(R)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯 | 115314-17-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯
• 中文别名: (R)-缩水甘油基-3-硝基苯磺酸酯；(2R)-间硝基苯磺酸环氧丙酯；(R)-缩水甘油间硝基苯磺酸酯；R-间硝基苯磺酸缩水甘油酯；(R)-(-)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯
• 英文名称: (R)-glycidyl nosylate
• 英文别名: (R)-oxiran-2-ylmethyl 3-nitrobenzenesulfonate；(R)-glycidyl-3-nitrobenzenesulfonate；(2R)-(-)-glycidyl 3-nitrobenzenesulfonate；(R)-glycidyl-3-nitrobenzenesulphonate；(R)-m-nitrobenzenesulfonic acid glycidyl ester；(R)-(-)-3-nitro-benzenesulfonic acid oxiranylmethyl ester；(R)-(-)-Glycidyl nosylate；[(2R)-oxiran-2-yl]methyl 3-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 115314-17-5
• 化学式: C₉H₉NO₆S
• mdl: MFCD00013436
• 分子量: 259.24
• InChiKey: AIHIHVZYAAMDPM-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-63 °C
• 比旋光度：
  -21.5 º (c=2, CHCl3)
• 沸点：
  432.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.5881 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，避免与强氧化剂、水源及强碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  29209090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P210,P201,P264,P280,P370+P378,P308+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H341,H228
• 储存条件：
  密封储存于阴凉、干燥的库房中，远离氧化剂、不相容材料和水源。通常需要在4°C的冷藏条件下，并常用惰性气体进行保护。

SDS

(R)-缩水甘油基-3-硝基苯磺酸酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (R)-Glycidyl 3-Nitrobenzenesulfonate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃固体 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
生殖细胞敏感性 第2级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 易燃固体
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
怀疑会造成遗传缺陷
防范说明
[预防] 使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
使用防爆的电气/通风/照明设备。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
(R)-缩水甘油基-3-硝基苯磺酸酯 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
如接触到或相关接触：求医/就诊。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (R)-缩水甘油基-3-硝基苯磺酸酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 115314-17-5
俗名： 3-Nitrobenzenesulfonic Acid (R)-Glycidyl Ester
分子式： C9H9NO6S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入： 求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
(R)-缩水甘油基-3-硝基苯磺酸酯 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无味
pH: 无数据资料
熔点： 63°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热, 火花, 明火, 静电, 冲击, 摩擦
须避免接触的物质 氧化剂, 强酸, 强碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
(R)-缩水甘油基-3-硝基苯磺酸酯 修改号码：5

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模块 11. 毒理学信息
生殖细胞变异原性： mmo-sat 330 nmol/plate (+S9)
oms-mus-ipr 100 mg/kg
sce-mus-ipr-100 mg/kg
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DB7192000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 易燃固体。
UN编号： 1325
正式运输名称： 可燃固体, 有机的, 不另作详细说明.
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

(R)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯是一种羧酸酯类衍生物，主要用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯 在 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以56%的产率得到[(2S)-2-hydroxypropyl] 3-nitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Arenesulfonate derivatives of homochiral glycidol: versatile chiral building blocks for organic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00267a014
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-氯-1,2-丙二醇 、 3-硝基苯磺酰氯 在 potassium phosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到(R)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-oxyquinoline derivatives for reversal of multidrug resistance

  摘要：

  ABC（ATP结合盒）转运蛋白的抑制被认为是逆转多药耐药的有力工具。发现了一种具有二氟环丙基环戊二苯亚基结构的佐苏奎达，它被发现是P-糖蛋白的抑制剂，后者是研究最充分的多药外流泵之一。已合成了十二种5-氧异喹啉衍生物，它们是佐苏奎达的类似物，其中二苯亚基-哌嗪结构被二芳胺哌啶或哌啶酮衍生的缩醛或硫缩醛基团替代，这些衍生物均为纯对映异构体。它们的抑制力已经针对细菌多药耐药ABC转运蛋白LmrCD和真菌Pdr5进行了评估。新合成的四种化合物中有四种比佐苏奎达更有效地降低了转运活性，在LmrCD的情况下高达四倍，对于Pdr5则提高了约两倍。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.193
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯 、 在 (R)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯 作用下， 以82.4的产率得到ethyl 3-(3-cyano-4-{[(2R)-2-oxiranylmethyl]oxy}phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Calcilytic compounds

  摘要：

  本发明提供了新型的钙离子受体拮抗剂化合物以及使用它们的方法。

  公开号：

  US20030018203A1

文献信息

• Probing the Existence of a Metastable Binding Site at the β₂-Adrenergic Receptor with Homobivalent Bitopic Ligands
  作者：Birgit I. Gaiser、Mia Danielsen、Emil Marcher-Rørsted、Kira Røpke Jørgensen、Tomasz M. Wróbel、Mikael Frykman、Henrik Johansson、Hans Bräuner-Osborne、David E. Gloriam、Jesper Mosolff Mathiesen、Daniel Sejer Pedersen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00595

  日期：2019.9.12

  development of bitopic ligands aimed at targeting the orthosteric binding site (OBS) and a metastable binding site (MBS) within the same receptor unit. Previous molecular dynamics studies on ligand binding to the β2-adrenergic receptor (β2AR) suggested that ligands pause at transient, less-conserved MBSs. We envisioned that MBSs can be regarded as allosteric binding sites and targeted by homobivalent bitopic

  在本文中，我们报道了针对同一受体单元内正构结合位点（OBS）和亚稳结合位点（MBS）的双配位配体的开发。先前对配体与β2-肾上腺素受体（β2AR）结合的分子动力学研究表明，配体在瞬时的，保守性较低的MBSs处暂停。我们设想，MBS可以被视为变构结合位点，并由连接两个相同药效基团的同双价双位配体靶向。基于拮抗剂（S）-普萘洛尔对接至OBS和MBS中来设计此类配体并进行合成。药理学特征显示，与（S）-阿普萘洛尔相比，配体具有相似的效价和亲和力，β2/β1AR选择性略有增加，和/或β2AR的离解速率大大降低。截短的双位配体表明亚稳态药效团的主要贡献是与β2AR的疏水相互作用，而单独的接头降低了正构片段的效力。总而言之，该研究强调了靶向MBS改善配体药理作用的潜力。
• [EN] PRMT5 INHIBITORS CONTAINING A DIHYDRO- OR TETRAHYDROISOQUINOLINE AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PRMT5 CONTENANT UNE DIHYDRO- OU TÉTRAHYDRO-ISOQUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2014100730A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Described herein are compounds of Formula (A), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5- mediated disorders are also described.

  本文描述了式（A）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• PRMT5 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Duncan Kenneth W.

  公开号：US20190083482A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Described herein are compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5-mediated disorders are also described.

  本文描述了式（I）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018149419A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）发挥作用，这是细菌中的一种必需蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• [EN] BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018013774A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Disclosed are compounds of Formula (I) to (VIII): (I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII); or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein R3 is a bicyclic heteroaryl group substituted with zero to 3 R3a; and R1, R2, R3a, R4, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as PAR4 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in inhibiting or preventing platelet aggregation, and are useful for the treatment of a thromboembolic disorder or the primary prophylaxis of a thromboembolic disorder.

  公开了公式(I)至(VIII)的化合物：(I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII)；或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R3是与0至3个R3a取代的双环杂芳基团；且R1、R2、R3a、R4和n在此定义。还公开了使用这些化合物作为PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物用于抑制或预防血小板聚集，用于治疗血栓栓塞障碍或作为血栓栓塞障碍的初级预防。