柠檬酸三乙酯 | 77-93-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 柠檬酸三乙酯
• 中文别名: 柠檬酸乙酯；三乙基檸檬酸；2-羟基-1,2,3-丙三羧酸三乙酯；TEC
• 英文名称: citric acid triethyl ester
• 英文别名: triethyl citrate；triethyl 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 77-93-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₇
• mdl: MFCD00009201
• 分子量: 276.287
• InChiKey: DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -55 °C
• 沸点：
  235 °C/150 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.14 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  9.7 (vs air)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  在水中可溶
• LogP：
  1.267 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  Oily liquid
• 气味：
  Fruity odor
• 味道：
  Bitter taste
• 蒸汽压力：
  6.87X10-4 mm Hg at 25 °C (extrapolated)
• 稳定性/保质期：

  无色透明的液体，具有甜且愉快的果子酒和梅子样的香气。它能溶于大多数有机溶剂，但难溶于油类。与多数纤维素、聚氯乙烯、聚醋酸乙烯树脂及氯化橡胶等材料有良好的相容性。在25℃时，在水中的溶解度为6.5克/100厘米³。

• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritatiing fumes.
• 粘度：
  35.2 cP at 25 °C
• 折光率：
  Index of refraction = 1.4455 at 20 °C/D
• 保留指数：
  1655;1627;1655

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

ADMET

代谢

柠檬酸三乙酯在体内被水解为柠檬酸和乙醇。与大鼠血清相比，柠檬酸三乙酯在人类血清中的水解速度似乎较慢。

Triethyl citrate is hydrolyzed in vivo to citric acid and ethanol. Triethyl citrate appeared to be hydrolyzed at a slower rate with human serum compared to rat serum.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

新鲜收集的大鼠或人血清样本中加入了三乙基柠檬酸盐，并测量了4小时内三乙基柠檬酸盐的消失情况。大鼠血清迅速水解三乙基柠檬酸盐（15分钟内），但在人血清中水解速率要慢得多，并且在4小时测试期结束时仍未完全水解。

Samples of freshly collected rat or human serum were spiked with triethyl citrate and the disappearance of the triethyl citrate measured over a 4 hr period. Triethyl citrate was rapidly hydrolysed by rat serum (15 min), but hydrolysisoccurred at a much slower rate in human serum and was not complete at the end of the 4 hr test period.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

大鼠、小鼠和人类肝脏匀浆以及血清酶将三乙基柠檬酸盐水解为1摩尔柠檬酸和3摩尔乙醇/摩尔酯。

Rat-, mouse- and human-liver homogenates as well as serum enzymes hydrolyse triethyl citrate to 1 mol citric acid and 3 mol ethanol/mol ester.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

三乙基柠檬酸酯预计会被酯酶和细胞色素P450酶广泛代谢，并在β-氧化或柠檬酸循环中分解，或者在后续经过葡萄糖醛酸化。该物质假定以代谢物（即与葡萄糖醛酸的共轭物）的形式通过尿液排出，在一定程度上也通过胆汁排出（如果在β-氧化和柠檬酸循环中没有完全代谢）。

/Triethyl citrate/ is expected to be extensively metabolized by esterases and cytochrome P450 enzymes and break-down in the beta-oxidation or citric acid cycle or in cases subsequent glucuronidation. The substance is assumed to be excreted (if not metabolized completely in beta-oxidation and citric cycle) as metabolites (i.e. conjugates with glucuronic acid) via urine and to a lower extent via bile.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：三乙基柠檬酸是一种无色、油性液体，具有苦味。它用作硝化纤维素和天然树脂的溶剂和塑化剂，软化剂，油漆去除剂，粘合剂，香水基料，食品添加剂（不超过0.25%）作为乳化剂和作为风味保持剂。人类暴露和毒性：在人类研究中，含有20%三乙基柠檬酸的凡士林不是原发性刺激物或致敏物。动物研究：在豚鼠最大化测试中，未稀释的三乙基柠檬酸在表皮诱导期间是一种强烈的致敏剂。33.3%的三乙基柠檬酸在兔眼内产生刺激性。将100 mg/kg bw剂量的三乙基柠檬酸静脉注射给兔子，会使活动能力和呼吸明显增加。一组20只小鼠每天腹膜内注射350 mg/kg bw的三乙基柠檬酸，持续14天，其平均生长速率略低于对照组动物。两组在红细胞和白细胞计数、凝血时间和血红蛋白水平方面没有差异。对两只动物在尸检时检查肝脏、肺和肾脏组织，没有发现病理性细胞变化。在0.5至10 mg/kg b.w.的剂量范围内，三乙基柠檬酸对鸡胚胎不具有致畸性。使用三乙基柠檬酸（0.4%-1.6%）对鼠伤寒沙门氏菌TA1535、TA1537、TA1538进行的Ames试验，在有无代谢激活的情况下均为阴性。

IDENTIFICATION AND USE: Triethyl citrate is a colorless, oily liquid with bitter taste. It is used as solvent and plasticizer for nitrocellulose and natural resins, softener, paint removers, agglutinant, perfume base, food additive (not over 0.25%) as an emulsifier and as a flavor-preserving agent. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: Triethyl citrate 20% in petrolatum was not a primary irritant or sensitizer in human studies. ANIMAL STUDIES: Triethyl citrate, applied undiluted during epidermal induction, was a strong sensitizer in a guinea pig maximization test. Triethyl citrate 33.3% produced irritation in rabbit eyes. Intravenous administration of a 100 mg/kg bw dose of triethyl citrate to rabbits produced a marked increase in motor activity and respiration. A group of 20 mice given intraperitoneal doses of 350 mg/kg bw of triethyl citrate daily for 14 days had a slightly lower mean growth rate than control animals. No differences were seen in the two groups in erythrocyte and leucocyte blood cell count, clotting time and hemoglobin levels. Examination of the liver, lung and kidney tissues of two animals at necropsy revealed no pathological cellular changes. At doses ranging from 0.5 to 10 mg/kg b.w. triethyl citrate was nonteratogenic in the chicken embryo. Ames test using triethyl citrate (0.4%-1.6%) on Salmonella typhimurium TA1535, TA1537, TA1538 was negative with and without metabolic activation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶和通过吞食被吸收进人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。

Cough.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红色。

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

为了评估三乙基柠檬酸盐的毒理学行为，已对现有实验和预测的物理化学数据进行了评估。预计该物质会被很好地吸收。感兴趣的物质的任何代谢物的吸收都是快速且完全的。关于通过吸入暴露后的吸收，由于该化学物质具有较低的蒸气压，很明显，吸入后该物质的可用性较差。鉴于其亲脂性（LogPow 1.17） - 如果被吸收 - 预计它将直接通过呼吸道上皮被吸收。由于分子量和LogPow，预计该物质在通过皮肤暴露后也会较差地被吸收到角质层和一定程度上到表皮。此外，预计通过皮肤的系统性毒性较低，这一点已通过三乙基柠檬酸盐的急性皮肤研究的结果得到证实，该研究中获得了5000 mg/kg bw的LD50值。关于在体内的分布，预计三乙基柠檬酸盐主要存在于循环系统中（由于其水溶性）。实验确定的LogPow值、水溶性以及预测的关于三乙基柠檬酸盐吸收的行为，并不表明该物质有积累的潜力。

In order to assess the toxicological behavior of triethyl citrate, the available experimental and predicted physico-chemical data have been evaluated. The substance is expected to be absorbed very well. The absorption of any metabolite of the substances of interest is fast and complete. Concerning the absorption after exposure via inhalation, as the chemical has a low vapor pressure, it is clear, that the substance is poorly available after inhalation. Given its lipophilicity (LogPow 1.17) - if absorbed - it is expected to be absorbed directly across the respiratory tract epithelium. The substance is expected to be also poorly absorbed following dermal exposure into the stratum corneum and to a certain extent into the epidermis, due to its molecular weight and its LogPow. In addition, the systemic toxicity via the skin is assumed to be low and this has been proven with the results of the acute dermal study with triethyl citrate, in which a LD50 of 5000 mg/kg bw has been obtained. Concerning the distribution in the body, triethyl citrate is expected to be mainly available in the circulatory system (due to its water solubility). The experimentally determined LogPow value, the water solubility and predicted behavior concerning absorption of the substance triethyl citrate do not indicate a potential for accumulation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R20
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2918150000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  GE8050000
• 储存条件：
  该产品应密封存放于阴凉干燥处。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	柠檬酸三乙酯；2-羟基-1，2，3-丙烷三羧酸三乙酯
化学品英文名称：	Triethyl citrate
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	77-93-0
分子式：	C 12 H 20 O 7
分子量：	276.32

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：柠檬酸三乙酯；2-羟基-1，2，3-丙烷三羧酸三乙酯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	据实验资料，对眼睛、皮肤无刺激作用。目前，未见中毒报告。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或氧化剂，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	雾状水、干粉、砂土、二氧化碳。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	150．6
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

用水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	提供良好的自然通风条件。
呼吸系统防护：	一般不需特殊防护。
眼睛防护：	一般不需特殊防护。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	防护要求不高。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色油状液体，有果香，味苦。
pH：
熔点(℃)：	-55
沸点(℃)：	294
相对密度(水=1)：	1．1369(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	0．133／107℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	150．6
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 12 H 20 O 7
分子量：	276.32
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚，溶于酯。
主要用途：	用作聚氯乙烯的增塑剂，也用于制药物、香料。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：7000mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

理化性质

柠檬酸三乙酯在常温常压下为无色油性液体，在25℃时于水中的溶解度为6.5g/100cm³。这种化合物具有甜而愉快的果子酒和梅子般的香气，并且能溶于大多数有机溶剂，但难溶于油。它与许多纤维素、聚氯乙烯、聚醋酸乙烯树脂及氯化橡胶等材料有良好的相容性。

含量分析

精确称取试样1.5g，放入500ml标准口烧瓶中，加入异丙醇25ml和水25ml。吸取0.5mol/L氢氧化钠50mL，移入混合液内，加若干沸石片，连接上水冷却冷凝器，并回流1.5小时后冷却，用约20ml的水冲洗冷凝器，加入5滴溴百里酚蓝试液(T5-56)，使用0.5mol/L硫酸滴定过量的碱。进行空白试验，每mL 0.5mol/L氢氧化钠相当于柠檬酸三乙酯(C₁₇H₂₀O₇)46.05mg。

毒性

• ADI：0~20mg/kg（FAO/WHO，2001）
• GRAS（FDA，§182.1911，2000）
• LD₅₀：5900 mg/kg（大鼠，经口）

使用限量

• FEMA(mg/kg)：软饮料 13，冷饮 47，糖果 180，焙烤食品 230，布丁类 10。
• FDA，§182.1911(1994)：限用于干蛋白，GMP为限。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

• 添加剂中文名称：柠檬酸三乙酯
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
• 添加剂功能：食品用香料
• 最大允许使用量（g/kg）：用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

柠檬酸三乙酯为无色透明液体，稍有气味，在25℃时于水中的溶解度为6.5g/100cm³。这种化合物能溶于大多数有机溶剂，但难溶于油类，并与许多纤维素、聚氯乙烯、聚醋酸乙烯树脂及氯化橡胶等材料有良好的相容性。

用途

• 溶剂
• 增香剂
• 增塑剂
• 螯合剂

柠檬酸三乙酯是一种无毒增塑剂，广泛应用于纤维素树脂和乙烯基树脂的增塑剂。在食品中作为膨松保型剂能很好地提高烘烤食品的发泡性能，改善膨松状态；作为抗氧剂稳定大豆油、色拉油、人造奶油、起酥油及其他食用油脂；作为增香剂可用于软饮料冷饮、糖果、焙烤食品中增加风味。还被用作螯合剂和载体溶剂。特别适用于油墨涂料、无毒PVC造粒、制药工业、儿童软质玩具、医用制品、调配香精香料及化妆品制造等行业。

生产方法

在硫酸催化下由柠檬酸与乙醇酯化制得。