氯苯噻乙酸 | 18046-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 氯苯噻乙酸
• 中文别名: 2-(4-(4-氯苯基)-2-苯基噻唑-5-基)乙酸；芬替酸；4-对氯苯基-2-苯基噻唑-5-乙酸；苯氯苯噻乙酸；芬噻唑酸
• 英文名称: fentiazac
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-5-thiazolylacetic acid；2-[4-(4-chlorophenyl)-2-phenylthiazol-5-yl]acetic acid；4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-5-thiazoleacetic acid；4-p-(chlorophenyl)-2-phenyl-5-thiazoleacetic acid；2-phenyl-4-p-chlorophenylthiazol-5-ylacetic acid；4-(p-chlorophenyl)-2-phenyl-5-thiazoleacetic acid；2-[4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1,3-thiazol-5-yl]acetic acid
• CAS: 18046-21-4
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂S
• mdl: MFCD00866039
• 分子量: 329.807
• InChiKey: JIEKMACRVQTPRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162°C
• 沸点：
  556.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1592 (rough estimate)
• 溶解度：
  1.09e-05 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38

制备方法与用途

化学性质
无色针状结晶。熔点为161-162℃（157-158℃）。该物质易溶于丙酮，稍溶于甲醇和乙醇，难溶于氯仿、苯，并几乎不溶于水。遇光会逐渐变色，无特殊气味。

用途
氯苯噻乙酸是一种新的甾体消炎镇痛药物，可用于治疗慢性关节炎、变形性关节症、肩周炎、腰痛以及呼吸道炎症的消炎和止痛作用。此外，它也可用于外伤及手术后、拔牙后的消炎和止痛。

生产方法
氯苯噻乙酸由对氯苯丁酮酸-4经α-溴化后再与硫代苯甲酰胺缩合而制得。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	[4-(4-chloro-phenyl)-2-phenyl-thiazol-5-yl]-acetic acid ethyl ester	23821-57-0	C19H16ClNO2S	357.861
  ——	ethyl (2amino-4-p-chlorophenyl-thiazol-5-yl)acetate	33002-89-0	C13H13ClN2O2S	296.777
  4-(4'-氯苯基)-2-苯基噻唑	4-(4-chlorophenyl)-2-phenylthiazole	122395-24-8	C15H10ClNS	271.77

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-[4-(4-chloro-phenyl)-2-phenyl-thiazol-5-ylmethyl]-2H-tetrazole	53515-11-0	C17H12ClN5S	353.835

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯苯噻乙酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 氯甲酸乙酯 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-[4-(4-chloro-phenyl)-2-phenyl-thiazol-5-ylmethyl]-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药。1.2，4-二苯基噻唑-5-乙酸及相关化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00257a010
• 作为产物：
  描述：

  在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三氟乙酸 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 氯苯噻乙酸
  参考文献：
  名称：

  批量捕获多个瞬态氮杂锂的“快照”

  摘要：

  流动微反应器技术的最新发展允许使用间歇式反应器无法实现的瞬态有机锂化合物。然而，在“卤素舞蹈”中捕获瞬态芳基锂仍然具有挑战性。本文报道了通过使用卤化锌二胺配合物开发微调的原位锌化，在间歇反应器中捕获这种短寿命的唑基锂。The reaction rate is controlled by the appropriate choice of diamine ligand. 该反应操作简单，可在 0 °C 下进行，在多克规模上具有高重现性。该方法适用于广泛的溴化唑，允许去质子功能化，用于生物活性唑的两种结构异构体的简明发散合成。

  DOI：

  10.1002/chem.202101256

文献信息

• 3-Aminocyclopentanecarboxamides as modulators of chemokine receptors
  申请人：Xue Chu-Biao

  公开号：US20060004018A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention is directed to compounds of Formula I: which are modulators of chemokine receptors. The compounds of the invention, and compositions thereof, are useful in the treatment of diseases related to chemokine receptor expression and/or activity.

  本发明涉及以下式的化合物： 这些化合物是趋化因子受体的调节剂。本发明的化合物及其组合物在治疗与趋化因子受体表达和/或活性相关的疾病方面是有用的。
• Benzoxazinyl-amidocyclopentyl-heterocyclic modulators of chemokine receptors
  申请人：Goble D. Stephen

  公开号：US20070238723A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Cyclopentyl compounds linked to a benzoxazinyl group through an amido moiety utilizing the ring nitrogen of the benzoxazine, and further substituted with a heterocyclic moiety, such compounds represented by formula I: which are used to modulate the CCR-2 chemokine receptor to prevent or treat inflammatory and immunoregulatory disorders and diseases, allergic diseases, atopic conditions including allergic rhinitis, dermatitis, conjunctivitis, and asthma, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and atherosclerosis; and pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions.

  环戊基化合物通过酰胺基团与苯并噁唑基团相连，利用苯并噁唑环的环氮原子，并进一步用杂环基团取代，这些化合物由式I表示： 用于调节CCR-2趋化因子受体，以预防或治疗炎症和免疫调节性疾病和疾病，过敏性疾病，包括过敏性鼻炎，皮炎，结膜炎和哮喘，以及类风湿性关节炎和动脉粥样硬化等自身免疫病理病变；以及包含这些化合物的药物组合物和这些化合物和组合物的使用。
• [EN] TRICYCLIC TRIAZOLE COMPOUNDS THAT MODULATE HSP90 ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS TRIAZOLES TRICYCLIQUES MODULANT L'ACTIVITÉ HSP90
  申请人：SYNTA PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2009139916A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to substituted tricyclic triazole compounds and compositions comprising substituted tricyclic triazole compounds. The invention further relates to methods of inhibiting the activity of Hsp90 in a subject in need thereof and methods for preventing or treating hyperproliferative disorders, such as cancer, in a subject in need thereof comprising administering to the subject a compound of the invention, or a composition comprising such a compound.

  本发明涉及替代三环三唑化合物和包含替代三环三唑化合物的组合物。该发明还涉及在需要的受体中抑制Hsp90活性的方法，以及预防或治疗高增殖性疾病（如癌症）的方法，其中包括向受体施用本发明的化合物或包含这种化合物的组合物。
• 3-Aminocyclopentanecarboxamides as Modulators of Chemokine Receptors
  申请人：Xue Chu-Biao

  公开号：US20070149532A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention is directed to compounds of Formula I: I which are modulators of chemokine receptors. The compounds of the invention, and compositions thereof, are useful in the treatment of diseases related to chemokine receptor expression and/or activity.

  本发明涉及化合物I的化合物：I，这些化合物是趋化因子受体的调节剂。本发明的化合物及其组合物在治疗与趋化因子受体表达和/或活性相关的疾病方面是有用的。
• Controlled-release compositions containing opioid agonist and antagonist
  申请人：——

  公开号：US20020010127A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  Controlled-release dosage forms containing an opioid agonist; an opioid antagonist; and a controlled release material release during a dosing interval an analgesic or sub-analgesic amount of the opioid agonist along with an amount of said opioid antagonist effective to attenuate a side effect of said opioid agonist. The dosage form provides analgesia for at least about 8 hours when administered to human patients. In other embodiments, the dose of antagonist released during the dosing interval enhances the analgesic potency of the opioid agonist.

  含有阿片激动剂、阿片拮抗剂和受控释放材料的控释剂型，其在给药间隔期间释放阿片激动剂的镇痛或亚镇痛量以及足以减轻所述阿片激动剂的副作用的阿片拮抗剂的量。当给予人类患者时，该剂型提供至少约8小时的镇痛作用。在其他实施例中，给药间隔期释放的拮抗剂剂量增强了阿片激动剂的镇痛效力。

表征谱图