合成有效的PAF激动剂（R）-3a，b，并将其转化为PAF。关键步骤包括手性仲醇与3-羟基异恶唑为酸性组分的Mitsunobu反应，以及将生成的3-isoxazolyloxy基进行氢解环裂解为反相醇。
• Sphingolipids and Glycerolipids. Part III. Syntheses of a Glycerophospholipid, C16-Platelet Activating Factor and a Palmitoyl Analogue of M-5, an Anti-inflammatory Glyceroglycolipid.
  作者：Hirotaka SHIBUYA、Keiko KAWASHIMA、Norihiko NARITA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.1166

  日期：——

  From a chiral C4-epoxide (-)-3, which is one of the synthons in our synthetic strategy for complex lipids, a glycerophospholipid C16-platelet activating factor (C16-PAF, 1) and a palmitoyl analogue (2) of an anti-inflammatory glyceroglycolipid M-5, which was previously isolated from the Okinawan marine sponge Phyllospongia foliascens, have been synthesized.

  我们从手性 C4-环氧化物 (-)-3 中合成了一种甘油磷脂 C16-血小板活化因子（C16-PAF，1）和一种抗炎甘油糖脂 M-5 的棕榈酰类似物（2），前者是我们从冲绳海洋海绵 Phyllospongia foliascens 中分离出来的。