5-氧代-1,3-二氧戊环-4,4-二乙酸 | 144-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氧代-1,3-二氧戊环-4,4-二乙酸
• 中文别名: 5-氧代-4,4-二乙酸基-1,3-二氧五环
• 英文名称: 5-oxo-1,3-dioxolan-4-ylidenedi(acetic acid)
• 英文别名: 5-oxo-1,3-dioxolane-4,4-diacetic acid；4,4-(5-oxo-1,3-dioxolane)diacetic acid；(5-oxo-[1,3]dioxolane-4,4-diyl)-bis-acetic acid；(5-Oxo-[1,3]dioxolan-4,4-diyl)-di-essigsaeure；Anhydromethylenecitric acid；2-[4-(carboxymethyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid
• CAS: 144-16-1
• 化学式: C₇H₈O₇
• 分子量: 204.136
• InChiKey: PXPMCAKTYKAROX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-214oC
• 沸点：
  302.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5542 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代-1,3-二氧戊环-4,4-二乙酸 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 pig liver esterase 、 1,1-二甲氧基丙烷 、 DOWEX 50WX₄ 、 phosphate buffer pH=7 作用下， 反应 26.0h， 生成 ((S)-4-Methoxycarbonylmethyl-5-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Regio- and enantioselectivity of the enzyme-catalyzed hydrolysis of citric acid derivatives

  摘要：

  The hydrolysis of triethyl citrate in the presence of three serine proteases (chymotrypsin, subtilisin in BPN', Is subtilisin carlsberg) is highly regioselective and gives the symmetric diester. Several lipases and proteases have the complementary regioselectivity and give the chiral diester. Pig liver esterase, Aspergillus niger lipase and Candida antarctica lipase give the chiral (R)-diester with good regio- and enantioselectivity. The stereoselective hydrolysis of the meso citric derivatives 7a,b in the presence of Candida antarctica lipase gives the corresponding (R)-monoester. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00448-0
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 柠檬酸 反应 4.0h， 以50%的产率得到5-氧代-1,3-二氧戊环-4,4-二乙酸
  参考文献：
  名称：

  HIV逆转录酶潜在抑制剂的三磷酸核苷等位基因的设计与合成

  摘要：

  我们描述了作为潜在的抗艾滋病毒药物的核苷三磷酸的各种亲脂性等排体的合成。通过在电荷和空间分布方面进行建模，证明柠檬酸盐分子是三磷酸的良好模拟物。几种柠檬酸酯的亲脂性衍生物通过酯和酰胺键与先前的抗HIV核苷d4T缀合。包括5'-氨基-d4T的新合成。还报道了几种酰胺连接的等排物的分子内重排，以及对于所需酰胺连接的等排物的替代合成策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00210-x

文献信息

• Total Synthesis of the Siderophore Vibrioferrin.
  作者：Yasuo TAKEUCHI、Teruaki AKIYAMA、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.47.459

  日期：——

  Total synthesis of vibrioferrin (1), a siderophore, was achieved via chiral dibenzyl citrate separated by optical resolution. It was elucidated that the configuration of the citrate moiety of vibrioferrin was R.

  通过光学拆分获得的手性二苯基柠檬酸酯，实现了铁载体维里铁素（1）的全合成。研究发现，维里铁素中柠檬酸部分的构型为R型。
• Synthesis and Siderophore Activity of Vibrioferrin and One of Its Diastereomeric Isomers.
  作者：Yasuo TAKEUCHI、Yoshiyuki NAGAO、Kyoko TOMA、Yumiko YOSHIKAWA、Teruaki AKIYAMA、Hiromi NISHIOKA、Hitoshi ABE、Takashi HARAYAMA、Shigeo YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.47.1284

  日期：——

  Total synthesis of vibrioferrin (1), a siderophore, was achieved via a chiral dibenzyl citrate obtained by optical resolution. The citrate moity of vibrioferrin was determined to have the R configuration and one of the diastereomeric isomers (1b) of 1 did not exhibit siderophore activity.

  通过光学分辨获得的手性二苄基柠檬酸，成功实现了铁载体维布里费林（1）的全合成。维布里费林的柠檬酸部分被确定为R构型，并且其非对映异构体之一（1b）并未表现出铁载体活性。
• Regioselective synthesis of mono-alkyl citric acid esters
  申请人：Haarmanns' Reimer Corp

  公开号：US05049699A1

  公开（公告）日：1991-09-17

  Disclosed are 1- and 2-mono esters of citric acid and methods for preparing them in the pure form. These novel compounds are useful as surfactants.

  本发明揭示了柠檬酸1-和2-单酯及其纯形式的制备方法。这些新化合物可用作表面活性剂。
• Sternberg, Chemisches Zentralblatt, 1902, vol. 73, # I, p. 300
  作者：Sternberg

  DOI：——

  日期：——
• Schwyzer,J., Die Fabrikation pharmazeutischer und chemisch-technischer Produkte <Berlin 1931>, S. 81, 82
  作者：Schwyzer,J.

  DOI：——

  日期：——