1-O-hexadecyl isopropylideneglycerol | 89496-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-hexadecyl isopropylideneglycerol
• 英文别名: 4-(n-hexadecyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；1-hexadecyl-2,3-isopropylideneglycerol；α-Hexadecyl-β,α'-isopropyliden-glycerin；4-hexadecyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane；(+/-)-4-Hexadecyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan；4-[(Hexadecyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；4-(hexadecoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 89496-73-1
• 化学式: C₂₂H₄₄O₃
• 分子量: 356.59
• InChiKey: UTWIZAKJNBGOCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-hexadecyl isopropylideneglycerol 在 吡啶 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 2-hydroxy-3-(hexadecyloxy)-propyl 2-trimethylammonioethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  嵌合厄洛替尼-烷基磷脂杂种的设计，合成和细胞毒性。

  摘要：

  制备了两个系列的厄洛替尼-烷基磷脂杂种，并使用厄洛替尼和米替福辛作为参考标准，评估了它们对代表肺癌，乳腺癌，肝癌和皮肤癌的四种细胞系的抗增殖活性。酰胺类似物比类似酯引起的细胞毒性活性更高。酰胺衍生物8d和8e表现出有希望的广谱抗增殖活性，并且比参考厄洛替尼和米替福辛具有更高的疗效。对于8e和8d，它们的细胞GI50值分别在24.7-46.9μM和26.8-43.1μM的范围内。与统计相关分析相结合，制得的化合物对EGFR激酶反应和Akt磷酸化的抑制活性的测定结果表明，其他机制可能有助于其引起的细胞毒性。此外，统计相关分析表明，酰胺系列引发细胞毒性的机制可能与酯系列不同。另外，相关分析表明，根据细胞系类型的不同，机制也有所不同。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.021
• 作为产物：
  描述：

  丙酮缩甘油 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-O-hexadecyl isopropylideneglycerol
  参考文献：
  名称：

  用于气相色谱分析的烷基甘油脂标准品的合成：在嵌合体和鲨鱼肝油中的应用。

  摘要：

  天然 O-烷基甘油脂，也称为烷基醚脂质 (AEL)，具有通过醚键与甘油单元连接的长脂肪烷基链。AEL 普遍存在于不同的组织中，但在鲨鱼肝油、母乳、红细胞、血浆和骨髓中含量丰富。只有少数 AEL 是可商购的，而许多其他具有可变长度的饱和或单不饱和烷基链的 AEL 则无法获得。然而，这些化合物作为分析方法的标准是必要的。在这里，我们研究了不同的报道程序，并采用其中一些程序来制备一系列主要具有不同长度的饱和烷基链（14:0、16:0、17:0、19:0、 20:0、22:0）和两个单不饱和链（16:1、18:1）。所有这些标准品均通过 NMR 和 GC-MS 进行了全面表征。最后，我们使用这些标准来鉴定鲨鱼和嵌合体肝油中的 AEL 亚型。已确定的 AEL 分布为：14:0 (20-24%)、16:0 (42-54%) 和 18:1 (6-16%)，以及较小程度的 (0.2-2%)对于以下各项：16:1、17:0、18:0

  DOI：

  10.3390/md16040101

文献信息

• ADJUVANT IN THE FORM OF A LIPID-MODIFIED NUCLEIC ACID
  申请人：Hoerr Ingmar

  公开号：US20070280929A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The present invention relates to an immune-stimulating adjuvant in the form of a lipid-modified nucleic acid, optionally in combination with further adjuvants. The invention relates further to a pharmaceutical composition and to a vaccine, each containing an immune-stimulating adjuvant according to the invention, at least one active ingredient and optionally a pharmaceutically acceptable carrier and/or further auxiliary substances and additives and/or further adjuvants. The present invention relates likewise to the use of the pharmaceutical composition according to the invention and of the vaccine according to the invention for the treatment of infectious diseases or cancer diseases. Likewise, the present invention includes the use of the immune-stimulating adjuvant according to the invention in the preparation of a pharmaceutical composition for the treatment of cancer diseases or infectious diseases.

  本发明涉及一种免疫刺激佐剂，其形式为脂质修饰的核酸，可选地与其他佐剂结合。该发明还涉及一种含有根据本发明的免疫刺激佐剂、至少一种活性成分以及可选的药用载体和/或其他辅助物质和添加剂和/或其他佐剂的药物组合物和疫苗。本发明还涉及根据本发明的药物组合物和疫苗用于治疗传染病或癌症的用途。同样，本发明包括根据本发明的免疫刺激佐剂用于制备用于治疗癌症或传染病的药物组合物的用途。
• NUCLEIC ACID OF FORMULA (I): GlXmGn, OR (II): ClXmCn, IN PARTICULAR AS AN IMMUNE-STIMULATING AGENT/ADJUVANT
  申请人：CureVac AG

  公开号：US20200016264A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  The present invention relates to a nucleic acid of the general formula (I): G l X m G n , or (II): C l X m C n , which may be modified by a lipid. The nucleic acid of the invention acts as an immune-stimulating agent inducing the innate immune response. The invention relates further to a pharmaceutical composition (in a first embodiment), each containing an immune-stimulating agent according to the invention in combination with a pharmaceutically active carrier/vehicle (and, optionally, further auxiliary substances, additives and/or further adjuvants). In another embodiment, the inventive nucleic acid is combined with at least one pharmaceutically active component, a pharmaceutically acceptable carrier/vehicle (and, optionally, further auxiliary substances, additives and/or further adjuvants). Accordingly, the present invention is directed to a vaccine, which corresponds to a pharmaceutical composition of the invention (second embodiment), wherein the pharmaceutically active component induces a specific immune response (e.g. an antigen). The present invention relates likewise to the use of a nucleic acid of the invention or a pharmaceutical composition according to the invention for the treatment of infectious diseases, autoimmune diseases, allergies or cancer diseases.

  本发明涉及一般式(I)：G l X m G n 或(II)：C l X m C n的核酸，该核酸可以通过脂质进行修饰。本发明的核酸作为免疫刺激剂，诱导先天免疫应答。本发明还涉及一种药物组合物（在第一实施例中），每种组合物包含本发明的免疫刺激剂与药用活性载体/载体（以及可选的进一步辅助物质、添加剂和/或进一步佐剂）的组合。在另一实施例中，创新的核酸与至少一种药用活性成分、药用可接受的载体/载体（以及可选的进一步辅助物质、添加剂和/或进一步佐剂）结合。因此，本发明涉及一种疫苗，该疫苗对应于本发明的药物组合物（第二实施例），其中药用活性成分诱导特异免疫应答（例如抗原）。本发明同样涉及利用本发明的核酸或药物组合物治疗传染病、自身免疫疾病、过敏或癌症疾病。
• Disubstituted tetrahydrofurans and dioxolanes as platelet activating factor (PAF) antagonists
  作者：Javier Bartroli、Elena Carceller、Manuel Merlos、Julian Garcia-Rafanell、Javier Forn

  DOI：10.1021/jm00105a058

  日期：1991.1

  PAF-induced in vitro platelet-aggregation and in vivo hypotension tests. Several of these compounds exhibited more potent activity than the structurally related 2-[N-acetyl-N-[[[[2-methoxy-3-[(octadecylcarbamoyl) oxy]propoxy]carbonyl]amino]methyl]-1-ethylpyridinium chloride (CV-6209, 3) in the in vitro assay, whereas all showed less potency in the in vivo test. The role of both the substituent nature

  制备了一系列新的双取代的四氢呋喃和二氧戊环衍生物，并在PAF诱导的体外血小板聚集和体内低血压试验中评估了它们的PAF拮抗剂活性。这些化合物中的几种显示出比与结构相关的2- [N-乙酰基-N-[[[[2-甲氧基-3-[（十八烷基氨基甲酰基）氧基]丙氧基]羰基]氨基]甲基] -1-乙基吡啶鎓氯化物更有效的活性。 （CV-6209，3）在体外试验中，而在体内试验中均显示出较低的效价。讨论了取代基性质以及环中氧原子的位置和数量的作用。对这些核进行了定量SAR研究。
• Synthesis of a ‘reverse ester’ analogue of 1,2-sn-diglycerides from (S)-1,2-di-O-isoprophylideneglycerol; efficient, stereospecific nucleophilic displacement via a triflate at glycerol C-2
  作者：Bernard T Golding、Alice L Griffin、David H Robinson

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85070-d

  日期：1993.10

  An optically pure glyceride analogue in which the 2-O-ester grouping has been reversed was efficiently synthesised from (S)-di-O-isopropylideneglycerol by a sequence that featured an SN2 displacement by the anion of diethyl malonate on a protected glycerol 2-O-triflate.

  由（S）-二-O-异亚丙基甘油通过具有被保护的甘油上的丙二酸二乙酯的阴离子置换为S N 2的序列，由（S）-二-O-异亚丙基甘油有效地合成了其中2- O-酯基团被反转的光学纯的甘油酯类似物2- O-三氟甲磺酸。
• Lipase-catalysed kinetic resolution of 1-O-alkylglycerols by sequential transesterification
  作者：Arnar Halldorsson、Pall Thordarson、Bjorn Kristinsson、Carlos D. Magnusson、Gudmundur G. Haraldsson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.046

  日期：2004.9

  prepared by enantioselective lipase-catalysed transesterification. Their racemates were synthesised in two steps by reacting racemic solketal with the bromides of the corresponding fatty alcohols and a subsequent conversion of the intermediates into the 1-O-alkylglycerols by deprotection under acidic aqueous conditions. The Pseudomonas fluorescens lipase was employed to kinetically resolve the racemic 1-O-alkylglycerols

  通过对映选择性脂肪酶催化的酯交换反应制备1- O-烷基甘油类型的天然S-构型的Chimyl，batyl和selachyl醇。它们的外消旋体是分两步合成的，即外消旋的缩酮与相应的脂肪醇的溴化物反应，然后通过在酸性水溶液条件下进行脱保护将中间体转化为1- O-烷基甘油。的荧光假单胞菌的脂肪酶被用于动力学解析消旋的1- Ô通过连续二乙酰过程-alkylglycerols向他们提供实质上对映体纯。对于饱和的甲基E（E = 17–32）和batyl（E  = 14–38）醇在降低的温度下，而对于单不饱和selachyl（E  = 12–13）醇，则未观察到这种温度影响。