氯苯嘧啶醇 | 60168-88-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氯苯嘧啶醇
• 中文别名: 乐必耕；哑菌灵；2,4'-二氯-alpha-(嘧啶-5-基)二苯基甲醇；2,4'-二氯-2-(嘧啶基-5)二苯基甲醇；2,4,-二氯-o-(嘧啶-5-基)二苯基甲醇；2,4-二氯-o-(嘧啶-5-基)二苯基甲醇；2,4"-二氯-alpha-(嘧啶-5-基)二苯基甲醇；α’-(2-氯苯基)-α’-(4-氯苯基)-5-羟甲基嘧啶；2，4，-二氯-o-(嘧啶-5-基)二苯基甲醇；(±)2,4-二氯-Α-(嘧啶-5-基)二苯甲基醇；异嘧菌,氯苯嘧啶醇
• 英文名称: Fenarimol
• 英文别名: (2-chlorophenyl)-(4-chlorophenyl)-pyrimidin-5-yl-methanol；(2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)(pyrimidin-5-yl)methanol；2,4'-dichloro-2-(pyrimidin-5-yl)diphenylmethanol；rubigan；(2-chlorophenyl)-(4-chlorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethanol
• CAS: 60168-88-9
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₂N₂O
• mdl: MFCD00055325
• 分子量: 331.201
• InChiKey: NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119°C
• 沸点：
  0°C
• 密度：
  1.3886 (rough estimate)
• 闪点：
  0°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Pure white crystalline solid. Used as a fungicide. Irritates skin and mucous membranes.
• 蒸汽压力：
  2.25e-07 mmHg
• 碰撞截面：
  175.92 Ų [M-H]-; 175.11 Ų [M+H]+
• 保留指数：
  2574;2559.3;2550.7;2561
• 稳定性/保质期：
  <b>避免接触氧化物</b>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 毒性总结

非那米醇是一种抗雄激素。它对生殖器官和前列腺基因表达水平有影响。研究表明，非那米醇在男性中的不良反应至少部分是通过拮抗雄激素受体来介导的。

Fenarimol is an antiandrogen. It has effects on the reproductive organs and prostate gene expression levels. Studies suggested that the adverse effects of Fenarimol in males are mediated at least partialy via antagonism or androgen receptor.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S36/37,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R62,R64,R63
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 3017/3077
• RTECS号：
  UV9279400
• 海关编码：
  2933599016
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  温度：0-6℃

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	氯苯嘧啶醇；2，4，-二氯-o-(嘧啶-5-基)二苯基甲醇
化学品英文名称：	Fenarimol；2，4-Dichloro-α-(pyrimidin-5-y1)diphenylmethanol
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	60168-88-9
分子式：	C 17 H 12 Cl 2 N 2 O
分子量：	331.21

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：氯苯嘧啶醇；2，4，-二氯-o-(嘧啶-5-基)二苯基甲醇

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	低毒杀菌剂。误服会中毒。资料报道有致突变作用。受热分解释出氯和氮氧化物烟雾。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	泡沫、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用砂土吸收，铲入提桶，倒至空旷地方深埋。也可以用大量水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：	生产操作或农业使用时，应该佩戴防尘口罩。高浓度环境中，佩戴防毒面具。
眼睛防护：	必要时戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	纯品为白色结晶固体。
pH：
熔点(℃)：	117～119
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	0．133X（10-7）／25℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 17 H 12 Cl 2 N 2 O
分子量：	331.21
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	难溶于水，溶于多数有机溶剂。
主要用途：	用作农用杀菌剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：2500mg／kg(大鼠经口)；2000mg／kg(兔经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61894
UN编号：	3027
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。专人保管。防止受潮和雨淋。防止阳光曝晒。应与氧化剂、食用化工原料分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。操作现场不得吸烟、饮
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

毒性

• 大鼠急性经口LD₅₀：2500 mg/kg；小鼠4500 mg/kg；
• 家兔急性经皮LD₅₀>2000 mg/kg；
• 大鼠急性吸入LC₅₀>429 mg/m³；
• 对皮肤无刺激作用，对眼睛有轻微刺激性。
• 大鼠亚急性饲喂试验无作用剂量为50 mg/kg，小鼠为365 mg/kg。
• 动物试验未见致癌、致畸、致突变作用。
• 三代繁殖试验和神经毒性试验未见异常。

化学性质 纯品为白色结晶体。熔点（m.p.）117～119℃，蒸气压1.33×10^-5Pa (25℃)。可溶于丙酮、乙腈、苯、甲醇、氯仿等有机溶剂；难溶于水。对酸、碱、热稳定。

用途 是一种广谱性杀菌剂，具有保护、治疗和铲除作用。能抑制病菌的菌丝生长发育，防止病菌侵染植物组织，并不能抑制孢子的萌发。药剂在很低浓度下，对白粉病、锈病及苹果黑星病有高效。使用6%可湿性粉剂1250～2000倍液做叶面喷雾，可以防治苹果黑星病、炭疽病、梨锈病和花生黑斑病等。用6%可湿性粉剂2000～4000倍液，可以防治苹果白粉病。

生产方法

• 2-氯苯甲酰氯与氯苯缩合生成2,4'-二氯苯酮。
• 3-溴嘧啶与丁基锂作用生成嘧啶锂。
• 2,4'-二氯苯酮再与嘧啶锂作用，经水解后得氯苯嘧啶醇。

类别 农药

毒性分级 中毒

急性毒性

• 口服：大鼠LD₅₀: 2500 毫克/公斤；小鼠 LD₅₀: 4500 毫克/ 公斤

可燃性危险特性 燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体。

储运特性 库房通风低温干燥，与食品原料分开储存运输。

灭火剂 干粉、泡沫、砂土。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(4-chlorophenyl)(2-chlorophenyl)pyrimidin-5-yl N-Oxide methanol	1374583-88-6	C17H12Cl2N2O2	347.2
  ——	5-[(2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)methyl]pyrimidine	93765-38-9	C17H12Cl2N2	315.202

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯苯嘧啶醇 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (+/-)-6-[(2-chlorophenyl)-(4'-chlorophenyl)pyrimidin-5-yl-methoxy]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Development of an Enzyme-Linked Immunosorbent Assay for the Detection of the Fungicide Fenarimol

  摘要：

  To develop an enzyme-linked immunosorbent assay for the fungicide fenarimol, two synthesized haptens, haptens-1 and -2, and the purchased 4,4'-DDA were conjugated to carrier proteins (BSA, KLH, and OVA). Polyclonal antibodies raised against hapten-1,2-KLH conjugates in rabbits and the coating antigens of hapten-1,2-BSA conjugates, hapten-2-OVA conjugate, and 4,4'-DDA-BSA conjugate were screened and selected for the homologous and/or heterologous ELISA formats. Two competitive indirect ELISAs were selected: assays I and II. The optimized ciELISAs of assays I and I I showed average IC50 values of fenarimol of 5.4 and 9.4 ng/mL, detection ranges of 1.1 -25.9 and 1.1 -82.7 ng/mL, and lowest detection limits of 0.3 and 0.3 ng/mL, respectively. The cross- reactivities with several structurally related compounds indicated the importance of the steric fitness in the antigen -antibody interaction. Recoveries of fenarimol from apple and pear samples spiked with the analyte by assay I were in the range of 93-113% by simple extraction, concentration, and dilution. This assay could be a convenient and supplemental analytical tool for monitoring fenarimol residues in environmental and agricultural samples.

  DOI：

  10.1021/jf049425l
• 作为产物：
  描述：

  chlorobenzene,chlorozinc(1+) 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 1,2-二溴乙烷 potassium permanganate 、 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 氯苯嘧啶醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARATION OF 5-SUBSTITUTED PYRIMIDINES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PYRIMIDINES SUBSTITUÉES EN POSITION 5

  摘要：

  公开号：

  WO2012128965A3

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。

表征谱图